* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

599 L Терпены. 600 сн» сн, сн сн» ^,сн сн, с сн, СН, сн, / \ сн» / пинан СН, \ с сн, СНГ* сн. СН каран. \\ / СН \сн к нормальному бутилену С Н , С Н , С Н = С Н „ и некоторые д р у г и е . Об изомерных превращениях в ряду Т. Т.— с о е д и н е н и я очень п о д в и ж н ы е и изменчивые, легко п е р е х о д я щ и е друг в д р у г а при раз­ нообразных условиях: н а г р е в а н и и , действии реагентов, особенно кислот. В с е это весьма затрудняет получение и х в в и д е совершенно однородных с о е д и н е н и й и определение их строения. П о э т о м у особенно в а ж н о п о отно­ шению к этой группе с о е д и н е н и й устано­ вить зависимость м е ж д у строением и легко и точно определяемыми физическими свойствами (особенно молекулярной рефракцией) и найти закономерности и з о м е р н ы х п р е в р а щ е н и й про­ стейших циклических с о е д и н е н и й . В разработ­ ке этих вопросов русским ученым принадле­ ж и т в и д н а я роль. И з о м е р н ы е превращения Т . могут быть под­ ведены п о д следующие группы: 1) оптическая изомеризация—рацемизация; этот п р о ц е с с пред­ ставляет мало особенностей, п о э т о м у будет оставлен б е з рассмотрения. 2) Перемещение двойной связи—также. 3) Гораздо более харак­ терны д в а с л е д у ю щ и е п р о ц е с с а , а именно: а) переход одного цикла в другой или в двой­ ную связь (что иногда бывает с в я з а н о друг о другом) и взаимное перемещение радикалов, особенно т. н . пинаколиновая и ретропиноколиноеая перегруппировка—так н а з ы в а е т с я про­ ц е с с , аналогичный п е р е х о д у панакона От каждого и з этих углеводородов можно про­ извести по несколько изомеров, отличающихся положением двойной связи, но н е в с е известны в действительности. Существуют и оптические изомеры. Наиболее в а ж н ы и з этой группы— пикет (см.), камфен (см.) и борнилен: СН» \ ОН» \ СН сн, сн \ хсн т. п л . 113°. Последний интересен и в а ж е н потому, что от него (к к а м ф а н а ) производится борнеол и кам­ фара. П о отношению к реакциям этих углево­ дородов следует заметить, что те и з них, кото­ рые заключают прочные пятичленные циклы, присоединяют (главным образом) по месту СН,\^ / двойных с в я з е й , а п п п е н и карен иногда ж п о месту с в я з и группы СН,ССН с 6-членным циклом с разрывом меньшего цикла. И з физи¬ С Н , / [ ческих свойств этих углеводородов следует от­ метить сравнительно низкую температуру ки­ пения—140°—163° (Т.* ментановой группы кипят при 173 —188'), высокую температуру плавле­ в пинаколин (см.) ния и большую летучесть. И з Т. последней г р у п п ы - б е з двойной с в я з и СН,\ можно указать на трициклен: 3 е с л . I л \сн он он 3 СН»"С—со—сн, СН \ СН, сн,/ /СН, Х и от шгааколинового алкоголя СН, СН,\ CHj-^C-CHOH СНз/ к тетра-метил-этилену метил-циклопро­ СН,\ СН,/ /СН \ C H S 3 сн, СН- — С - С Н , \ хсн, относящийся к камфену, как пан СН, СН,—СН—СН, . Такой п р о ц е с с имеет место при переходе от борнеола в камфен и от фенхилового алкоголя.