
* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
Г ГАЛОГЕНПРОИЗВО ´ Д НЫЕ УГЛЕВОДОРО´ДОВ, производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены атомом галогена. Подразделяются на предельные и непредельные, которые, в свою очередь, делят по числу атомов галогенов. С водой практически не смешиваются, являются хорошими растворителями. Изомерия галогенпроизводных зависит от углеродного скелета и от положения атома галогена. Хим. свойства галогенпроизводных весьма разнообразны. В ходе их гидролиза получаются спирты, альдегиды, кетоны или кислоты, напр.: C2H5Cl + KOH C2H5OH + KCl, CH2Cl—CH2Cl + 2H2O → CH2(OH)—CH2(OH) + 2HCl, CH3—CHCl2 + H2O → CH3—CHO + 2HCl, Жидкий галлий в окошке химического реактора CH3—CCl2—CH3 + H2O → CH3—C(O)—CH3 + 2HCl, CH3—CCl3 + 2H2O → CH3COOH + 3HCl, CH3CH2I + HI → C2H6 + I2. Под действием спиртовых растворов щёлочи получают алкены или алкины. В ходе каталитического гидрирования галогенпроизводных углеводородов образуются соответствующие алканы. При взаимодействии иодалканов с нитратом серебра образуются сложные эфиры азотной кислоты: C2H5I + AgNO3 C2H5—O—NO2 + AgI↓. арсенид GaAs и антимонид GaSb, получаемые сплавлением галлия с фосфором, мышьяком и сурьмой, — важнейшие полупроводниковые материалы для лазерной техники, микроэлектроники, микроволновых детекторов; на их производство расходуется почти 90% производимого галлия. Легкоплавкие сплавы галлия с оловом нашли применение в стоматологии (амальгамные пломбы). Благодаря высокой разности между температурами плавления и кипения жидкий галлий представляет собой идеальную жидкость в широком интервале температур, что позволяет использовать его в термометрах, работающих при температурах до 1000 °С. Кроме того, галлий используют для получения оптических зеркал. Плавление галлия на руке ГАЛОГЕНВОДОРО´ДЫ, соединения водорода с галогенами. При нормальных условиях — газы с резким запахом (самую высокую т. кип. имеет фтористый водород HF — 19,52 °С). Водные растворы HCl (соляная кислота), HBr (бромводород), HI (иодистый водород) — сильные кислоты. ГАЛОГЕНИ´РОВАНИЕ, одна из органических реакций — введение в состав органической молекулы атома галогена с образованием галогенпроизводных. Реакция галогенпроизводных углеводородов с водноспиртовым раствором нитрата серебра является качественной на наличие галогена. О его присутствии можно судить по выпадению белого хлорида, кремового бромида или светло-жёлтого иодида. В эту реакцию, однако, не вступают ароматические галогениды и некоторые производные, в которых атом галогена прочно связан с углеводородным радикалом. Интересно отметить отличительные свойства галогенпроизводных непредельных углеводородов. Если галоген присоединён к атому углерода при двойной связи, реакции нуклеофильного замещения протекают значительно медленнее, т. к. возникает мезомерный эффект. Если галоген соединён с атомом углерода, расположенным по соседству с двойной связью, реакционная способность, наоборот, возрастает. Так, соединения, включающие структуру С=С—Cl, менее активны, чем включающие структуру C=C—C—Cl. Галогенпроизводные углеводородов получают несколькими способами: непосредственным галогенированием углеводородов (при этом образуется смесь продуктов); гидрогалогенированием алкенов или алканов; галогенированием PCl5 или PBr5 спиртов, альдегидов или кетонов; действием галогенов (кроме фтора) на спирты, альдегиды и кетоны (с последующим щелочным гидролизом). Галогенпроизводные углеводородов используют в промышленности как растворители и в качестве исходных веществ при производстве пластмасс, в медицине и в быту. 135