* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
557 Стереохимия. 658 нам правильного тетраэдра, центр кото рого занят самим углеродом; если эти четыре сродства насыщены четырьмя различными атомами или группами атомов Вл, #ц, Rin, и Rrv, тогда по лучается асимметрический углерод С (Ri Rn Rin Rrv), и его простран ственное изображение приводит к сле дующим двум тетраэдрам: двойных солей, комбинацию с алкалои дами и воздействие микроорганизмов. Своеобразный и прямой переход от одной оптически деятельной формы в другую, противоположную открыл П. Вальден (1893 —1898), применяя простые реакции замещения, напр.: 1-яблочная кислота ( + РС1 ) *->- dхлороянтарная к. ( + Ag 0) *->-dЙ 2 Очевидно, что оба тетраэдра не сов яблочная кислота (+РС1 ) »-> 1-хлороместимы и изображают два изомера, янтарн. кислота. Это „Вальденово обра по своему пространственному строению щение" является вполне неожиданным (или конфигурации) похожих на пред и не нашло еще удовлетворительного мет и его зеркальное изображение (или объяснения. В связи с расщеплением на правую и левую руки). Оба тетраэдра рацемических соединений находится не заключают в себе плоскости сим открытый П. Вальденом феномен „аутометрии, следовательно, на основании рацемизации , или добровольного пере кристаллооптики, представляют собой хода оптически деятельных d и 1 Ь химические соединения, вращающие форм в недеятельную г — (d - 1); так плоскость поляризованного света в напр., эфиры 1-или d - бромоянтарпротивоположные стороны (вправо или ной кислоты рацемизируются при влево), но на одинаковую величину. продолжительном стоянии по реакции: Эти два оптических или зеркальных 21 (или 2d) ш—*- (d -f 1). Для веществ, изомера будут обладать одинаковыми содержащих два асимметрических угле физическими свойствами, напр., одина рода С (a b с d) . С (a b с d), существует ковой точкой плавления и кипения, четыре изомера: правый d, левый 1, одинаковой растворимостью, одинако рацемический (d + 1 ) и изомер нерасвым удельным весом и т. д. По отноше щелляемый (до Пастеру corps inactif нию к асимметрической среде, однако, du type ihd£doublable) или мезовинный они будут обнаруживать различное тип — (d. 1), —в нем один углерод отношение. Действительно, уже Пастер является право-, другой — левовращаустановил это различие при исследо ющим. К этой группе веществ при вании правой и левой винных кислот,надлежат: 1) правая винная кислота, напр.,по отношениюкмикроорганизмам, 2) ее левый изомер, 3) виноградная к оптически деятельным основаниям (рацемическая) кислота и 4) мезовин(алкалоидам) или в физиологическом ная к. При синтетических работах из действии. Если оба изомера или опти оптически недеятельных исходных ма ческих антипода (d и 1) в эквивалент териалов получается лишь недеятель ных количествах соединить, тогда ное вещество; так, напр., синтетическая должна получиться оптически недея яблочная кислота (из бромоянтарной тельная форма того же вещества, как к.) есть рацемическая; синтетическая смесь или химический индивидуум винная кислота (из дибромоянтарной [напр., рацемическая модификация, на к.) есть смесь виноградной и мезовинной кислот. Равным образом синтети подобие виноградной кислоты = acide ческие симметричные ди-алкилзамеracemique, г = (d 4- ])]. Эту модифика щенные янтарные, глутаровые, пимецию „расщеплением" можно обратно линовые и адипиновые кислоты, добы превратить в отдельный правый и тые Ж. Зелинским, К. А. Виисофом левый изомер, применяя классические и др., получаются в двух оптически методы Пастера, напр., кристаллизацию 6 и