* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

151 КЕТОНЫ 152 К Е Т О Н Ы , группа органич. соединений, характеризуемых присутствием карбонила ( с м . ) . В с е К . о т в е ч а ю т общей ф-ле RCO R , где у г л е в о д о р о д н ы е р а д и к а л ы R м о г у т б ы т ь одинаковыми (простые, симметрические К.) или различными (смешанные К . ) . П р и нали­ чии д в у х и более СО-групп, соответственно связанных с радикалами, К . носят название д и к е т о н о в и п о л и к е т о н о в . К. с не­ б о л ь ш и м ч и с л о м у г л е р о д н ы х а т о м о в (не б о ­ л е е 10) — ж и д к о с т и ; высокомолекулярные К.—твердые кристаллич. тела. Низшие К. растворимы в воде; с повышением мол. в. растворимость падает; высшие К. практи­ ч е с к и н е р а с т в о р и м ы в в о д е ; все К . р а с т в о ­ р я ю т с я в спирте и эфире. Специфическим ф и з и ч . с в о й с т в о м ж и р н ы х К . , по с р а в н е н и ю с другими соединениями алифатич. ряда, я в л я е т с я их способность поглощать энергию л у ч е й Т е с л а , п р е в р а щ а я ее в с в е т . Х и м и ч . свойства К . обусловливаются гл. обр. свой­ с т в а м и С О - г р у п п ы . К . , подобно альдегидам (см.), способны присоединять водород, си­ нильную к-ту, бисульфиты щелочных ме­ т а л л о в и д р у г и е в е щ е с т в а , о б р а з у я соответ­ ственно вторичные алкоголи, оксинитрилы, кристаллич. бисульфитные соединения и т.д. Другие реакции К. основаны на замещении кислорода СО-группы определенными ато­ мами или атомными комплексами; так, при действии РС1 образуются двугалоидозамещенные углеводороды; с гидразином, гидроксиламином и семикарбазидом К . дают ха­ рактерные гидразоны, оксимы и семикарбазоны. К . легко конденсируются с аммиа­ к о м и а м и н а м и . От а л ь д е г и д о в К . о т л и ч а ­ ю т с я с в о и м о т н о ш е н и е м к о к и с л и т е л я м : со слабыми окислителями (напр. с аммиачным р а с т в о р о м с е р е б р а ) о н и не р е а г и р у ю т , п р и действии ж е сильных окислителей (хромо­ вой кислоты, перманганата) распадаются, образуя соединения (кислоты) с меньшим числом у г л е р о д н ы х атомов, чем в исходном веществе. Наиболее употребительными способами п о л у ч е н и я К . с л у ж а т : а) окисление вторич­ ных алкоголей или каталитическая дегидро­ г е н и з а ц и я и х ; б) н а г р е в а н и е к а л ь ц и е в ы х со­ лей карбоновых кислот (разлагающихся на С а С 0 и к е т о н ) и л и р а з л о ж е н и е с а м и х к-т в парах над окисями двувалентных металлов п р и н а г р е в а н и и ; в ) п р и с о е д и н е н и е в о д ы (в присутствии солей ртути) к гомологам ацетилена"(напр. С Н - С : С Н + Н 0 = С Н - С О С Н ) ; г) д е й с т в и е м а г н и й о р г а н и ч . с о е д и н е н и й н а н и т р и л ы ( I ) и л и а м и д ы к-т ( I I ) с п о с л е д у ю ­ щим разложением получен, продукта водой: 5 3 3 2 3 3 Лит.: Ч и ч и б а б п н А. Е . , Основные начала о р г а н и ч . х и м и и , 2 и з д . , М . — Л . , 1929; M e y e r V. u . J a c o b - s o n P . , L e h r b u c h d. org. C h e m i e , 2 A u f l . , В . 1, В . — L p z . , 1922—23. H. Ельцина. у к с у с н ы й эфир) действием разбавленных ще­ лочей или кислот. Наиболее в а ж н ы м представителем К . ж и р ­ н о г о р я д а я в л я е т с я ацетон (см.), С Н • СО - С Н ; г о м о л о г и его н а х о д я т с я в а ц е т о н о в ы х о т х о ­ дах—кетоновых маслах, а также в остатках п о с л е р е к т и ф и к а ц и и д р е в е с н о г о с п и р т а (древесноспиртовых маслах). И з ароматич. К . т е х н и ч е с к . з н а ч е н и е имеет бензофенон ( с м . ) , С Н -СО-С Н ; из смешанных жирно-арома­ тических—ацетофенон (см.), С Н С О - С Н . 3 3 6 5 6 5 3 6 5 I. R C N + R&MgJ = + 2Н 0 R CO + M g ( O H ) J + N H C:N-MgJ R& 2 К И А Н И Т , д и с т е н, м и н е р а л т р и к л и н ной с и с т е м ы ; к р и с т а л л ы имеют в и д д л и н н ы х и ш и р о к и х п р и з м . С п а й н о с т ь п о (100) в е с ь ­ ма совершенная; блеск стеклянный, перла­ м у т р о в ы й ; к и а н и т бесцветен, но ч а щ е о к р а ­ шен в желтоватый, сероватый, зеленоватый, к р а с н о в а т ы й и особенно в с и н и й ц в е т а ; т в . 5-1-7; у д . в . 3,56-^-3,68; х и м . с о с т . А 1 0 • S i 0 . П е р е д п а я л ь н о й т р у б к о й К . не п л а в и т с я ; в фосфорной с о л и р а с т в о р я е т с я п р и в ы д е л е ­ н и и с к е л е т а к р е м н е з е м а ; к-ты н а него не д е й ­ с т в у ю т ; п р и в ы в е т р и в а н и и К . дает с л ю д у . П р и п р о к а л и в а н и и (1 3 3 5 - И 410°) К . п р е ­ в р а щ а е т с я в м у л и т с выделением избы­ т о ч н о г о S i O в форме с т е к л о в а т о г о к р е м н е ­ зема или ж е к р и с т о б а л и т а . Кианит мол-сет п р и м е н я т ь с я т о л ь к о п о с л е п р е д в а р и ­ тельного обжига, так как при обжиге зна­ чительно расширяется. Прибавка 30% К. к смеси к а о л и н а , п о л е в о г о ш п а т а и к р е м н и я д а е т м а т е р и а л с х о д н ы й по своим ф и з и ч . с в о й ­ ствам с искусственным силлиманитом. К . в с т р е ч а е т с я в виде ш и р о к о л у ч и с т ы х , жилковатых, тонколучистых агрегатов,врос­ ш и х в к р и с т а л л и ч . с л а н ц ы (особенно в с л ю ­ д я н о й ) , а т а к ж е во м н о г и х р о с с ы п я х в форме галек. Главное месторождение хороших кри­ сталлов находится на Монте-Кампионе,близ Ф а й д о , н а С . - Г о т а р д е ; ч е р н ы й К . (р е т иц и т) в с т р е ч а е т с я в Т и р о л е ( Г р е й н е р , П ф и ч т а л ь ) , Богемии (близ Петшау); крупные ме­ сторождения К. в толщах кварцита нахо­ д я т с я в Швеции (близ Херресберга), а так­ ж е в США (близ К л а р к с в и л я в штате Ге­ о р г и и , в К а л и ф о р н и и , В и р г и н и и ) . В СССР месторождения К . довольно многочисленны: на Урале, Памире, Мурмане, в Карелии, Заб а й к а л ь и , Я к у т и и ; м е с т о р о ж д е н и я эти п о к а не и з у ч е н ы . В п о с л е д н е е в р е м я К . о б н а р у ж е н в кварцитах из зоны контактов с гранитны­ ми и н т р у з и я м и в У р а л ь с к о й обл. (Свердлов­ ский о к р . , район Каслинских озер). К . при­ меняется к а к добавка при приготовлении ке­ рамических масс высоких огнеупорности и кислотоупорности. Темносиний К. красивых т о н о в идет в о г р а н к у ; н е р е д к о его п у с к а ю т в о б р а щ е н и е под в и д о м с а п ф и р а . 2 3 2 z Лит.: Ч и ч и б а б и н А. Е . , Основные начала о р г а н и ч . х и м и и , 2 и з д . , M . — Л . , 1929; М е у е г V . и . J a c o b s o n P., L e h r b u c h d. organischen C h e m i e , 2 А и П . , B . l , В . — L p z . , 1922—23. С. М е д в е д е в . 3 ; HMgJ II. R - C ^ + 2R&MgJ = R&H+R-C—R& NH, NHMgJ / O M g J +2H O ,0 R-CfR& > R - C f +NH +2Mg(OH)J; NHMgJ R & a a N д) г и д р о л и т и ч е с к о е р а с щ е п л е н и е э ф и р о в /?кетонокислот (синтезируемых через ацето- К И З И Л , д е р е н , Cornus mas, к у с т а р н и к и л и д е р е в о (до 6 м высотой) с е м е й с т в а Согп а с е а е . О б л а с т ь р а с п р о с т р а н е н и я его в п р е ­ д е л а х СССР о х в а т ы в а е т п р е и м у щ е с т в е н н о ю . - з . его ч а с т ь , К р ы м и К а в к а з . К и з и л от­ личается медленным ростом. Древесина К . Лит.: Г о д о в о й о б з о р м и н е р а л ь н ы х р е с у р с о в СССР з а 1926/27 г . , Л . , 1928; « Н И » , т. 1, 1926; Лебе­ д е в Г . , У ч е б н и к м и н е р а л о г и и , С П Б , 1907; F a y А . , A G l o s s a r y of the M i n i n g a. M i n e r a l I n d u s t r y , W s h . , 1920; L a d о о R . , N o n - M e t a l l i c M i n e r a l s , New Y o r k , London, 1925.