* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
369
Н а ф т о л ы
НЛФТОХИНОНЫ
370 тоуксусной кислоты, имеющей ту ж е ^-дикетонную структуру, что и 2,3-оксинафтойная к-та в таутомерной кето-форме
СНз—С—О СН —CO— NH—Аг
2
AS.
Название
Ф
о
р
м
у
л
а
ОН анилид CO— N H - < ^ ) > BS лмштранилид
4
дэн /
C O - N H - < ^ >
N0,
во
R L
о-нафталид
,он
4
CO-NH-
п-анизидид
со
/ОН
-<^>-0СН
?
Нафтолы AS с различными ос нованиями дают всевозможные оттенки цветов и выпускаются в продажу под общим назва нием нафтолов AS с добавле нием букв, характеризующих их марку. Эти нафтолы AS сле дующие (см. табл. на сг. 369). О применении нафтолов AS см. Крашение.
Лит.: П е т р о в П . , В и к т о р о в П. и М а л ю т и н Н., Химич. тех нология волокнистых веществ, Ив.В о з н е с е н с к , 1928; Ш а п о ш н и к о в В. Г., Общая технология волокни стых и к р а с я щ и х веществ, M . — К и е в , 1926; В о р о ж ц о в Н . Н . , О с н о в ы синтеза красителей, М.— Л . , 1925; е г о ж е , Ступени в синтезе краси т е л е й , Л . , 1926. И. И о ф ф е .
/ / С 0 — N H SW /3-нафталид
Ч
он
С0—NHДШ ОН^
Ч
BR
дианизидид
С0
- N H - 0 - 0 - *
/
-NH -СО—&
ОСН
TR
^ОСНз
;
.м-хлор-отолуидид
,0Н Н,С
s Ч
CO-NH
Ч
,он
D :0-Т0ЛУИДИД
S
С1
C0—NH-
/ сн.2
сн,
3
т о л у и д и д а ц е - i < ( ) > — N H • СО - С Н • СО • С Н тоуксусной ^rz;
к-ты
NH-CO-CH -CO-CH ^CH
2 :i
3
ром диазотированного амина; между тем при применении /?-Н. необходимо пропитанные раствором jft-нафтолята ткани предваритель но высушить, что помимо лишней операции может вызвать и частичное окисление р-нафтолята и потускнение в силу этого оттенка окраски. Поэтому несмотря на довольно вы сокую цену нафтолов AS, они успешно кон курируют с /3-нафтолом. 2,3-оксинафтойная кислота получается из /8-нафтола при дей ствии на нафтолят углекислотой. При вза имодействии 2 3-оксинафтойной кислоты с аминами в присутствии водоотнимающих ве ществ (преимущественно треххлористого фо сфора) получаются ариламиды кислоты об щего состава
;
НАФТОХИНОНЫ, производ ные нафталина, элементарного состава С Н О , к-рые содерягат две карбонильные группы С О. Первый Н. был полу чен непосредственным окисле нием нафталина в ледяной ук сусной к-те хромовым ангидри дом; при окислении о-аминофенола был получен другой нафтохинон, изомерный с первым. Строение обоих пафтохинонов было установлено работами Либермана; последний, исходя из ацетил - а - нафтиламина, полу чил п-нафтохинон 1,4 (схе ма I) и, исходя из ацетил-/3-нафтиламина, получил о-нафтохинон 1,2 (схема И), оказавшие ся идентичными с полученными впервые продуктами:
10 в 2
NO.,
NH.
о
••СО - об - об - 00 *
I i I
II
NH-CO-СНз
NH-CO-CHs
NH,, —NH-CO-СНз NO.2
QQ—ТШ-СО-СН
-OH NH,
-о
или в таутомерной форме 00-" C(OH)-NH-Ar В продажу выпущен ряд нафтолов AS, содержащих различные арильные остатки. Один из них является производным не 2, 3оксинафтойной кислоты, а ариламидом аце-
С О
— C O — N H - -Аг
он
Кроме вышеприведенных двух Н. (I) и (1Г) возможны теоретически еще четыре Н.: с о и
//
\ I
//
• !
О
I. о
I (пара-) 1,4
II (орто-) 1,2
III (орто-) 2.3