* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

703 глюкозиды 704 в а к у у м - а п п а р а т а х до получения густого си­ ропа—патоки (см.). В новейшее время в С. Ш . А . в з а в о д с к у ю п р а к т и к у в х о д и т п о ­ лучение чистой к р и с т а л л и ч . Г . (из к р а х м а ­ л а ) . П р и получении Г . из дерева по способу Вилыптеттера пользуются свойством целлю­ лозы количественно превращаться в глюко­ зу при обработке сверх-концентрированной с о л я н о й к - т о й ( с о д е р ж а щ е й 4 2 % НС1) п р и о б ы к н о в е н н о й t°; в н а с т о я щ е е в р е м я этот способ н а ч и н а е т о с у щ е с т в л я т ь с я в з а в о д ­ ском масштабе в 3. Европе. В лабораториях кристаллич. Г . получают инверсией спирто­ вого раствора сахарозы дымящей соляной кислотой. Обычная Г., обозначаемая к а к a-d г л ю к о з а , к р и с т а л л и з у е т с я в м о н о к л и н , таблицах с 1 молекулой Н 0 , безводная— и з а б с о л ю т н о г о с п и р т а в и г л а х с 1°пл. 146°; растворяется в 3 ч. воды при 0°; пример­ но в д в о е менее с л а д к а , чем с а х а р о з а . Свеж е - п р и г о т о в л е н н ы е р а с т в о р ы ее п о к а з ы в а ю т мутаротацию: первоначальное уд. враще­ н и е + 113° у м е н ь ш а е т с я п о с т е п е н н о д о + 5 2 , 5 ° (состояние равновесия с/J-d-глюкозой). К р о ­ ме a - г л ю к о з ы , и з в е с т н ы е щ е ф о р м ы ft- и /-глюкозы. Чистая ^-d-глюкоза получается из обычной a-формы различными способами, н а п р . , по Г у д с о н у — к р и с т а л л и з а ц и е й из го­ рячей уксусной к-ты с внесением затравки и з к р и с т а л л о в /9-формы; ^ - d - г л ю к о з а о б р а ­ з у е т м и к р о с к о п и ч . к р и с т а л л ы с t°run. 148 — 150°, р а с т в о р я е т с я в 0,65 ч . в о д ы п р и 15°; первоначальное удельное вращение водных р а с т в о р о в у с и л и в а е т с я от + 19° до + 52,5° ( с о с т о я н и е р а в н о в е с и я с «-формой). 2 Г Л Ю К О З И Д Ы , встречающиеся в расте­ ниях природные соединения, гидролизующиеся при действии кислот или специфич. э н з и м о в с о б р а з о в а н и е м смеси м о н о с а х а р и ­ дов с другими несахаристыми веществами; из моноз чаще других наблюдается d-глю­ коза, реже—d-манноза, d-галактоза, d-фрукт о з а , 1-арабиноза, d - р и б о з а , р а м н о з а и д р . И з р а з л и ч н ы х растений изолировано не­ с к о л ь к о д е с я т к о в г л ю к о з и д о в ; все о н и п о ­ строены по типу синтетич. алкилглюкозидов: I ° ! (ОН)СН • СН • СН(ОН) • СН(ОН) • СН(ОН) • СН • OR, 2 Лит.: Ш о р ы г и н П. П., Химия углеводов и ее применения в промышленности, M.—Л., 1926; L i p p m a n n Е .О., Die Chemie der Zuckerarten, 3 Aufl., Brschw., 1904 (указ. лит.). П. Шорыгин. нии, печатании и аппретировании тканей). Ч и с т а я Г . у п о т р е б л я е т с я в С. Ш . А . в х л е б о ­ п е ч е н и и , п р и к о н с е р в и р о в а н и и п л о д о в , фаб­ рикации бисквитов, мороженого и т. д.; бла­ г о д а р я ее способности о б р а з о в ы в а т ь м и к р о ­ с к о п и ч е с к и м а л ы е к р и с т а л л ы и менее с л а д ­ к о м у в к у с у , она д л я н е к - р ы х ц е л е й п р е д с т а ­ вляет большие преимущества сравнитель­ но с о б ы к н о в е н н ы м с а х а р о м . С (ОН)- (НО) СН I - (НО) СН г н • С • он | --> н о • с • н — СН (ОН) a-d-глюкоза г i н•с•он I i о I где R — в т о р о й к о м п о н е н т г л ю к о з и д о в , в к а ч е с т в е к - р о г о в с т р е ч а ю т с я : ф е н о л ы (в а р б у ­ тине, салицине, кониферцне и друг.), оксиа н т р а х и н о н ы (в р у б э р и т р и н о в о й к - т е ) , о к с и ф л а в о н ы (в ж е л т ы х р а с т и т е л ь н ы х к р а с к а х ) , г р у п п а б е н з о п и р и л и я (в а н т о ц и а н а х ) , н и ­ т р и л м и н д а л ь н о й к - т ы (в а м и г д а л и н е , п р у лауразине, пруназине, самбунигрине), аллил о в о е г о р ч и ч н о е м а с л о (в с и н и г р и н е ) , п у р и н о в ы е о с н о в а н и я (в н у к л е и н о в ы х к и с л о т а х ) . Способы с и н т е т и ч е с к . п о л у ч е н и я Г . : 1) п р и н а г р е в а н и и м о н о с а х а р и д о в со с п и р т а м и в п р и с у т с т в и и НС1 о б р а з у ю т с я а л к и л г л ю к о зиды, например: СвН^О, + С Н , О Н - * C . H O ( O C H ) + Н О; n s 3 а но•с •н н. о II . с • о н ! ! А I а ! н •с СН (ОН) р-а-глкжоза а и • с . он СН (ОН) у-а-глкжоза К р о м е у с т о й ч и в ы х а- и ft- ф о р м d - г л ю к о з ы , существует еще неустойчивая у-глюкоза с другим положением кислородного мостика ( с т е р е о ф о р м у л ы см. в ы ш е ) ; п о в и д и м о м у , о н а играет в а ж н у ю роль в физиологич. процес­ сах (глюкоза крови) и входит в состав поли­ сахаридов (крахмала, гликогена). В виду ее н е у с т о й ч и в о с т и о н а не и з о л и р о в а н а в с в о ­ бодном с о с т о я н и и , п о л у ч е н а л и ш ь в в и д е производных (у-глюкозиды, у-тетраметилглюкоза и др.). П р и восстановлении d-глю­ к о з а д а е т ш е с т и а т о м н ы й с п и р т d-c о р б и т , при окислении дает сначала одноосновную d - г л ю к о н о в у ю , а затем двухосновную d - с а х а р н у ю к-ту. П р и нагревании в ва­ к у у м е д о 150° a - г л ю к о з а т е р я е т в о д у ( к а ­ рамелизуется) и превращается в ангидрид Г.—глюкозан С Н О ; /?-глюкоза п р и сухой перегонке в вакууме дает изомерный ангидрид—л е в о г л ю к о з а н . П р и дей­ ствии р а з б а в л е н н о г о р а с т в о р а N a O H Г . от­ ч а с т и п р е в р а щ а е т с я (до с о с т о я н и я р а в н о в е ­ сия) в d-фруктозу и d-маннозу. С фенилгид р а з и н о м д а е т о з а з о н с 1° . 2 0 5 ° . Г . н а х о ­ дит ш и р о к о е п р и м е н е н и е в т е х н и к е . В в и д е патоки она применяется в кондитерском и в текстильном производствах (при краше­ 6 1 0 5 пл 2) б и о х и м и ч . методом, д е й с т в у я э н з и м а м и ( а - г л ю к о з и д а з о й и л и /9-глюкозидазой) на с п и р т о в ы е р а с т в о р ы м о н о з ; 3) действием а ц е т о г а л о г е н о з н а A g - с о л и фенолов, т и о ф е н о л о в , пуринов, на фенолы в присутствии хинолина, на спирты в присутствии A g O и т. д.; п р и этом с н а ч а л а о б р а з у ю т с я а ц е т и л и р о в а н ные Г . , и з к-рых сами Г. получаются омыле­ нием баритовой водой или N H , например: a 3 С.Н.ОН + BrC,H 0(OCOCH ) = фенол ацетобромглюкоза 7 s 1 = НВг + С Н,0 • С Н 0(ОСОСН ) тетрацетат фенолглюкозида в в 7 а 4 с„н о • с н „ о . фенолглюкозид 6 в 3 Нек-рые Г. получены в 3 видоизменениях: a, ft и у, к о н ф и г у р а ц и и к - р ы х соответствуют a-, ft-я у - г л ю к о з е (см. Глюкоза); у - г л ю к о з и д ы о т л и ч а ю т с я от а- и /9-изомеров ч р е з в ы ч а й н о й чувствительностью к к-там; а-глюкозиды гидролизу ются специфич. энзимом а - г л ю к о з и д а з о ю , содержащейся в инвертине, а /9-глюкозиды—ft-глюкозидазою, со­ д е р ж а щ е й с я в э м у л ь с и н е . Все п р и р о д н ы е Г . п р и н а д л е ж а т к /9-ряду. Г Л Я Н Ц Ы , р а с т в о р ы смесей р а з н ы х ве­ ществ, употребляемые д л я придания коже блеска. Различают п р о с т ы е глянцы, придающие к о ж е блеск л и ш ь после механич. обработки к о ж и лощением, и г л я н ц - л а к и , д е л а ю щ и е к о ж у б л е с т я щ е й и без л о щ е ­ н и я . П р о с т ы е г л я н ц ы д е л я т с я на водные и ж и р н ы е . Водные г л я н ц ы могут содержать: Лит.: см. Глюкоза. П. Шорыгин.