* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

783 ФЕНОЛЫ 784 к-та (см. Красящие вещества с и н т е т и ч е ­ с к и е ) . Ф. находит применение почти исключи­ тельно в качестве индикатора, так как весь­ ма чувствителен к щелочам. Свободная к-та Ф. бесцветна, в то время как ее щелочная соль красного цвета. Избыток щелочи вновь обес­ цвечивает Ф., вероятно переводя его в произ­ водное трифенилкарбинола. По хиноидной те­ ории строения красящих веществ эти три фор­ мы Ф. имеют следующее строение: ,ОН он. NaO' | \ г бесцветное с= г° соединение —COONa красное соединение ONa н -COONa бесцветное соединение Ф. является весьма слабой к-той, вследствие чего применим лишь при титровании едких щелочей, но не аммиака и углекислых щелочей. Красная двунатриевая соль Ф. обесцвечивает­ ся при пропускании углекислоты. Ф. в виде его сульфокислоты, равно как и ряд родственных ему соединений, находит большое применение при работах, связанных с определением кон­ центрации водородных ионов. Ниже приведена составленная Кларком таблица индикаторов Ф. Наименование индикатора Тимолсульфофталеин (кислая обл.) Тетрабромфенолсульфофталеин Дибром-о-крезолсульфофгалеин Дибромтимолсульфофталеин Фенолеульфофталеин о-Крезолсульфофталеин Тимолсульфофталеин (щелоч. обл.) о-Крезолфталеин его С Н О Н - Н 0 с Г . 17,2°. С бблыпим коли­ чеством воды карболовая кислота образует при обыкновенной t° две несмешивающиеся жидко­ сти—раствор фенола в воде и раствор воды в феноле. При 15° 100 ч. Ф. растворяют 37,4 ч. воды и 100 ч. воды растворяют 8,2 ч. фено­ ла; при температурах выше 65° Ф. смешивается с водой во всех соотношениях. Фепол чрез­ вычайно легко растворим в спирте, серном эфи­ ре, бензоле, глицерине и ледяной уксусной кислоте, труднее в лигроине. Растворимость в щелочах основана на образовании солей—лег­ ко гидролизуемых ф е н о л я т о в , разлагае­ мых углекислотой. С Н ОН является продук­ том обмена веществ животного организма и встречается в небольших количествах в моче; он обнаружен также среди продуктов гниения белка. Ф. ядовит, особенно при нанесении на раны, свертывает белок и обладает значитель­ ным кожным действием. Смертельная доза при приеме внутрь не менее 8—10 г; как противоя­ дие применяется сахарат кальция. Присутст­ вие С Н ОН обнаружено в остатках от пере­ гонки нефти нек-рых месторождений, а также в сосновых шишках и иглах; Ф. образуется при многих пирогенетических процессах: при сухой перегонке дерева, бурого угля и каменного у г л я . Каменноугольная смола является основ­ ным сырьем для промышленного получения Ф. (см. Коксобензольное производство, п е р е ­ р а б о т к а к а м е н н о у г о л ь н о й смолы). Смесь среднего масла с нек-рыми погонами легкого и тяжелого масел, перегоняющаяся в интервале 160-г-250°, содержит 25-^-40% Ф., гл. обр. С Н О Н ; большая часть нафталина удаляется охлаждением; карболовое масло с в 5 2 и л 6 6 6 5 в 5 Продажные названия Тимоловый синий Бромфеноловый синий Бромкрезоловый пурпурный Бромтимоловый синий Феноловый красный Крезоловый красный Тимоловый синий Крезолфталеин П е р е х о д цвета Красный—желтый Желтый—синий Желтый—пурпурный Желтый—синий Желтый—красный Желтый—красный Желтый—синий Бесцветный—красный Границы рН 1,24-2,8 34-4,6 5,24-6,8 6,8-:-8,4 7,24-8,8 84-9,6 • 8,24-9.8 | Лит.: C l a r k T h e D e t e r m i n a t i o n of H y d r o g e n Jons, 2 ed., Baltimore, 1922. • И. С. Иоффе. Ф Е Н О Л Ы , важнейший класс органических соединений, характеризуемый наличием гидроксильной группы, замещающей водород бен­ зольного ядра. В зависимости от числа гидроксильных групп различают одноатомные и мно­ гоатомные фенолы. По своей распространенно­ сти, размерам и многообразию промышленного применения выдающееся место занимает про­ стейший Ф.—С Н ОН, т. н. к а р б о л о в а я к и с л о т а . Он кристаллизуется в бесцветных иглах или призмах специфич. запаха; i°„ 40,5—40,9°, t° . 181,3° (при 41,5—43°, f 760 мм Hg). D|g—1,0722; теплота сгорания при постоянном давлении 768,76 Cal. На воз^ духе и на свету Ф. окрашивается в розовый цвет; примесь восстановителей, как SnCl , препятствует окрашиванию, следы металлов, как Fe, Си, а также аммиак и некоторые про­ изводные ускоряют его. Контроль чистоты Ф. при приемках и в заводских лабораториях производится гл. обр. по определению t° . и по растворимости в 15%-ном растворе NaOH. Влажность, притягиваемая фенолом из воздуха, значительно понижает t° .: известен гидрат 6 5 c Kun 2 sacm nJl l\un. 160-7- 205°, содержащее 35 -г-40% Ф., под­ вергается обработке раствором едкого натра, причем сперва растворяется С Н ОН, а затем, при избытке щелочи,—крезолы (см.), на чем и основан один из методов отделения последних от C HgOH. Пропусканием пара отгоняют из щелочной жидкости углеводороды и пиридино­ вые основания, пропускают через фильтрпрессы и осаждают С Н ОН углекислотой. -Фрак­ ционированной перекристаллизацией получа­ ют чистую карболовую к-ту. Выход 0,3 -f- 0,5% от веса каменноугольной смолы. Большое тех­ нич. значение имеет также получение синтетич. С Н ОН путем сплавления бензосульфокислого натрия с едким натром: CeH S0 Na+NaOH=C H OH-t-Na S0 . Для получения бензосульфокислого натрия бензол сульфируют дымящей серной к-той при 50—70° в течение 30 ч. Продукт реакции ней­ трализуют известковым молоком и фильтру-ют. Растворимая в воде кальциевая соль бензосульфокислоты обрабатывается раствором соды. После отделения карбоната кальция вы­ париванием получают натриевую соль с содер­ жанием ок.' 10% воды. Само сплавление с ед­ ким натром производят в железных котлах, в 6 e 6 5 8 Б 5 3 6 B 2 8