* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1059 ЭФИРЫ СЛОЖНЫЕ 1060 т е р м и ч . у с т о й ч и в о с т ь и х с у щ е с т в е н н о з а в и с и т от длины цепи и степени разветвлепности радикалов. Н а и б о л е е ш и р о к о п р и м е н я е м ы м способом п о л у ч е ­ н и я Э. с. я в л я е т с я этерификация — взаимодействие к-ты и с п и р т а : R - C < ^ ° х ю т с я о м ы л е н и е ( г и д р о л и з ) и п е р е э т е р и ф и к а ц и я (алкоголиз): R C O O R & + R W O H ^z± R C O O R " + R & O H O R б-" (RO) B + H O 8 A OR O R O R H O - B O R + H O R + H O R & R- о O-R& + Н О Н он Э. с. м о г у т б ы т ь п о л у ч е н ы а ц и л и р о в а н и е м с п и р т о в и фенолов&ангидридами или галогенангидридами к-т, а также кетенами: R-C• C H C O O R Х 2 2 8 2 Омыление катализируется и кислотами: /Р OR" Л Н+ + ^OR& R"OH I R&OH /Р R—С — O R & ^Zt R - C( z = t R - C - O R & T~t R-C-OR* OH 1 OH 4 или щелочами: 2 2 8 о И R - C - O R & + O R & OR& В 5 8 3 e 5 2 e О б р а з о в а н и ю Э. с. и з с п и р т а и с е р н о й к - т ы б л а г о ­ приятствует сильно выраженное дегидратирующее свойство последней. С вторичными и третичными спиртами происходят побочные реакции (дегидрата­ ц и я , о б р а з о в а н и е п р о с т ы х э ф и р о в ) . Э. с. п о л у ч а ю т т а к ж е а л к и л и р о в а н и е м к-т и л и и х с о л е й а л к и л г а л о генидами, олефинами в присутствии катализаторов, диазосоединениями и д р . ( R - C O O ) Ag + R & J — * R C O O R & + AgJ :t R - i - O (W 4 - H O R " ^Zt H O R & + J R - C - O - OR* + H O R & Д л я м н о г и х Э. с. ( г л . о б р . жиров) г и д р о л и з может быть в ы з в а н т а к ж е д е й с т в и е м э н з и м о в (липаз). В з а и м о д е й с т в и е Э. с. с а м м и а к о м и а м и н а м и подобно алкоголизу: (водн.) — * C I C H C O N H + C H O H перегонка CH COOC H +NH -NH • CH»CONH-NH + C H OH (RO) B + 3R&NH m^(R&NH) B + 3ROH ClCH COOC H +NH 2 2 4 2 s 2 8 2 2 2 5 8 2 2 2 6 8 2 8 Н , 8 0 + С 1 С Н - С Н С 1 —*- о $( 4 2 2 г х сн-сн so* CH,COOH+RCH = CHR 2 4 2 2 2 2 • CH COO-CH(R)-CH,R 8 2 6 2 2 8 2 Л е г к о о с у щ е с т в и м а р е а к ц и я Э. с. с реактивом Г р и н ь я р а и д р . металлоорганич. соединениями: H S0 +2CH =CH —* (C H 0) S0 R C O O H + N H C —v C H O O C R + N .OR& R C < ^ H а¬ о 8 8 о - I 6-6+ I + C H - C - O R + RMgBr — V C H - C - O R + MgBr — 8 ;0 — • R C ^ " _ + R & O H + ( C H O R & N + ( C H 8 ) A N - C H ) 2 N - C ^ OR& С многоосновными к-тами аналогичные реакции про­ исходят ступенчато: пиридин R O H + SOCI ROSOCl + R & O H 2 + [ O R ] " [MgBr] + R& B(OB H )a + C H MgBr — • C H B ( O C H ) + C H OMgBr 8 4 4 e 4 e 4 e 4 e 2 4 9 CH -C