* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1095 Я Д Ы КАТАЛИТИЧЕСКИЕ —ЯНТАРЬ 1096 Я * , , а , не т о л ь к о о б ъ е д и н я е т в себе о с н о в н ы е ч е р т ы модели оболочек и к а п е л ь н о й м о д е л и , н о и п о з в о л я е т с д е л а т ь р я д н о в ы х в ы в о д о в . Т а к , н а о с н о в а н и и обоб­ щенной модели было п о к а з а н о сущест­ вование в р а щ а т е л ь н ы х уров­ н е й у н е с ф е р и ч . четно-четных Я . а., объяснены значения электрических, к в а д р у п о л ь н ы х моментов Я . а. и т. д . R Лит.: Влатт Д ж., В а й с к о п ф В . , Теоретическая ядерная физика, пер. р а н г л . , М., 1954; Экспериментальная ядерная физика, под ред. Э. Сегре, пер. с англ., т. 1—3, М., 1955—61. Лейкин. Е М. скелета, а при дальнейшей перегонке с водяным па­ ром м о г у т б ы т ь п е р е в е д е н ы в с о о т в е т с т в у ю щ и е у г л е ­ водороды: 50зН SO H 3 "XX Р е а к ц и я о т к р ы т а О. Я к о б с е н о м в 1886. ЯДЫ К А Т А Л И Т И Ч Е С К И Е — см. ческие яды. ЯКОБСЕНА Р Е А К Ц И Я — катализируемая кис­ лотами миграция а л к и л ь н ы х г р у п п и атомов галогена в полиалкилбензолсульфокислотах, полиалкилгалогено-бензолах или полигалогено-бензолах с образова­ нием вицинальных изомеров: Каталити- Лит.: С м и т Л , , в к н . : Органические реакции, сб. 1, пер. с англ., М., 1948, с. 492; M a r v e l l E . N . , W e b b D . , J . Organ. Chem,, 1962, 27, № 12, 4408. Л. Герман. сн СНз &XX S0 H 3 S0 H 3 сн, сн э СН C&f ^сн 3 3 СН 3 % S0 H /Ц ^СЦ 3 % ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА (этан-1;2-дикарбоновая к-та) Н О О С С Н С Н С О О Н , м о л . в . 1 1 8 , 0 9 — т р е т и й ч л е н гомологич. ряда двухосновных предельных кислот; б е с ц в е т н ы е к р и с т а л л ы , т. п л . 183°; в ы ш е 235° о т щ е п л я ­ ет Н 0 , п е р е х о д я в я н т а р 2 2 1 2 SO H a а сн -со 2 сн 3 C H + 3 V X ^ C H , ный ангидрид l H j _ C 0 > ; CJJ ^Y^CH 3 3 И з с х е м ы в и д н о , что н а р я д у с и з о м е р и з а ц и е й п р о и с х о ­ дят и межмолекулярные перемещения (диспропорционирование). В Я . р. вступают л и ш ь тетра- и пентазамещенные бензола. Г а л о г е н о з а м е щ е н н ы е б е н з о л а , с о д е р ж а щ и е , по к р а й ­ н е й м е р е , один з а м е с т и т е л ь , л е г к о в с т у п а ю т в Я . р . , п р и ч е м в з а в и с и м о с т и от с т р о е н и я и с х о д н о г о с о е д и ­ нения наблюдается как изомеризация, так и диспропорпионирование: л е г к о в о з г о н я е т с я п р и 130— о _ у ^20 Oft, Р а с т в о р и м о с т ь (г/100 г): в воде 6,8 (20°), 121 (100°); в с п и р т е 9,9 (5°); в э ф и р е 1,2 (15°). Н е р а с т в о р и м а в бензоле, бензине, хлороформе. Константы диссоциа­ ции: А Г ^ ^ Ю " , АГ =4,5.10~ . М е т и л е н о в ы е г р у п п ы Я . к . о б л а д а ю т в ы с о к о й реак­ ц и о н н о й с п о с о б н о с т ь ю , что с в я з а н о с в л и я н и е м к а р б о к ­ с и л ь н ы х г р у п п . П р и б р о м и р о в а н и и Я . к . д а е т Диоромя н т а р н у ю кислоту НООС — (СНВг) — СООН. Диэ ф и р ы Я . к . к о н д е н с и р у ю т с я с к е т о н а м и (см. Штоббе конденсация) и с альдегидами. С аммиаком и аминами Я . к. образует сукцинимид и его N - з а м е щ е н н ы е а н а л о г и : 1 4 ( ) ( 1 2 мм ч 1 5 6 3 с 6 в 2 2 JL .JL СНз^^СНз **з СН: CHj I)H SO ;2)H O , 2 4 2 С1 х!х 3 СН 3 вых. 12% СНо-СООН I +NH R — CH -COOH 2 4 сн -со г ч I )N-R CHj-CO^ В х л о р з а м е щ е н н ы х т е т р а м е т и л б е н з о л а х п р и дейст­ в и и H S 0 имеет место п е р е м е щ е н и е м е т и л ь н о й г р у п п ы 2 4 СНз СН 3 В лое и л и а р и л ь н а я г р у п п а ) . Моно- и диамиды Я . к., получаемые с C1 а р о м а т и ч . и г е т е р о ц и к л и ч . ами­ СЛ С1 сн нами, применяют для синтеза сн СН H SQ^ CH |^NCH СН ^>|СНз ^H SO н е к - р ы х к р а с и т е л е й , инсектицидов сн, СН 1^СН *" С Н з Ч ^ С Н з CHa&k^SOaH и л е к а р с т в е н н ы х в е щ е с т в . Я . к. СЙ Cl СНз и ее а н г и д р и д л е г к о в с т у п а ю т в Фриделя — Крафтса реакцию с бромпроизводных происходит интермолекулярс о е д и н е н и я м и (т. н а з . с у к ц и н о и л и р о в а ароматич. образование дибромцроизводных: производные 4-арил-4-кетомасляние), образуя Вг ной к-ты: Вг 3 2 (R-H, алкильная 3 3 2 3 а 3 3 3 СН СН •о 8 СНз СН 3 СН а СН Вг Э СН, СН, R-C H + ( >0 СН -СО& f e 4 сн -со 2 ч А1С1, • R-C«H -C0CH CH C00H 4 2 2 Примером внутримолекулярного переалкилирования в условиях Я . р . является изомеризация октагидроантрацен-9-сульфо-кислоты: 2 so; •100° выход 65% S0 H Механизм Я . р. с достоверностью не установлен; о д н а к о д о к а з а н о , что п р и в н у т р и м о л е к у л я р н о й Я . р , н е образуется ал кил катионов, к а к кинетически не­ зависимых частиц. Я . р . обычно о с у щ е с т в л я ю т н а г р е в а н и е м а р о м а т и ч . у г л е в о д о р о д а с H S 0 . О б р а з у ю щ и е с я п р и этом с у л ь ­ фокислоты претерпевают изомеризацию углеродного 2 4 Я . к. содержится в незначительном количестве в б у р о м у г л е й р а з л и ч н ы х с м о л а х и в я н т а р е , найдена в о м н о г и х р а с т е н и я х . В пром-сти ее п о л у ч а ю т обычно г и д р и р о в а н и е м м а л е и н о в о г о а н г и д р и д а и л и фумаровой к-ты и другими методами. Я . к . и с п о л ь з у ю т д л я п о л у ч е н и я н е к - р ы х пластмасс&, э л а с т о м е р о в , п о л и э ф и р н ы х и а л к и д н ы х с м о л , а также д л я с и н т е з а п о л и я д е р н ы х а р о м а т и ч . углеводородов, м ы ш ь я к - и р т у т ь с о д е р ж а щ и х л е к а р с т в е н н ы х препа­ ратов и в аналитической химии. А. Г. Гинзбург. Я Н Т А Р Ь — и с к о п а е м а я с м о л а х в о й н ы х деревьев т р е т и ч н о г о п е р и о д а . Т в е р д о с т ь 1,5—3, п л о т н . 0,97— 1,126. Т е м п - р а р а з м я г ч е н и я о к . 1 5 0 ° , темп-ра плав­ л е н и я в ы ш е 300 . Ц в е т от ж е л т о - к р а с н о г о д о бурого. Я . широко применяют д л я поделок украшений.