* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1043 ЭТИЛ ЕНЦИАН ГИД Р И Н — Э Т И Л О В Ы Й СПИРТ 2 1044 е я в л я ю т с я д и х л о р э т а н и [5, р & - д и х л о р д и э т и л о в ы й эфир ^см. Хлорекс). Б е з в о д н ы й Э. п о л у ч а ю т р а с щ е п л е н и е м о к и с и этилена х л о р и с т ы м в о д о р о д о м : С Н - С Н 6 + НС1 — У НОСН СН С1 2 2 г а Х л о р в Э. более п о д в и ж е н , чем в обычных а л к и л г а л о г е н и д а х : Э. н а ц е л о г и д р о л и з у е т с я в р-ре N a H C O за 1 ч а с (105°) и н а 15% — в о д о й за 12 ч а с о в (97°): s н,о С1СН СН ОН 2 2 • носн сн он 2 2 -НС1 И з Э. и с п и р т о в м. б. п о л у ч е н ы целлозолъвы, действием J4a S т и о д и г л и к о л ь , р е а к ц и е й с N H — Этаноламины. Х л о р в Э. з а м е щ а е т с я д р у г и м и г а л о г е н а м и и C N - r p y n пой: 2 g П р и к и п я ч е н и и с Н 0 Э. г и д р о л и з у е т с я , образуя а ц е т а л ь д е г и д . Э. с H F в п р и с у т с т в и и HgO п р и 20 и л и S b C l п р и 50° о б р а з у е т 1,1-дифторэтан; с H F и S b F п р и 150° п о д д а в л е н и е м и л и с H F в присутствии S n C l , к р о м е C H C H F , о б р а з у е т 1-фтор-1-хлорэтан. П о л у ч а ю т Э. н а г р е в а н и е м С Н — С Н О с Р С 1 , при­ соединением хлористого водорода п р и нагревании к С Н = С Н С 1 в п р и с у т с т в и и А1С1 и л и Z n C l ; фотохимич. х л о р и р о в а н и е м э т а н а и л и т е р м и ч . хлорированием хлористого этила или этана. Э. п р и м е н я ю т м а л о , в о с н о в н о м к а к растворитель; он н е с к о л ь к о менее т о к с и ч е н , чем 1,2-дихлорэтан. П р е д е л ь н о д о п у с т и м а я к о н ц е н т р а ц и я п а р о в Э. в воз­ д у х е — 0,01 мг/л. 5 3 4 3 2 3 б 2 3 2 Лит.: KF ^ С1СН СН ОН а 2 H o u b e n-W е у 1, B d 5, T l 3, Stuttgart, 1962, S. 814. Д. И. Кузнецов. 2 6 -V FCH CH OH 2 2 NsC-CH CH OH 2 a NaCN Д е г и д р о х л о р и р о в а н и е Э. в п р и с у т с т в и и щелочей [ н а п р . , Са (OH) J д о л г о е в р е м я б ы л о о с н о в н ы м спо­ собом получения окиси этилена: 2 I 2 2 2 2 2 1 2 2НОСН СН С1 + Са(ОН) — * С Н - С Н 0 + СаС1, + 2 Н 0 Э. п р и м е н я ю т к а к п р о м е ж у т о ч н ы й п р о д у к т в о р г а н и ч . с и н т е з е , н а п р . п р и п о л у ч е н и и х л о р е к с а , и д р . Э. х о р о ш о р а с т в о р я е т многие н е о р г а н и ч . и о р г а н и ч . в е щ е ­ с т в а , однако применение его к а к растворителя ограни­ чено сильной токсичностью. Э. я д о в и т , о б л а д а е т с к р ы т ы м п е р и о д о м д е й с т в и я , предельно допустимая концентрация его п а р о в в воз­ д у х е 0,0005%. В. Я . Фросин. Э Т И Л Е Н Ц И А Н Г И Д Р И Н ( н и т р и л р-оксипропионов о й к и с л о т ы ) H O C H C H C N , м о л . в. 71,08— в я з к а я ж и д к о с т ь , т. к и п . 2 2 0 — 2 2 2 ° / 7 2 3 мм, 1 1 0 ° / 1 5 л с л , 107— 109°/12 мм, 9 0 — 9 1 ° / 4 мм; с м е ш и в а е т с я с водой и этиловым спиртом; мало растворим в эфире; нераство­ р и м в CS . Э. п о л у ч а ю т и з о к и с и э т и л е н а и ц и а н и с т о г о водорода или нагреванием этиленхлоргидрина с циа­ нидами щелочных металлов. С конц. галогеноводородн ы м и к - т а м и Э. о б р а з у е т р-галогенопропионовые к - т ы : H O ( C H ) C N + H X —»- х с н с н с о о н 2 2 2 2 2 2 2 < Х = С 1 , B r , J). П р и г и д р о л и з е р а з б а в л е н н о й НС1 о б р а з у е т с я смесь р - о к с и п р о п и о н о в о й и а к р и л о в о й к - т . Д е г и д р а т а ц и е й Э. п р е в р а щ а е т с я в акрилонитрил: HO(CH ) CN _ 2 2 H j Q C H = CHCN 2 П р и д е й с т в и и Р С 1 и л и S O C l на Э. о б р а з у е т с я н и т р и л *3-хлорпропионовой к - т ы . Со с п и р т а м и в п р и с у т с т в и и п о л и ф о с ф о р н о й к-ты Э. д а е т р - а л к о к с и п р о п и о н п т р и л ы ROCH CH CN. Метоксипропионитрил может быть по­ л у ч е н т а к ж е и з Э. р е а к ц и е й с д и а з о м е т а н о м . П р и гид­ р и р о в а н и и Э. на N i - к а т а л и з а т о р е о б р а з у е т с я смесь м о н о - , бис- и т р и с - ( 3 - о к с и п р о п и л ) а м и н о в . Э. п р и м е н я ю т д л я п о л у ч е н и я а к р и л о н и т р и л а , а к р и ­ л о в о й к-ты и ее э ф и р о в , и с п о л ь з у е м ы х в п р о и з - в е р а з ­ л и ч н ы х высокомолекулярных соединений. 6 2 2 2 Э Т И Л О В Ы Й С П И Р Т ( э т а н о л , м е т и л к а р б и н о л , вин­ н ы й спирт) С Н О И , м о л . в . 46,07 — в а ж н е й ш и й пред­ ставитель предельных одноатомных спиртов. Ф и з и ч е с к и е с в о й с т в а . Э. с . — б е с ц в е т н а я , легко п о д в и ж н а я ж и д к о с т ь со ж г у ч и м в к у с о м и характерным з а п а х о м ; т. п л . — 1 1 4 , 1 5 ° ; т. к и п . 78,39°; d 0,79356; 1,3611; г . 243,1°; р . 63,1 ат; < * . 0,2755; д и п о л ь н ы й момент (в бензоле) 1 , 7 4 . 1 0 ~ (288—450°К); д и э л е к т р и ч . п р о н и ц а е м о с т ь 24,3 ( 2 5 ° ) ; А # 2 = — 6 6 , 3 5 6 ккал/молъ ( ж и д к о с т ь ) , —56,24 ккал/молъ ( г а з ) ; тепло­ п р о в о д н о с т ь 0,00043 кал/сек*сМ& град (20°); электро­ п р о в о д н о с т ь 1,35-10~ ом~ см* ; теплоемкость кал/г-град Э. с : в ж и д к о й ф а з е С « 0 , 5 4 (0°), 0,58 (20°), 0,62 (40°), 0,68 (60°), 0,74 (80°); в п а р о в о й фазе С 0,406 (90°, 1 am), С ^ О , 3 5 ? (90°, 1 am); теплота раство­ р е н и я в воде 2,54 ккал/молъ (13°); т е п л о т а испарения 9,4 ккал/молъ (15°), т е п л о т а с г о р а н и я 328 ккал/моль; т е п л о т а п л а в л е н и я 1,15 ккал/молъ; * с п . 1 6 , 1 ° ( в откры­ т о й ч а ш к е ) ; т . в о с п л . 426°; г р а н и ц ы "взрывоопасных к о н ц е н т р а ц и й Э. с. в в о з д у х е 3,28—18,95 о б . % ; пре­ д е л ь н о д о п у с т и м а я к о н ц е н т р а ц и я п а р о в Э. с. в воздухе 100 мг/м . Э. с. с м е ш и в а е т с я в л ю б ы х о т н о ш е н и я х с во­ д о й , с п и р т а м и , э ф и р о м , г л и ц е р и н о м , б е н з и н о м и д р . ор­ г а н и ч . р а с т в о р и т е л я м и , г о р и т бесцветным пламенем. Э. с. о б р а з у е т а з е о т р о п н ы е с м е с и с м н о г и м и органич. с о е д и н е н и я м и , в ч а с т н о с т и : с б е н з о л о м ( 3 2 , 4 % , т. кип. 6 8 , 2 5 ° ) ; с э т и л а ц е т а т о м ( 3 0 , 8 % , 71,8°); с четыреххлср и с т ы м у г л е р о д о м (15,75%; 6 5 , 0 8 ° ) ; с хлороформом ( 6 , 8 % , 5 9 , 3 ° ) ; с м е т и л э т и л к е т о н о м (40,0%, 74,8%); с в о д о й (95,57%, 78,15°); т р о й н о й а з е о т р о п с водой и б е н з о л о м (спирт 1 8 , 5 % , вода 7,4%, бензол 74,1, т. к и п . 64,85°). З а в и с и м о с т ь в я з к о с т и (в спуазах) Э, с. от т е м п - р ы п р и в е д е н а в т а б л . 1, д а в л е н и я пара (в мм рт. ст.) — в т а б л . 2. b к р и т к р и т к р и т 18 Э 8 9 г 1 р В 3 таблица 1 •с 0 10 20 & &я 1.776 1,480 1,221 1 °С 30 40 50 ч 0.997 0,824 0,695 °С 60 70 Ч 6,590 0,506 Таблица 2 Тёмп-ра, °С 0 10 20 30 . 40 50 . Давление пара, темп-ра, Давление пара, Лит.: В а ц у л и к П . , Химия мономеров, пер. с чеш., т. 1, М , I960, с. 395, 430, 478. К. А. Вилевич. Э Т И Л И Д Е Н Х Л О Р И Д (1,1-дихлорэтан, хлористый э т и л и д е н ) С Н — С Н С 1 , м о л . в . 98,996 — б е с ц в е т н а я ж и д к о с т ь , т. к и п . 5 7 , 3 ° , т. п л . — 9 6 , 7 ° ; d* 1,175; 3 2 мм рт. ст. °с 60 70 80 90 100 мм рт. ст. 350,20 540,90 811,8 1186,5 1692,3 л?>°1,4164. Э. п л о х о р а с т в о р и м в воде 0 , 5 1 % (20°), о ч е н ь х о р о ш о — в с п и р т е , эфире и х л о р з а м е щ е н н ы х углеводородах; давление пара Э. (мм рт. ст.): 100/7,2°, 400/39,8°; « ° . 261,5°, р . 50 атм. Т е м п - р а к и п е н и я а з е о т р о п н ы х смесей Э. с м е т а н о л о м 4 9 , 0 5 ° (88% Э); с э т а н о л о м 54,6° (88,5% Э.); с а ц е т о н о м 5 7 , 5 5 ° (70% Э.); с е р о у г л е р о д о м 44,75° (28% Э.). к р и т к р н т 12,24 23,77 44,00 78,66 133,42 219,82 Э. с. к р и с т а л л и з у е т с я с с о л я м и к а л ь ц и я и л и магния с образованием СаС1 *4С Н ОН или MgCl -6C H 0H. П о д о б н о д р у г и м с п и р т а м ж и д к и й Э. с. с и л ь н о ассоци2 2 Б 2 2 6