САЖА́ТЬ/ПОСАДИ́ТЬ В КАЛО́ШУ

САЖА́ТЬ/ПОСАДИ́ТЬ В КАЛО́ШУ. Разг.Ирон.

Ставить кого-л. в неловкое, безвыходное или глупое, смешное положение.

Синоним: сажа́ть в лу́жу.

Осторожно и последовательно ставила перед ним в глупое, нелепое положение. Она сажала меня в калошу, чтобы «раскрыть ему глаза», показать, насколько я неполноценна и как человек и как женщина. М. Халфина. Знаем мы это полное доверие! Наверняка за каждым шагом его следят! Достаточно ли он серьёзен? Достаточно ли умён? Не посадит ли с первых шагов в калошу? В. Дмитревский, Б. Четвериков.

Первоначальный вариант оборота сажать в калужу, где калужа — лужа. Из этого оборота, в результате забвения диалектного калужа, возникли два фразеологизма: сажать в лужу и сажать в калошу (и отраженно, с точки зрения пассивного деятеля: сесть в лужу и сесть в калошу). Первоначальный смысл оборота (как и во всем гнезде четырёх фразеологизмов) связан с кулачными боями, где необходимо было для победы повергнуть соперника в грязь, на землю.