* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

245 ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ 246 Схема реакций получения П . п. В с е п р и ­ веденные р е а к ц и и в з а и м н о с в я з а н ы д р у г с д р у г о м и генетически, что м . б . и з о б р а ж е н о с л е д у ю щ е й с х е м о й (для у д о б с т в а в з я т б е н ­ з о л и простейшие его п р о и з в о д н ы е ; п у н к т и ­ р о м отмечены отдельные ответвления о б щ е й реакции) к с и м а л ь н ы е к о л и ч е с т в а 1,8-изомера п о с х е м е SOH S 0 N 2 SO H a HgN SOH 3 0 O C 0 -66 -66 Е с л и мы п р о в е д е м р е а к ц и и в и н о й п о с л е д о ­ вательности, именно нитрование, сульфиро- Н а с х е м е л и н и я м и о б о з н а ч е н ы р е а к ц и и : 1— введения н и т р о г р у п п ы , 2—введения суль­ фогруппы, 5—введения галоида, 4—введе­ ния углеродсодержащей группы, 5—аминир о в а н и я , 6—алкаминирования, 7—араминир о в а н и я , 8—гидроксилирования, 9—алко к с и л и р о в а н и я , 10—ароксилирования, 11— а л к и л и р о в а н и я , 12—арилирования ,13—аци­ л и р о в а н и я , 14—перегруппировки, 15—нит р о з и р о в а н и я , 16—введения двувалентных г р у п п , 17—восстановления, 18—окисления. К а к видно из вышеизложенного, П . п. в большинстве п о л у ч а ю т с я в р е з у л ь т а т е р я д а последовательных о п е р а ц и й , и н е о б х о д и м о уметь эти о п е р а ц и и п р о в е с т и в н е о б х о д и м о й наиболее у д о б н о й п о с л е д о в а т е л ь н о с т и , т. к . п о р я д о к реакций весьма существенно влияет к а к н а т е х н о л о г и ч . ведение п р о ц е с с а , т а к и на строение конечного п р о д у к т а . Д л я п р и ­ м е р а р а з б е р е м п о л у ч е н и е с у л ь ф о к и с л о т ы анафтиламина. И с х о д я и з н а ф т а л и н а , мы должны п р о в е с т и р е а к ц и и н и т р о в а н и я , в о с ­ становления и с у л ь ф и р о в а н и я , п р и ч е м п о р я ­ док и х играет в е с ь м а б о л ь ш у ю р о л ь . Е с т е ­ ственно, что о п е р а ц и я в о с с т а н о в л е н и я д о л ж ­ н а следовать з а о п е р а ц и е й н и т р о в а н и я , н о реакция сульфирования м. б. проведена в н а ч а л е , в середине и в к о н ц е . В п е р в о м с л у ­ ч а е мы имеем п о с л е д о в а т е л ь н о реакции: сульфирования, нитрования и восстановле­ н и я , и в к о н е ч н о м итоге п о л у ч и м , в с и л у о р и е н т и р у ю щ е г о действия с у л ь ф о г р у п п ы , ма- в а н и е и в о с с т а н о в л е н и е , то д о м и н и р у ю щ и м и з о м е р о м у н а с будет 1 , 5 - , н а р я д у с нек-рым количеством 1 , 8-изомера.. Технологически у н а с п р о ц е с с будет с л о ж н е е к а к в с и л у н е ­ обходимости заранее высушить нитропрод у к т , т а к и вследствие б о л е е т р у д н о г о с у л ь ­ фирования нитронафталина. Схема процесса для главного и з о м е р а с л е д у ю щ а я N 0 2 NO 2 N> H S0 H 8 ^ОзН Если р е а к ц и ю с у л ь ф и р о в а н и я проведем в к о н ц е , то главным п р о д у к т о м р е а к ц и и б у ­ дет 1 , 4 - и з о м е р , н а и б о л ь ш е е к о л и ч е с т в о к о ­ т о р о г о будет п о л у ч а т ь с я п р и ведении б а к п р о ц е с с а по схеме NOa ! NHI NH I 2 SO H s И з с к а з а н н о г о очевидно, что п р и получении сложных П . п. большую р о л ь играют с п о с о б их получения и выбор варианта реакции. Лит.: В о р о ж ц о в Н . Н . , О с н о в ы синтеза к р а ­ сителей, М . — Л . , 1925; е г о ж е , Ступени в синтезе красителей, Л . , 1926; Ч и ч и б а б и н А . В . , О с н о в ­ ные н а ч а л а о р г а н и ч . х и м и и , 3 и з д . , М . — Л . , 1931; З а л ь к и н д I O . С , Х и м и я циклич. с о е д и н е н и й , 2 и з д . , Л . , 1930; Ф и р ц-Д а в и д Г . , П р о и з в о д с т в о