* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
655 ЛНТРЛФЛАВОН 656 продуктом, неспособным к образованию ка ких-либо красочных производных. На са мом деле А. к. способна переходить, рядом операций, в один из наиболее прочных кислотно-протравных красителей (Г. П. 235 776; Ам. П . , на имя Ильинского, 996 487; см. также таблицы Шульца 1923 г., № 857). Краситель этот является 3 , 7 - д и с у л ь ф о-1,5-д и а и и л и д о-2,6-д и о к с и а нт р а х и н о н о м , красит со NH-C«H» р ислой ванне в SO.H I |° темно-фиолетовый цвет, г оннтчг /c^ н переходящий при послеC«H HN со дующем хромировании хромовокислым кали в темно - кубовый, исключительной светопрочности. Простым нагреванием этого красителя в сухом виде (150—200°) получается новый ряд продук тов, окрашивающих шерстяное и шелковое волокно в яркосиний оттенок, непосред ственно в кислой ванне (Г. П. 245 014). ш е С Т Ь в К /S0 5 АНТРАФЛАВОН, кубовый краситель антрахинонного ряда, получается конденса цией двух моле кул ^-метилан•СН:СН трахинона в ви де з е л е н о в а т о желтого теста, нерастворимого в воде. А. служит для окраски шерсти в зеленовато-желтый цвет; отличается стойкостью к хлору и мылу, но мало устойчив к свету. АНТРАХИНОН, С Н 0 , продукт окисле ния антрацена (см.); был впервые получен при обработке антрацена азотной кислотой в 1840 г. Лораном (LauI | | rent) и исследован Андерсоном (Anderson). Получение аитрахино на из антрацена окислением хро мовой кислотой было осуществлено Фритше (Fritsche) одновременно с Грэбе и Либерманом в 1868 году, они же дали ему имя, сохранившееся до настоящего времени. Дикето-форма А. установлена в 1873 г. Фиттигом (Fittig). А. образует яеелтые ромби ческие кристаллы с Ь°пл. 273°. Трудно рас творим в большинстве органич. растворите лей. Сравнительно легко растворяется в горячем бензоле и ледяной уксусной к-те, кристаллизуясь при охлаяодении в жел тых иглах с Ь°пл. 284°,6. Кипит при 382°, легко возгоняется. А. имеет ясно выражен ные свойства кетона. К окислителям весь ма стоек, но сам не обладает характерными свойствами окислителя. Галоидируется, ни труется и сульфируется. При восстановле ний цинковой пылью в растворе NaOH дает 14 8 2 Лит.: N i е t z k i p. I l l , В . , 1 9 0 6 . R., Organische Farbstoffe, M. И л ь и н с к и й . антрагидрохинон « « ф д ^ б * > Р " творяющийся в щелочах, с кроваво-крас ным окрашиванием (качественная реакция). При подкислении выпадает оксантранол /СН(ОЫ) СН< ^ ^ _ З С Н . При восстановлении 6 4 6 4 с н С Н а с оловом в соляной к-те, цинковой пылью в ле дяной уксусной к-те и алюминиевым порош ком в серной к-те, А. переходит в антранол СН C H < ^ ^ > C H . При сухой перегонке e 4 ( O H 6 4 с цинковой пылью образуется антрацен. В технике получают А. окислением антра цена натровым хромпиком с серной к-той в освинцованных деревянных чанах (емк. до 15 — 25 м ), снаблсен. планетоидн. мешал ками и паровым нагревом. Окислению обыч но подвергается 50—80%-ный возогнанный антрацен. В последнее время предпочитают • работать с более чистым продуктом (эконо мия хромпика). 80—92%-ный антрацен те перь уже является обычным технич. про дуктом. В нагретый до 75° суспенз 150 кг антрацена (в мелкораздробленном состоя нии) в 3—4 м воды медленно загружают 2 м раствора, содеряшцего 300 кг двухромонатриевой соли и 600 кг H S 0 66° Вё, при непрерывном повышении t° до 95°. Реакция продолжается 12—16 ч. и считается закон ченной, если возгонкой пробы нельзя обнару жить блестящих листочков антрацена. Воз гон должен состоять из тонких игл А.; его отфильтровывают и промывают на фильтрпрессе. Д л я очистки А. подвергают возгонке с перегретым паром. Возгон конденсирует ся орошением водой. После отфильтровыва ния и сушки в вакууме получается желтова тая пудра 98%-ного продукта. При работе с антраценом более низкого качества (от 50 до 80%) А. перед возгонкой дополнитель но очищают нагреванием до 100—120° с 2,5-кратным количеством H S0 66° Вё, сульфирующей или окисляющей примеси, но не изменяющей самого А. После прекра щения выделения S0 охлажденный до 80° раствор разбавляют (медленно) водой до 30%-ного содержания H S0 . При этом по лучается легко фильтрующийся продукт. Побочный продукт производства, раствор сернокислого хрома, утилизируют на коже венных заводах или путем переработки из него получают соли уксусной к-ты, хло ристоводородной к-ты, квасцы и бихроматы. Можно регенерировать [*] хромпик электро литическим окислением. В таком случае растворы упаривают в вакууме до концен траций, применяемых для приготовления А. Для регенерации 200 кг хромпика (теор. 167,4), необходимого для окисления 100 кг антрацена, с выходом в 80% теор., расхо дуется 500 kWh при 3,6 V . Целый ряд дру гих способов окисления антрацена—окисла ми азота [ ] , азотной кислотой [ ] , кислоро дом воздуха [*], озонированным воздухом [ ] , электролизом [ ] — частью дают малые вы ходы, частью дороги и не находят приме нения в технике. Все попытки больших фирм (напр. BASF) применить новые методы кон чались обычно возвращением к старому бихроматному способу. Из синтетических ме тодов получения А., имеющих громадное значение для получения его производных, лишь метод конденсации фталевого анги дрида с бензолом в присутствии хлористого алюминия получил большое распростране ние в американской технике. Со времени технич. осуществления каталитического оки сления нафталина кислородом воздуха син тетический метод, успешно конкурируя с бихроматным способом, грозит последнему вытеснением. Конденсация фталевого ан гидрида с бензолом практически разрабо тана в Америке Гиббсом. Она производится 3 3 3 2 4 2 4 2 2 4 2 3 5 в