* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

443 АЛКАЛОИДЫ 444 соединениями. Быть может, они не природ­ ные А., а продукты рацемизации при про­ цессах их добывания и очистки. Х и м и ч е с к и е с в о й с т в а . Алкалоиды редко состоят только из углерода, водо­ рода и азота (кониин, никотин, спартеин и многие протоалкалоиды). Большая часть содержит и кислород, а в редких случаях и серу. В большинстве случаев А. имеют щелочную реакцию, редкие нейтральны (бе­ таины, папаверин, кофеин, пиперин и др.). Нек-рые, как кокаин, морфин, пилокарпин, кофеин и пр., растворяется в едких щело­ чах. Бдлыная часть А. является третичны­ ми аминами, при чем очень часто при атоме азота находится метильная группа; очень редки первичные амины (кроме простейших: путресцин, тирамин, аденин), несколько чаще вторичные амины (пирролидин, ко­ ниин, эфедрин и др.). Очень редки среди А. амиды к-т (пиперин). Своеобразная группа А.—бетаины (бетаин, стахгидрин и др.), т. е. внутренние соли четвертичных аммониевых оснований, — весьма распространена в ра­ стительном мире. Из кислородных групп сравнительно редко в А. содержится аль­ дегидная группа (пельтьерин), чаще—кетонная группа (гигрин, нарцеин и др.); карбоксильная группа редко находится в свободном состоянии (арекаидин, нарцеин), гораздо чаще — в виде сложных эфиров, особенно часто метиловых, а также в виде лактонов (пилокарпин, гидрастин, нарко­ тин) и бетаинов. Но особенно часто встре­ чается в А. гидроксильная группа как алкогольная, так и фенольная (например в морфине). Простые эфиры почти всегда содержатся в виде метоксильной группы ( С Н - 0 ) ; сравнительно часто встречаются а I I . Г р у п п а а р о м а т и ч е с к и х ами­ н о в . Сюда относятся душистые амины по­ меранцев и туберозы, метиловые эфиры антраниловой к-ты f ^ ^ & NH j a 7 4 0 0 с н а 3 и метил- антраниловой к-ты | , но в осоX^/NH-CHs бенности важны кровоостанавливающие А . группы фенил этиламина: сам фенилламин | jCH .CH -NH _ эти a 2 2 и т /соо-сн CH -CH -NH в спорынье и НО наиболее важный А. этой группы а д р е 2 a 2 налин H0/CH(0H).CH .NH .CH 2 2 3 из надпочечных желез животных; сюда же относится действующее начало солода г о рCH .CH -N(CH ) д е н и н НО при­ меняемый при кишечных заболеваниях, и a 2 3 2 эфедрин (ЛСЩОЮ.СН.КН.СН, Ephedra vulgaris (Кузьмичева трава); из А. опия — н а р ц е и н Сы ь Н / 2 х 0 0 & •CH .CH .N(CH ) •СН -СО 2 2 3 3 я 2 СН О ^соон /осн Х / 3 3 метиленовые эфиры с группой C H < ^ Q ~ По п р и н ц и п а м н а у ч н о й клас­ сификации органич. веществ класс А. можно разделить на следующие группы: I . Г р у п п а А. ж и р н о г о ряда. Важнейшие представители их: м е т и л ­ а м и н C H - N H в растениях Mercurialis, Calamus и других; т р и м е т и л а м и н (CH ) N в Chenopodium vulvaria, Arnica montana, в мухоморе и др.; и з о а м и л а м и н (CH ) :CH-CH -CH -NH в таба­ ке и в каменном грибе; п у т р е с ц и н N H • СН • СН • СН • СН • N H в камен­ ном орехе, дурмане, спорынье; т е т р аметилпутресцин в Hyoscyamus muticus; г у а н и д и н C-NH:(NH ) в свекловице, бобах и пр. Особенно важными в этой группе являются родственные друг другу четвертичные аммониевые основания: х о л и н CH OH-CH -N(CH ) -OH, чрезвы­ чайно распространенный в животных и ра­ стениях; б е т а и н (СН ) ; N-CH .COOH, 2 ОСН I I I . Г р у п п а п и р р о л а . Кроме протоалкалоида п и р р о л и д и н а ( I ) (табак, опий), весьма распространен в растениях бетаин с т а х г и д р и н ( I I ) . Сюда н*е отно­ сится жидкий алкалоид листьев кока— гигрин (III). 3 a S 3 СН -СН й а 3 2 2 2 a СН СН I I I . СН 2 СН-СООН СН, ^>N^OH Я 2 а 2 2 2 2 2 2 2 СН-СО-СН -СН 2 2 N 2 2 3 3 3 3 a сн 21 22 2 2 3 ОН очень распространенный в растительном ми­ ре, а также в экстракте от крабов и некото­ рых слизняков, и м у с к а р и н C H N 0 — ядовитое вещество мухомора и других ядо­ витых грибов, находящееся также в индий­ ской конопле. Сюда же относятся А. семян горчицы с и и а п и н C H N O и содерясащий серу с и н а л ь б и н C H N S O • B ls 3 ie 25 e 30 42 2 2 15 I V . Г р у п п а и н д о л а , куда отно­ сятся ядовитые А. челибухи, или рвот­ ного ореха (Nux vomica) — с т р и х н и н C H N 0 и б р у ц и н C H N 0 . Стро­ ение этих А. мало известно. Стрихнин при­ меняется в медицине в виде солей, напр. азотнокислый стрихнин — средство, стимулир. деятельность нервов и мышц. Бруцин является реактивом на азотную к-ту. К этой же группе относится суживающий 23 26 2 4