
* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
73 ЛНДЕГОЛДНЫЕ КРАСЯЩИЕ ВЕЩЕСТВА 74 родоначальника группы И . к. в.—является 2, 2&-bis-индолиндиго; для изомерного с ним индиго красного, или индирубина ( I I ) , — 2, 3 -bis-индолиндиго; для тиоиндиго крас ного ( I I I ) , содержащего два тионафтеновых ядра, соединенных в положении 2 и 2&,— 2,2&~Ы5-тионафтениндиго. Смешанные И. к. в., как тиоиндиго алый R (ГУ), циба алый G (V) и ализарининдиго G ( V I ) соответственно могут быть названы 3-индол-2&-тионафтениндиго, 2-тионафтенаценафтениндиго и 2-индб л-2&-антр ацениндиго: / / i I N H /co / x / С=С I I / I . CO / / N H / / N H 0 / _ / _ N / N C / c=c/ II. ч NH / CO /- c=c / c o / III. / / I I ч / ч / \_ N H ( c=c" I I CO ly ( з о / / / N H x / ° / ° / с о c=c . co 4 v / / 4 В основе рациональной номенклатуры ле жат не кислородные производные, из к-рых И. к. в. получаются (как индоксил, изатин, окситионафтен, аценафтенхйнон, оксантрол и т. п.), а соответствующие им углеводороды, т. к. уже само название И. к. в . обусловли вает наличие двух кислородных атомов, вхо дящих в состав карбонильных групп. Рацио нальная номенклатура И . к. в . не нашла еще широкого применения в технике и торговле. По химич. строению И. к. в . могут быть разбиты на следующие группы: 1) И. к. в . , содержащие два ядра с наличием в каждом из них пятичленного гетероцикла, 2) со держащие лишь одно ядро с наличием в нем пятичленного гетероцикла и 3) не содержа щие пятичленных гетероциклич. ядер. Пер вые из них могут представлять симметрич ную молекулу, как 2,2&-bis-индолиндиго ( I ) , 2 ,2&-bis-тионафтениндиго ( I I I ) , 3,3&-bis-ин долиндиго (УП), 2, 2&-bis-кумараниндиго ( V I I I ) и так называемого селениндиго ( I X ) . Из них техническое значение имеют лишь индиго и тиоиндиго красный. Остальные, равно как и близкое к ним по строению, но не содержащее пятичленных колец карбиндиго ( X ) , имеют лишь теоретическ. интерес. и 2-индол-2&-тионафтениндиго (ХГ). Индирубин ( I I ) интересен лишь в качестве И . к. в . , сопутствующего индиго при его получении из индигоносных растений. Весьма большой отдел И. к. в. составляют красители, полу чаемые, при сочетании ядер, содержащих пятичленный гетероцикл, г л . обр. индоло вый и тионафтеновый, с нафталиновым, ан траценовым, аценафтеновым, карбазоловым и т. п. ядрами. Главные представители их указаны выше [(V) и ( V I ) ] . И. к. в . , не содер жащие пятичленных колец, за исключением карбиндиго, стали известны лишь недавно. Р . Вилынтеттером был получен краситель ( X I I ) , представляющий 2, 2&-bis-нафталининдиго, который не содержит вовсе гетероци клич. ядер и тем самым заслуживает боль шого теоретич. интереса. З а последние годы сильно развилось получение и изучение И. к. в . , в состав к-рых входят аналоги индо лового и тионафтенового ядер, содержащие вместо бензольного ядра нафталиновое или антраценовое (антрахинонное). Получаются они аналогично индиго из соответствующих глициновых производных или аналогично тиоиндиго из соответствующих тиогликолькарбоновых к-т. Эти И. к. в . могут давать как симметричные красители, так и несим метричные при конденсации соответствую щих им изатинов с индоксилом, окситионафтеном и т . п. В виду возможностей различ ного положения пирролового или тиофенового цикла при ядре нафталина или антрацена, число возможных изомеров этих красителей велико. Кроме вышеописанных И . к. в . , ши рокое распространение имеют их производ ные, гл. обр. галоидные и метильные. И. к. в. получаются преимущественно при конденсации уже предварительно пригото вленных промежуточных продуктов, содер жащих замкнутые, необходимые для моле кулы красителя циклы. Таковыми являются содержащие пятичленные ядра индоксил, оксиндол, изатин, изатинанилид, 3-окситионафтен и ряд кислородных производных ароматич. углеводородов — нафталина, антра цена, аценафтена и д р . В виду того что раз личные кислородные производные индола вступают в реакцию неодинаково, возмож но получение перечисленных выше различ ных И . к. в . Так, в индоксиле (а) вступает —NH