* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Ш НАФТАЛИН 364 лей—как отдельно, так п растворенным в других видах жидкого топлива, напр. в бен­ золе, спирте и т. п. Н. сублимированный, или прессованный, применяется гл. обр. в каче­ стве средства от моли. Кристаллический чи­ стый Н. используется в значительных коли­ чествах как исходный продукт для целого ряда промышленных органических синтезов, главным образом в производстве синтети­ ческих красителей, а такя-се взрывчатых ве­ ществ и некоторых фармацевтических пре­ паратов. Другим потребителем Н. является промышленность искусственных смол, в ча­ стности изоляционных (г л и и т а л е в ы е с м о л ы, см. Глиптали) для электротехнич. целей; при их получении исходным вещест­ вом служит фталевый ангидрид, получаемый из Н. За последнее время крупной областью применения Н. сделалось производство тетралина (см.) и декалина (см ), применяемых как весьма ценные растворители и в качестве горючего для моторов. Кроме этого Ы. нахо­ дит применение в военной технике как со­ ставная часть горючих дымовых смесей. Лит.: 1) А н . П . 115906/17. — W a r n . e s A . , C o a l T a r D i s t i l l a t i o n a. W o r k i n g - u p of T a r P r o d u c t s , 3 ed., L . , 1923; H a n d b . d. K o k e r e i , h r s g . v . W . G l u n d , 2 A u f l . . B . 2, H a l l e a / S . , 1928; B u n b u r y H . a. D a v i d ­ s o n A . , T h e I n d u s t r i a l A p p l i c a t i o n of C o a l T a r P r o ­ ducts, L o n d o n , 1925; с м . т а к ж е Коксобензольпое про­ изводство. Ф. Р ы б к и н . стве случаев они являются продуктами об­ работки более простых производных Н., по­ лучаемых либо из нитронафталинов либо из сульфокислот Н. Вследствие особенностей строения нафталинового ядра при нитро­ вании Н. имеет место введение нитрогруппы исключительно в а-положение. В силу этого большинство простейших замещенных произ­ водных Н. (в а-положении) получаются даль­ нейшей обработкой а-нитронафталина или продукта его восстановления—а-нафтиламина. С другой стороны, при сульфировании I I . более стойкой является его /З-сульфокислота (а-сульфокислота получается при более низ­ ких t°, и сульфогруппа в ней легко подвияша, переходя при более высокой t° в /З-изомер). В виду этого большинство простейших про­ изводных Н., имеющих заместителей в /3-положении, получаются дальнейшей обработ­ кой ^-сульфокислоты Н. В нафталиновом ряду весьма легко протекает реакция взаим­ ного превращения гидроксильной группы в амидную и наоборот, вследствие чего лег­ ко осуществляется получение а-нафтолов из а-нафтиламинов и ^-нафтиламинов из Д-нафтолов. Т. о. получение простейших производ­ ных Н. м. б. представлено следующ. схемой: N0 2 NH 2 • OH Производные Н. Встречающиеся в природе немногие про­ изводные Н. не имеют технич. значения. Из них ю г л о н (см. Красящие вещества е с т е с т в е н н ы е ) находится в скорлупе грецкого ореха, с а н т о н и н—-действующее начало цитварного семени; гомологи Н.: ме­ тил- и диметилнафталин, а также а- и Д-нафтолы находятся в каменноугольном дегте. Наибольшее значение имеют сиитетич. про­ изводные Н., получаемые введением в нафта­ линовое ядро различных групп (S0 H, N H , N 0 , ОН, галоидов и групп смешанные функ­ ций). Из них наибольшее значение имеют сульфопроизводные Н. Кроме главной об­ ласти применения производных Н.—в синте­ зе красителей—они применяются и в дру­ гих областям; так, ,6-сульфокислоты—-при приготовлении искусственного дубителя «Нерадоль ND» (см. Дубильные материалы); /?-нафтол применяется в медицине как ан­ тисептик. Эфиры ^-нафтола с органическими к-тами применяются как кишечный анти­ септик: таковы: б е н з о н а ф т о л —• эфир Д-нафтола и бензойной к-ты, б е т о л—эфир салициловой к-ты, л а к т о л—эфир молотной к-ты. Метиловый, этиловый и бутило­ вый эфиры /З-нафтола применяются в пар­ фюмерии и известны под названием нсролин (см.). В фотографии применяются про­ изводные /?-паф: ола в качестве проявите­ лей; таковы э й к о н о г е н (натриевая сол • > 1-амино-2-нафтол-0-сульфокислота) и д и ог е н (натриевая соль 1-амино-2-нафтол-3,6дисул ьфокислоты). 3 2 2 щих веществ. Многие производные нафталина имеют исключительное значение в производ­ стве азокрасителей. Особенно часто приме­ няются сульфокислоты нафтиламинов, нафтолов, диоксинафталинов и аминонафтолов, количество к-рых весьма велико. В большин­ Производные Н. в промышленности крася­ Вышеприведенные реакции могут иметь место не только в простейших производ­ ных Н., но и в более сложных, где наряду с одной ыитрогруппой или одной сульфогруппой имеются и другие заместители. Таким путем м. б. получены и более сложные про­ изводные аминов и фенолов нафталинового (как а, так и /3) ряда. Если такими замести­ телями являются сульфогруппы, то полу­ чаются сульфокислоты аминов и нафтолов. Сульфокислоты нафтиламинов и нафтолов м. б. также получены и непосредственным сульфированием готовых аминов и нафто­ лов. При пользовании обоими вышеприве­ денными методами, а такяее реакцией взаим­ ного перевода амидной группы в гидроксильную и наоборот, получается возможность приготовления значительного числа моно- и полисульфокислот обоих нафтиламинов и обоих нафтолов. Щелочное плавление неко­ торых из них приводит к сульфопроизводным аминонафтолов и диоксинафтилинов. Наиболее ваяшые из сульфокислот Н.: нафтионовая кислота (1,4-нафтиламинсульфокислота), кислота Невиль-Винтера (1,4-нафтолсульфокислота), к-та Шеффера (2,0-нафтолсульфокислота), R-кислота (2,3,6-нафтолдисульфокислота), G-кислота (2, 6, 8-нафтолдисульфокислота), Н-кислота (1, 8, 3, Ьаминонафтолдисульфокислота), 1-кислота (2, 5, 7-аминонафтолсульфокислота), у-кислота (2,8,6-аминоиафтолсульфокислота), хромстроповая к-та (1,8,3, 6-диоксинафталиндисульфокислота). Другие производные Н. применяются в значительных количествах как для синтеза красителей, так и в тек­ стильной химии в ледяном крашении (см.