* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Б ные масла из семян подсолнечника, сои и др. Однако даже самый лучший и хорошо очищенный бензин токсичен для человека. Интересна история производства бензина. В 19 в. наиболее важным продуктом переработки нефти был керосин, используемый гл. обр. для освещения. Бензин же (более лёгкая фракция) не находил применения из-за своей летучести и лёгкой воспламеняемости; его просто выливали в реки. После того как в 1876 г. нем. инженер Н. А. Отто изобрёл двигатель внутреннего сгорания, а Г. Даймлер — карбюратор (1883), началось быстрое развитие автомобилестроения. Нефтеперегонные заводы, вырабатывающие при перегонке в 2 раза меньше бензина, чем керосина, не успевали поставлять на рынок это топливо. Разразился первый бензиновый кризис. Усилиями инженеров-химиков был разработан приемлемый метод расщепления тяжёлых фракций нефти (крекинга), и примерно с 1915 г. средний выход бензина из того же количества нефти увеличился вдвое. В 1930—40-х гг. каталитическим крекингом нефти на алюмосиликатных катализаторах (США) стали получать высокооктановый бензин, что позволило вдвое уменьшить количество дорогих присадок. Всё это сыграло значительную роль во Второй мировой войне. Считают, напр., что англичане не смогли бы выиграть в 1940 г. «битву за Британию», если бы у них не было авиационного бензина с октановым числом 100 (по сравнению с 87—90 у немцев). Эта разница давала заметное увеличение скорости, высотного потолка, дальности полёта и улучшение др. важнейших характеристик самолётов. В современных условиях во всём мире ведутся работы по созданию альтернативных источников энергии, напр. по замене бензина (полной или чacтичной) спиртом, получаемым из дешёвого растительного сырья. БЕНЗО´ЙНАЯ КИСЛОТА´, C6H5COOH, простейшая ароматическая одноосновная карбоновая кислота. Представляет собой бесцветные, растворимые в воде кристаллы (т. пл. 121,5 °C). Для бензойной кислоты характерны реакции, свойственные карбоновым кислотам и аренам. Используется в качестве антисептика; соли (бензоаты) — в качестве консерванта в пищевой промышленности, а её амиды — в качестве репеллента, а также в органическом синтезе. БЕНЗО´Л, C6H6, простейший арен, легкокипящая жидкость (т. кип. 80 °С), легче воды, со специфическим запахом, канцероген. Горит коптящим пламенем. Будучи ароматическим соединением, вступает в следующие реакции электрофильного замещения: галогенирование (в присутствии одной из Льюиса кислот — галогенидов алюминия или железа (III)): C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl; ни тров а ни е нитрующей смесью (смесью концентрированной серной и азотной кислот): C6H6 + HONO2 (конц) C6H5NO2 + H2O (на этом процесс не останавливается и завершается получением 1,3-динитробензола); а л ки л и ров а ни е и а ц и л и ров а ни е (Фриделя—Крафтса реакция): C6H6 + C2H5Cl и C6H6 + CH3COCl C6H5−C2H5 + HCl C6H5—C(O)—CH3 + HCl; с у л ь ф и р о в а н и е концентрированной серной кислотой с образованием бензолсульфокислоты: C6H6 + HO—SO3H(конц) → → C6H5—SO3H + H2O. На свету бензол присоединяет хлор, при этом образуется гексахлорзамещённый циклогексан (гексахлоран): C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6. При гидрировании бензола образуется циклогексан. Бензол устойчив к действию окислителей. В ходе каталитического окисления образуется малеиновая и щавелевая кислоты: C6H6 HOOC—CH=CH—COOH + + HOOC—COOH. В промышленности бензол добывают из каменноугольной смолы, получаемой в ходе коксования каменного угля, а также при риформинге нефти. Бензол широко используется в качестве исходного вещества для многих I такт II такт III такт IV такт синтетических веществ: красителей, Схема работы четырёхтактного бензинового двигателя внутреннего сгорания: инсектицидов, полимеров, лекарI такт — впуск; II такт — сжатие; III такт — рабочий ход; IV такт — выпуск ственных средств. 69