* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

366 Крашение). Таковы а-нафтиламип и г л . обр. нафтолы (см.). Значение галоидопроизводных Н. невелико. Об отдельных классах прочзводных Н. и о методах их получения см. Промежуточные продукты в с и н т е з е красителей. Лит.: В о р о ж ц о в Н . Н . , Основы синтеза кра­ сителей, M.,1925; е г о ж е , Ступени в синтезе к р а с и ­ т е л е й , Л . , 1926,- F i е г z - D a v i d Н . Е . , Grundlegende O p e r a t i o n e n d . F a r b e n c h e m i e , 3 A u f l . , В . , 1924; R ev e г d i n u . F u 1 d a, N a p l i t a l i n d e r i v a t e , Basel, 1894; T a u b e r u . N o r m a n , D i e D e r i v a t e des Naphtalins, «B», 1896, B . 29. И. Иоффе. НАФТЕНОВЫЕ НИСЛОТЫ, карбоксильн. производные иафтенов (см.); общая ф-ла их простейших представителей СдН^^-СООИ. В более узком смысле под Н. к. понимают к-ты, встречающиеся в нефти или выделяе­ мые из нее тем или иным способом; их назы­ вают тогда также н е ф т я н ы м и к и с л о¬ т а м и. Подобно нафтенам Н. к. могут при­ надлежать к различным циклил, рядам. Их рациональные названия должны указывать на природу циклич. ядра, а также на состав н полоя-сение боковых групп. Так напри­ мер, Н. к. со строением сн —сн, I ")сн.со*н С Н з - С Н — сн.Хз 2 ч 5 4 1 2 д. б. названа 1,3-метилциклопентанкарбоновой кислотой. Вопрос о строении основного циклич. ядра Н. к. несмотря на многочис­ ленные работы в этом направлении и поныне остается открытым. Мояшо считать устано­ вленным лишь то, что простейшие естествен­ ные Н. к. в большинстве не принадлежат к ряду циклогексана. Надо думать, что здесь преобладают пятичленные циклы, т.е. те кольчатые системы, которые занимают столь видное место в составе нафтеновой части •естественных нефтей. И. к. представляют собой маслянистые жидкости с характерным запахом, особенно неприятным и прилипчивым у низших есте­ ственных Н. к. К а к типичные одноосновные к-ты, они легко образуют соли с одним экви­ валентом основания и сложные эфиры с од­ ной молекулой спирта. С трех- или пятихлористым фосфором Н. к. дают соответствую­ щие хлорангидриды, превращающиеся при действии аммиака в кристаллич. амиды; последними удобно пользоваться для харак­ теристики Н. к., выделения их из неслоленых смесей и очистки от примесей. По отно­ шению к окислителям Н. к. очень устойчи­ вы; окисление же при нагревании приводит здесь лишь к продуктам глубокого распада. Н. к. совершенно не действуют только на алюминий и нек-рые специальные сорта ста­ ли и чугуна, но оказывают довольно значи­ тельное действие на другие металлы; наи­ более сильно действуют Н . к. на свинец и цинк, менее всего—на олово и железо. Простейший способ синтеза Н. к. заклю­ чается в действии углекислоты на соответ­ ствующее магнийорганическое соединение, содерлсащее циклич. радикал. Так напри­ мер, при действии СО на магнийбромциклогексан, с последующим разложением промелсуточного комплексного соединения водой, получается циклогексанкарбоновая к-та: C H M g B r - > C H n • со н. 2 e n 8 Н . к. с шестичленными циклами м. б. полу­ чены также подобно нафтенам, путем гидро­ генизации соответствующих ароматических соединений, т. е. бензойной кислоты (или ее эфиров) и ее гомологов. Наконец Н. к. мож­ но получать из природных нефтей, д л я чего смесь очищенных к-т подвергают этерифнкации, и полученные слолгные эфиры, мети­ ловые или этиловые, подвергают фракционировке в вакууме, выделяя б. или м. узкие фракции. Так ж е , как в случае нафтенов, этим методом нельзя пользоваться для полу­ чения индивидуальных соединений; его при­ меняют лишь для исследования химич. при­ роды естественных нефтяных к-т. Содержание Н. к. в разных нефтях раз­ лично; о нем можно судить по кислотности нефтей (в % SO ) . Так например, кислотность балахано-сабунчинской нефти (уд. в. 0,880— 0,882)колеблется от 0,100 до 0,104% S 0 , тогда как для различных сураханских неф­ тей кислотность наблюдается лишь в преде­ лах от 0,04 (красная сураханская) до 0,006% (белая сураханская т ф 1 Ь ) . К а к общее пра­ вило нафтеновые нефти заметно богаче ки­ слотами, чем парафиновые. В дистиллатах одной и той же нефти Н. к . распределены также неравномерно. Наиболее богаты ими средние дистиллаты—соляровые и веретен­ ные (около 2%), отчасти также и машинные (около 1,5%); керосиновые же и цилиндро­ вые дистиллаты содерясат I I . к. значительно меньше (0,4—0,5%). Получение Н. к . и з неф­ ти и ее дистиллатов производится обработ­ кой последних едким натром с последующей обработкой щелочного раствора разбавлен­ ной серной к-той (см. Асидол). Получаемые таким образом Н. к. содержат обыкновенно минеральные масла (до 25 % ) ; они употреб­ ляются преимущественно при валянии шер­ сти, а также в качестве суррогата высших кислот жирного ряда при мыловарении. Их щелочные растворы, получаемые при очист­ ке керосиновых дистиллатов («щелочные от­ бросы»), утилизируются также для изго­ товления мылонафта; для этого их сначала, упаривают, а затем отсаливают поваренной солью и наконец продувают воздухом. Мы­ л о н а ф т хорошо мылится и характеризу­ ется высокими дезинфицирующими свой­ ствами; отрицательные качества мылонаф­ та—жидкая консистенция и неприятный за­ пах; для устранения его было предлоясено немало различных способов, к-рыми удается достичь б. или м. значительной дезодорации. 3 3 Лит.: Г у р в и ч Л . Г., Научные основы пере­ р а б о т к и н е ф т и , М о с к в а , 1925; B u d o w s k i J . , D i e N a p h t e n s a u r e n , B e r l i n , 1922; N a p h t a 1 i M . , Che­ m i e , Technologie u . A n a l y s e d . N a p h t e n s a u r e n , S t u t t ­ g a r t , 1927; A s с h a n O . , N a p h t e n v e r b i n d u n g e n , T e r pene u n d C a m p h e r a r t e n , 1929; B r o o k s В . , C h e m i s t ­ r y of the N o n - B e u z e n o i d H y d r o c a r b o n s . N e w Y o r k , 1922. С. Н а м е т к и н . 2 НАФТЕНЫ, термин, первоначально пред¬ ложенный для обозначения нефтяных угле­ водородов состава C H , обладающих ха­ рактером предельных (Марковников и Оглоблин, 1881—83 гг.). Правильнее подразуме­ вать под I I . класс углеводородов непредель­ ного состава, но с предельными свойствами, независимо от того, обнаруяеены эти угле­ водороды в нефти или нет. Простейшие Ы., состав которых отвечает ф-ле C H , харак­ теризуются замкнутым (моноциклическим) n 2 u n 2ll