* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

33' Углеводороды. t Je 3 Углеводороды, дросгЬйпшг оргаличсдая соеднц. u i n . одного В8ъ иевтаиафтеаовъ, C n ,—циклопептапа дли Въ состав» ихъ входят» только углерод» (С) я водо- пептаыетилепа: родъ ( П ) . Отсюда—их* назван1е. Вс4 У.—нойтралышя вещества, перастворвмыя въ водЪ; въ органических» СН СИ, растворитедяхъ (воиръ, спиргь н т. п.) опи более или \ / \ меп£е хорошо растворяются. У . разделяются па n i СП, СП, СН СП, сколько рядовъ, каждый изъ которыхъ обнимает» груп­ I I I I пу гомологов» и изоыеровъ, отличающихся другъ отъ CfT.,-CIL CIL-Cfr. круга лишь величиною молекулы и строешсмъ. Между ппкдонептань п. иептапъ собою ряды У. различаются какъ по составу, такъ в по свойствам». РазлвчАе въ составь заключается въ разНетрудно видеть, что въ обоихъ этихъ У. вс4 палептполвчвыхъ отлошешял» между числом» атомов» углерода сти васыщепы, а потоку и химнческ1я свойства обоихъ и водорода, входящих* въ составъ углеводородной мо­ У. должны быть примерно одинаковы. По характеру лекулы. По теор!и стросшя цепь взъ и угдеродлыхъ цикла пафтепы могутъ быт», довольно разпоообразвы. атомовъ можетъ присоединить къ себЪ, самое большее, Наиболее пзучепы У. съ три-, гетра-, пепга-, гекса- и 2п+2 атомовъ водорода. Вслвчива 2в+2 можетъ быть геатаметилеповыми «ивлами, вхъ гомологи и провзводназвана так. обр. предельно! емкостью насыщеш'я ntuH пыя. Наимеповап1е ихъ слагается овыквопеияо язь совзъ в углеродлыхъ атомовъ. У. общей формулы С^Нэд-н ответствугощаго обозпачеп!я представителя пзраффвпоназываются поэтому «рвдплыпши, влл насыщенными. вагоряда съ прнбаолешенъ приставки цшело. Тааовы, Далъв следуют* У. ненасыщенные, или пепредпльиие паир.; по составу. Мы вмЪемъ здесь несколько рядовъ У., СП, составъ которыхъ выражается формулами С Н.„,, / , «tf*n—s» C H _ „ C H _ и т. д. Каждый изъ СП -СП си. СИ, них» имеет» характериыя особеппоств въ свойстванъ, I ! а следовательно, и въ строеш'н и поэтому должен» CIL-CH, сп2 СИ, быть раземотрея» отдельно. циклобутаиъ. \ / 3 п ч c n m n s n e 4 4 ЛреЬплшш 7. Рядъ C « H - | - , {параффини). Это на­ иболее с0ш«рвы2 рядъ У. Число известных» относя­ щихся сюда гомологовъ измеряется десятками. Кроме того, начявая съ бутапа, C H , для каждаго гомолога B3EiCTHo по нескольку изоыеровъ, вапр., бутавовъ—2, певтаяовъ—3, гексаповъ—5 в т . д. Для высших» гомо­ логовъ Teopia строешя предвидят» еще большее число изомеров», быстро возрастающее съ увеличением» Btca молекулы. npocrtSmie представители этого ряда: C n — метапъ, C,H —втан», C j H — лропапъ и С Н — оба бутапа—газообразпыя вещества; далее сл*дуютъ жпдше У.: C H —певтаны, О Нц — гекеавы и т. д.; пачипая же съ C, Hf , гексадекана (темп. пл. 18°)—твердые. Наиболее сложный У. этого ряда, полученный искус­ ств енпымъ путемъ,—C H, , гексаконтапъ. — Въ виде сложной смеси Msorie взъ 8тих* У, встречаются въ нефти, особенно американской; твердые—также въ горпомъ воске (озокерит*). Въ чистом» виде ихъ можно получить лишь искусственным» путемъ, по одному взъ следующих* методов»: 1. Дейетв1е водорода въ мо­ мент* выделеш'я вагалоидопроизводяыя, напр., C B" ) + -J-2H=C H -(-HJ, 2. Действ'ю металл. патр1я ва так1я же лровззодпыя, напр., 2C B J-J-2Na=.C H |-f 2NaJ. Су* ществуютъ и друг!е способы получев^я предельных» У., прв чемъ простёццне в э * и ихъ могут» быть евнтеэяровавы пряно взъ ахемевтовъ; ср., напр., ыет&в». Харак­ терная особеявость этих* У.—исключительная устой­ чивость къ различвымъ реагентамъ. Отсюда вхъ ваннепоште—пароффипы ( p a r u m a f f i a i e ) . Все они совершевпо яе пособны къ рсакщямъ присоединещя („пре­ дельны! характеръ"). Реакдзи же ааытлценЛя протекаютъ здесь лишь при налнчпости особыхъ услов!й, какъто солнечный св4тъ, повышеппая температура и т. п. Такъ, напр., галовдоводородпыя кислоты вовсе пе реа­ гируют* съ параффввами; хлор* ва разееявиомъ свету действует* медлевпо; ва врямомъ же солпечяомъ—эпергвчпо,^ съ обугливав1ем* (ср. жтачъ)\ къ ctpnok" в азотной кислотам» У. втого ряда ври обыкновенной температур* вполне устойчивы; при повышенной же температуре в ооределеввой концентрации образуются нитросоединешя в еульфоквелоты, вапр., С Б„4-П110,=: s=C H NO 4-HjO. О техническом» првменевш параффвиовъ см. *мфту озокерить, параффинъ. in 4 i 0 t S e 4 М ( iS в 6 JS W 21 5 f s 6 s t ( )t 6 4 )S s сл. днклогоксаиъ. Основная задата получеи1я пафтеяопъ в пхъ прокзводпыхъ сводится къ замыкашю соответствующаго цикла. Въ пекоторыхъ случаяхъ это достигается дЬйств1емь металл, натрия ва дибромпдъ. напр.: CUg-Br С .4. CU,-Br тр^метвлепъ-броиидъ. s СП. си/ цпклоиропаиъ- Въ другвхъ случаяхъ къ той же n i x a можно подойти, вапр., сухой перегонкой двухосновной' кислоты: СП,—СП,-С0Л1 СИ.-СП,-С0,Н адипиповая к. СН.-СИ, : ^сои-^о-ы * СП»-СП. адигшпкет* пъ. >со Евпре&ллъиые у. Ряд» € H , Среди У. состава С П , резко обособляются две группы. Одна ввъ лвхъ, ппфтены, яо свонкъ химическим» свойствам» чрезвычайно близко напоминает* яараффявы; другая, ол<фины, ха­ рактеризуется скловиоетью къ реакцишъ првсоедивсв1я („непредельны! характер**). n tn П П Еафпины, Вместе с * параффивами вафтевы образу­ ют* главвую массу нефти (особенно кавказской); отсю­ да вхъ назван1е. Характерная особеввость жх*~пре­ дельный' характеръ при непредельном* составе—обу­ словливается особо! структурой взъ молекулы; все ови вме»тъ замкнутое или циклическое строев!». Соиоста вам», вапр., формулы вормальваго пептана, C B , и, t n Получающ1ися ерх атомъ циклический кетояъ можетъ быть превридгпъ обычпыми реакшямц последовательно а-ь алкоголь, галоидопронзводвое в, наконец», въ У.— цпклоиентаиъ. Накопецъ, какъ особый способъ получсп)я циклогсксапа я его провзводпыхъ, сл*дуетъ упомянуть действге водорода въ присутстзш катализаторовъ ( K i , Ft) ва ароматическ!я сосдипеп!я (бекзодъ и др.), а также в вообще гпдрогегшзавдю У. и сордииея12 всоредельваго характера, уже содержалдкхъ ту ИЛИ яоую замкоутую систему. По своей устойчивости къ различным» реагентамъ пафтены съ различными пвкламв виачительно отли­ чаются другъ отъ друга. Такъ, папр., циклопептаиъ в цпклогексаяъ вполпъ устойчивы къ галовдиводородыымъ кислот амъ и къ брому; ва цвкдопропаоъ же бромъ не реагвруетъ только въ темноте, л Ьдисговодородная кислота уже вря обыквовеваоО температуре превращаетъ втотъ У. въ вормальвый годпетый пропилъ съ рас­ падом» цикла: С , Н , 4 Ш = С , Н , ^ . Такое разлвч1е въ устойчивости различных» циклов» обусловливается гл. обр. причинами стереохимическаго характера. Олфшы. По вмени простейшаго представителя, этилеITS, CjH„ У . втого ряда называются также отилгногычы. Ихъ характерное отличЬ отъ иафтевовъ в вараффиповъ— пеобычавеая склоивостькъреакд]ямъ ирвсосжипешя. Они легко соединяются съ галоидоводородяыми кислотами п галоплами, вапр.: C J ^ + C I ^ C J I ^ C I * (см. масло юллвпдскип химш<т); в * присутствии катализаторовъ (Ni, Pt) опи ирисоедипяютъ два атома водорода, переходя въ соотвётгтвукшро параффопы; легко реагируют» съ раэлнчпыми окислителями, ври чемъ и здесь в » первую очередь образуются продукты просоеднаев1я. Таково, вавр.,образован1еоэопвдовъ (см. перекиси органически»). Въ других» случаях» яодобпаго рода первоначальяыя фазы рсакщи неуловимы, и оСяарухпваюгся лишь про-