* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

воз Терпены. 604 Одноатомные спирты, альдегиды, кетони и окис» группы Т. Гораздо в а ж н е е , чем много­ атомные спирты, спирты одиоатомные, пред­ ставляющие обыкновенно жидкости приятного запаха, часто встречающиеся в эфирных м а с ­ л а х и вообще в растениях. И з в е с т н ы спирты состава C.oBUO, C ^ g O и С Н , О . И з спиртов состава С Н,,,0 укажем н а д в а первичных спирта: 10 6 10 СН I 3 СН, хсн СН» ^ Ш Г , СН ? хсн сн, \ к , А:< СНоОН V СН,ОН он, I а ^ Н II С СН, ^ Н , ; родинол СН, С Н цитронеллол Б о р н е о л и к а м ф а р а представлют только наиболее я р к и х представителей обширной г р у п п ы алкоголей и нейтральных продуктов их окисления, я в л я ю щ и х с я производными бидиклических Т . Кроме спиртов, альдеги­ дов и кетонов, в р а с т е н и я х встречаются ней­ тральные кислородные производные Т . и дру­ гого химического характера, а именно—пред­ ставляющие кислородные гетеропиклы. Сюда относятся: у п о м я н у т ы й выше цинеол, предста­ вляющий окись cis-терппна; пинол C H O — окись собрерола C H ( O H ) , , двухатомного спирта, о б р а з у ю щ е г о с я при о к и с л е н и и п и н е н а с разрывом четырехчленного цикла; а также не­ д а в н о открытый в эфирном американском масле (Chenopodinm ambrosioides) аскаридол, С Н|«О, получивший н а з в а н и е потому, что он является п р е к р а с н ы м специфическим сред­ ством против глистов (аскарид). Аскаридол — жидкость отвратительного з а п а х а и вкуса, ки­ пит п р и 83° п р и 4—5 м м . Е с л и его нагревать п о д обыкновенным д а в л е н и е м , то раньше, чем закипеть, о н р а з л а г а е т с я в е с ь м а бурно (взрыв) и д а ж е с а м о в о с п л а м е н я е т с я . Н а основании химических свойств: нейтрального х а р а в т ф а , отсутствия р е а к ц и й альдегидов и кетонов (группы С=0), в е с ь м а легкого восстановления в двухатомный спирт—пара-меитандиол (1,4) )() lt 10 J8 10 им отвечают альдегиды: цитронеллаль и родиналь (вместо группы С Н , О Н в альдегидах группа \ ^ J ' И з спиртов той ж е формулы замкнутого строения следует указать н а ментол (см.). Мен­ толу отвечает кетон—ментон (см.). От ментана, замещая водород (на ОН) в других группах, можно произвести и еще спирты того ж е с о ­ става (всего 2 первичных, 2 вторичных, 2 тре­ тичных, н е считая стереоизомеров). П е р е х о д и м к спиртам состава С Н,,О. И з монодиклических соединений (ментановой группы) з а с л у ­ живают внимания терпинеолы (ментенолы, с м . скипидар). П р и отнятии от н и х воды получается дипентен. Р я д о м с терпинеолом п р и действии серной кислоты н а терпингидрат образуется н е ­ много цинеола (см.), представляющего окись, аскаридолу отвечающую cis-терпину. Кроме терпинеолов, известно большое число других спиртов, отвечающих лимонену, терпннену, терпинолену, сильвестрену и д р . монодпклнческям Т., н о о н и особого интереса не представляют и широкого применения н е нашли. Среди спиртов, я в л я ю щ и х с я производными бидиклических углеводородов, н е с о м н е н н о н а и ­ более в а ж н ы м является борнеол, и л и борне Некая камфара (и стереоизомеряый с н и м изоборнеол), который м о ж е т быть добыт и з скипидара— из пинена (о изомеризацией) и п р и окислении переходит в ветон—японскую, настоящую кам­ фару (см.) H 10 C СН. I СОН / \ сн, сн, I I СН СН, придают СН,; следующее СН, С / \ СН, СН, О I СН, СН, \ / СОН строение: СН,? сн. СН, сн, i НОН I СН, СН / \ \ сщ сщ ОВ ; С /, СН, со СН, сн, он, хсн \ \ хсн борнеол камфара. Г р у п п а сескви-Т. не м е н е е Т . распространена в эфирных м а с л а х . Углеводороды имеют фор­ м у л у С„Н,«. С у г л е в о д о р о д а м и с в я з а н ы и ча­ сто с о п р о в о ж д а ю т и х кислородные соединения с тем ж е числом атомов углерода. Х о т я неко­ торые представители этой г р у п п ы известны д а в н о , н о о т н о ш е н и я в э т о й г р у п п е еще болеео л о ж н ы и з а п у т а н ы , ч е м в г р у п п е Т . собствен­ н о ( C H , ) . В с л е д с т в и е этого с т р о е н и е сескви-Т. еще далеко н е в ы я с н е н о , и с и н т е з их не осу­ ществлен. П о ф и з и ч е с к и м свойствам соедиta s