* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Ю Г Л О Н (5-окси-1,4-нафтохинон) С Н О , м о л . в . 174,14 — к р и с т а л л и ч . п о р о ш о к ж е л т о - о р а н ж е в о г о ц в е *0 J * Д - 154—155°; мало растворим в во­ д е , р а с т в о р и м в с п и р т е , эфире и в р - р а х е д к и х щ е л о ч е й . С и н т е т и ч е с к и Ю, п о л у ч а ­ ют по схеме ( I ) . В природе, в восстанов­ л е н н о м в и д е , с о д е р ж и т с я в к о ж у р е грец-. к о г о о р е х а (luglans regia). Ю . о б л а д а е т антимикробной и фунгицидной активно­ стью, применяется д л я лечения кожного туберкулеза, туберкулезной волчанки и д р . кожных болезней в виде м а з е д н а в а з е л и н е и л и л а н о л и н е , а т а к ж е в виде 1 0 в 3 T a т П о Д*-Дигидропиран гидротиопиран: NH о о О 2 3 N Н н с H S над А 1 0 2 образует Д -ди- 8 т Na Cr Q g 2 7 H S0 Z Ю 4 водноспиртовых, масляных и л и эфирных р-ров. Лит.: Б о р з о в М. В . , А й з е н б е р г Л . Н , , М е ж е г в а л о в а А. Г . , Юглон и его применение в медицине и вете­ ринарии, Кишинев, 1958. В. А Засосов. Ю Р Ь Е В А Р Е А К Ц И Я — превращение фурана в тиофен ( и л и селенофен) и п и р р о л п р и п р о в е д е н и и его п а р о в (400— . 50°) в смеси с H S (H Se) и л и N H н а д А 1 0 (выход —40%): г 2 2 3 2 3 Ю. р . о с у щ е с т в л е н а и в р я д у н а с ы щ е н н ы х п я т и ч л е н н ы х г е т е р о ц и к л о в . Ф у р а н и д й н и е г о гомологи п р е в р а щ а ю т с я в а з о т - , с е р у - и с е л е н с о д е р ж а щ и е гетер о ц и к л ы в б о л е е м я г к и х у с л о в и я х и с л у ч ш и м и вы­ ходами, чем фуран; т а к фуранидйн дает тиофан с в ы х о д о м —90%. А н а л о г и ч н о т е т р а г и д р о п и р а н пре­ в р а щ а е т с я в п и п е р и д и н и тетра гид р о т и о п и р а н . Ф у р а ­ нидйн и его гомологи, а также тетрагидропиран с п е р в и ч н ы м и а л и ф а т и ч . и а р о м а т и ч . а м и н а м и обра­ з у ю т N - з а м е щ е н н ы е п и р р о л и д и н ы и , соответственно, п и п е р и д и н ы . Н а с ы щ е н н ы е ш е с т и ч л е н н ы е кислород­ содержащие гетероциклы, с вторым гетероатомом в п о л о ж е н и и 4, т а к ж е способны к Ю . р . , н а п р . : о • H,S А1 р , 250& 2 3 О Ci-o Аналогичные превращения происходят и с шестинленными гетероциклами. Преимущественным на­ правлением Ю. р . я в л я е т с я переход от кислородсо­ д е р ж а щ е г о г е т е р о ц и к л а к а з о т - , с е р у - и л и селенсодержащему гетероциклу. Взаимные превращения п и р р о л а и т и о ф е н а , а т а к ж е к а ж д о г о из н и х в ф у ­ р а н п р о т е к а ю т с очень н и з к и м и в ы х о д а м и ( ~ 2 % ) . i М е х а н и з м Ю . р . состоит в р а з м ы к а н и и ц и к л а ф у ­ р а н а п о с в я з и С—О и п р и с о е д и н е н и и Н Х ( X = N H , S, Se) с п о с л е д у ю щ и м о т щ е п л е н и е м воды от оксисоединен и я и замыкании цикла с иным гетероатомом, напр.: 2 П о в е д е н и е ф у н к ц и о н а л ь н ы х п р о и з в о д н ы х кислород­ с о д е р ж а щ и х г е т е р о ц и к л о в в Ю . р . з а в и с и т от при­ р о д ^ ф у н к ц и о н а л ь н о й г р у п п ы и е е п о л о ж е н и я . При наличии функциональной группы в а-положении ф у р а н о в о г о я д р а з а м е щ е н и е к и с л о р о д а н а другой г е т е р о а т о м п р о и с х о д и т н о р м а л ь н ы м о б р а з о м , напр.: HS 2 А1 0 8 3 Та ж е ф у н к ц и о н а л ь н а я группа в р-положении при I С=0 3H;S A1 0 2 3 IO. р . в о с с т а н а в л и в а е т с я ; О о 3 H,S W AUO3 2 СН -СН / СН •НоО А1 0 2 3 И СН О Н HS о Ю . p . п о з в о л я е т п о л у ч и т ь и з л е г к о д о с т у п н ы х кисло­ р о д с о д е р ж а щ и х г е т е р о ц и к л о в н е к - р ы е гетероциклы, к - р ы е т р у д н о д о с т у п н ы и н ы м п у т е м . Т а к , перегонкой а - ф у р и л п р о п и л а м и н а н а д А 1 0 с п о с л е д у ю щ и м гид­ рированием может быть получен пирролизидин: 2 3 Ю. р . осуществима и д л я гомологов ф у р а н а , но выход, п р и наличии в а-положении фурана алкильных г р у п п , снижается п о мере увеличения радикала. В указанных условиях фуран и его гомологи реаги­ руют т а к ж е и с аминами, д а в а я N-замещенные п и р р о л ы (выход 20—30%). Н е п о л н ы й г и д р и д ф у р а н а ( А - д и г и д р о ф у р а н ) с N H дает смесь п и р р о л а и п и р р о л и д и н а , с H S — смесь тиофена и т и о ф а н а : 3 2 о А1 0 2 3 (CH ) NH 2 a z Р е а к ц и я о т к р ы т а Ю . К . Ю р ь е в ы м в 1935. Лит.: Ю р ь е в Ю. К . , Уч. зап. МГУ, 1956, вып. 175, 159; Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, М., 1953, с 130; Ю р ь е в Ю . К . , Ж. общ. химии, 1936, 6, вып. 7, 972; 1937, 7, вып. 2, 485; 1938, 8, вып. 2., 116; 1939, 9, вып. 7, 628; 1941, 11, вып 4, 344. Г. Т. Хачатурова.