* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
413 УГЛЕВОДЫ ных кислот, например для альдоз: CH OH(CHOH) CHO С Н О Н ( С Н О Н ) С О О Н -> -> C H O ( C H O H ) C O O H -> С О О Н ( С Н О Н ) С О О Н . 2 n 2 п n п 414 реакций, из к-рых наиболее типичными являют ся реакции присоединения (см. Ненасыщенные соединения и Этиленовые углеводороды). Цикли ческие У. с тремя или четырьмя углеродными атомами в ццкле м. б. получены действием на трия на дигалоидные соединейия ^СГЬВг СН 2 у С Н +2Na = C H 2 2 | +2ХаВг. ^CHgBr ^СНг 2) Восстановление аммиачного серебра и фелинговой жидкости: последняя реакция применяет ся для количественного определения У., напр. сахара в моче. Продуктами восстановления я в ляются многозначные спирты (тетриты, пентиты, гекситы, гептиты): С Н О Н ( С Н О Н ) „ С Н О -» C H O H ( C H O H ) C H O H 2 2 n 2 Получение шестичленных циклич. У. особенно удобно осуществляется гидрированием ароматич. У. (см. Гидрогенизация). Другие способы (напр. синтез из малонового эфира) приводят к получению циклич. карбоновых к-т или кетонов, из к-рых м. б. приготовлены соответствую щие У. По своим свойствам циклич. У. подобны парафинам, за исключением триметиленовых и отчасти тетраметиленовых циклов, к-рые, обла дая значительной реакционной способностью (расщепление цикла и присоединение по месту расщепления различных атомов или групп), за нимают промежуточное полоясение между пара финами и олефинами (см. Алицикличеекие соеди нения). Об ароматич. У.—см. Ароматические соединения. Подробности об У.—см. Парафи ны, Этиленовые углеводороды, Терпены, Нафтены, а также Бензол, Нафталин, Антрацен, Ацетилен, Этилен, Метан и другие индивиду альные углеводороды. С. Медведев. У Г Л Е В О Д Ы , важнейший класс распростра ненных в природе органич. соединений, имею щих первостепенное значение в пром-сти, фи зиологии человека и биологич. процессах (см. Клетчатка, Крахмал, Декстрины, Глюкоза). Название У. сложилось исторически вследствие того, что и з в е с т н ы е р а н е е п р е д с т а в и т е л и к л а с с а п о д а н н ы м элементарного анализа с о д е р ж а л и Н и О в пропорции, с о о т в е т с т в у ю щ е й ф-ле в о д ы , т . е. я в л я л и с ь к а к бы г и д р а тами у г л я : C e H 2 0 e = 6 C + 6 H 0 ; C H 2 2 0 = 1 2 C + i l H 0 . В настоящее время известно много У . , не отвечающих этому у с л о в и ю . 1 2 x 2 1 1 2 и CH OH(CHOH) ^iCO-CH OiI-*CH OH(CHOH)nCH OH. 2 n 2 a 2 3) С гидроксиламином У. дают оксимы, н а п р . для кетоз: CH OH(CHOH) -iCO-CH OH+NH OH = = СН ОН(СНОН) _ —С—СН ОН+Н 0 2 n 2 2 2 1 1 1 2 2 !| N-OH 4) С фенил гидразином У. дают сперва гидрази ны, напр. для альдоз: CH OH(CHOH) CHO+NH -NHC H = =Н 0+СН 0Н(СН0Н)цСН: N-NHC II ; 2 n 2 6 6 2 2 e 6 затем при действии второй молекулы фенилгидразина получаются труднорастворимые озазоны: X—ХНС Н II в 5 СII2 O i l • ( С Н О П ) — с — с н N—NHC H e 5 Эта реакция служит для получения моноз в чи стом виде и для их идентификации; кроме того с помощью озазонов альдозы можно превра щать в кетозы. 5) Простейшие У. присоединяют синильную к-ту; путем омыления получающих ся нитрилов и дальнейшего восстановления мо жно синтезировать монозы с большим количе ством атомов углерода, напр. CN Химически У. представляют собой первичные продукты окисления многозначных спиртов. Простейшие, неспособные к гидролитич. расще плению У. называются м о н о з а м и, или моно сахаридами (см.); по химич. свойствам они ли бо альдегидоспирты, т. н. а л ь д о з ы , либо кетоноспирты—к е т о з ы. Вместо принятых ранее для альдоз и кетоз ф-л СН ОН(СНОН) СНО и СН ОН • ( С Н О Н ) ^ , • СО • С Н О Н современная органическая химия приписывает им структуру циклич. окисей, в к-рых атом кислорода соеди няет два атома углерода, находящихся по отно шению друг к другу в гамма- или дельта-поло жении. В растворах существует равновесие ме жду всеми тремя формами, напр. для глюкозы: 2 п 2 2 I С 1 Г О Н ( С Н О Ы ) ц С 1 Г О -+ С Н О Н ( С Н О Н ) — с н - > 2 г п I он -> С Н О Н ( С Н О Н ) 2 П ! хСООН -* С Н г О Щ С Н О Н Ь ^ С И О - СН ОИ-СИ-(СНОН) .СНОН ^ 2 3 СИ ОН-(СНОН) -СНО 2 4 J——о ^ 2 1 СН ОН-СНОН-СН-(СНОН) -СНОП 2 о-— В зависимости от числа атомов углерода в моле куле монозы подразделяются на биозы, триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. В при роде встречаются лишь пентозы и гексозы; на звания биоза и триоза однако более употреби тельны для обозначения сложных У.—полиса харидов (см.), к-рые дают при гидролитич. рас щеплении 2 (дисахариды) и 3 (трисахариды) мо лекулы моноз. Для простейших углеводов характерны сле дующие реакции. 1) Окисление, которое ведет к получению сперва одноосновных, а затем (через альдегид о- или кето кислоты) двухоснов ; 1 6) Длительное нагревание У. с щелочами ведет к побурению и осмолению; слабые щелочи, осо бенно Са(ОН) , образуют солеобразные, разла гаемые С 0 сахараты. Эта реакция применяет ся при технология, процессе получения сахара из свеклы. 7) С веществами типа фенолов или спиртов в присутствии НС1 образуются часто, эфиры — глюкозиды (см.). 8) Действие к-т на. простейшие У. различно в зависимости от числа, атомов углерода: в случае пентоз получается фурфурол (см.), в случае же гексоз образуются муравьиная и левулиновая к-ты. 9) Гидроксильные группы простейших и слоншых У. могут быть этерифицированы частично или полностью. Простейшие У.—кристаллич. вещества или си ропообразные жидкости, растворимые в воде, труднее в спирте и еще меньше в эфире и бензо ле. Сладким вкусом (в различной степени) обла дают не только гексозы, но и большинство дру гих моноз, а такясе нек-рые слояшые У., как тростниковый и молочный сахара. Молекула большинства У. содеряшт один или несколько асимметрич. атомов углерода (см. Асимметри ческий углерод), следствием чего является су ществование многочисленных стереоизомеров (см. Стереохимия). В природе находятся обыч но У. в виде лишь одного из двух оптич. анти подов. Для многих У. характерно явление мутаротации (см.). Типичной особенностью мно2 2