* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
Ф
ФЕНО´ЛО-ФОРМАЛЬДЕГИ´ДНЫЕ СМО´ЛЫ
(фенопласты), термореактивные полимеры, продукты поликонденсации фенола с формальдегидом: Помимо щелочных металлов, фенолы реагируют со щелочами с образованием хорошо растворимых солей — фенолятов, напр.: ArOH + KOH → ArOK + H2O.
. Одни из первых термореактивных смол, первые полностью синтетические пластмассы, которые широко применяются до сих пор. Первоначальным продуктом конденсации является прозрачная желтоватая жидкость, которая постепенно превращается в р е зо л — твёрдую, хрупкую, похожую на янтарь смолу. Резол смешивают с древесной мукой, глиной и др. наполнителями и из полученной смеси формуют изделия, нагревая её до 80—90 °C. При этом происходит дальнейшая конденсация с образованием резита — полимера, имеющего пространственную структуру. Резол и резит — примеры термореактивных пластиков. В зависимости от наполнителей получают различные фенопласты: к а р б о л и т (с древесной мукой), т е к с т о л и т (с хлопчатобумажной тканью) и др. Они являются прекрасными изоляторами. Готовые изделия из феноло-формальдегидных смол — от пуговиц до корпусов радиоприёмников и телевизоров — прочны и огнестойки; устойчивы при высоких температурах, сохраняют форму и размеры, не растворяются и не набухают в воде и органических растворителях.
а
б
ФЕНОЛФТАЛЕИ´Н, см. Индикаторы химические. ФЕНО´ЛЫ, производные аренов, в которых одна или
несколько гидроксильных групп OH непосредственно соединены с бензольным (ароматическим) кольцом: ArOH. По числу гидроксильных групп фенолы делятся на одноатомные (напр., фенол, м-креозол) и многоатомные (напр., двухатомные — пирокатехин, гидрохинон). Фенолы — бесцветные жидкости или низкоплавкие твёрдые вещества, окрашивающиеся на воздухе за счёт окисления, малорастворимые в воде. В отличие от спиртов, фенолы обладают более ярко выраженными кислотными свойствами: ArOH + H2O ArO— + H3O+.
в
Эвгенол (а), ванилин (б), тимол (в)
Феноляты используются в Вильямсона синтезе для получения простых эфиров, напр.: ArOK + RCl → Ar—O—R + KCl. Из фенолятов можно получать и сложные эфиры, напр.: ArO—Na + R—COCl → R—COOAr + NaCl. Константы кислотности фенолов меньше, чем константы кислотности карбоновых кислот, поэтому при взаимодействии фенолятов с последними выделяется фенол: ArOK + RCOOH → ArOH + RCOOK. Фенолы вступают в реакцию этерификации: ArOH + RCOOH → RCOOAr + H2O. Обработка фенолятов углекислым газом приводит к образованию карбоксильных производных (реакция Кольбе). Фенолы получают сплавлением солей сульфокислот со щелочами; в лабораторной практике фенолы получают из солей диазония.
а
б
в
г
Фенол (а), м-креозол (б), пирокатехин (в), гидрохинон (г)
581