* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

879 9 1 S 3 5 ЦИТИДИН — ЦИТИДИНФОСФОРНЫЕ кислоты 880 ЦИТИДИН (З-р-О-рибофуранозилцитозин, цитоаинрибозид) C H N 0 , м о л . в . 243,22 — бесцветные к р и с т а л л ы , т. п л . 220—230° (с р а з л . ) ; NH [<х]Ь°=+29,6° ( Й 0 ) ; p t f 4 , 2 2 , р # а 12,3; р а с т в о р и м в в о д е , п о г л о щ а е т У Ф - с в е т : Х жс 0 ммк ( р Н 1—2), 271 ммк ( р Н 1—12); к о э ф ф . м о л я р ­ ной экстинкции е . 10 соответ­ с т в е н н о р а в е н 13,4 и 9 , 1 ; е о Ю 6,4 и 7,55. 2 2 a i 2 2 8 М 8 м а к с 3 2в Химич. свойства Ц. в значитель­ ной мере определяются цитозином и рибозой. Наличие NH -rpynnbi при­ дает Ц . с в о й с т в а с л а б о г о о с н о в а н и я ; с к и с л о т а м и о б р а з у е т х о р о ш о к р и с т а л л и з у ю щ и е с я с о л и . П р и дей­ с т в и и H N 0 Ц . д е з а м и н и р у е т с я до уридина; л е г к о а ц и л и р у е т с я по N H - r p y n n e ц и т о з и н а и О Н - г р у п п е р и ­ бозы. О д н о в р е м е н н ы й г и д р о л и з и о к и с л е н и е Ц . б р о ­ мом п р и в о д я т к б р о м у р а ц и л у и D - р и б о н о в о й к - т е . Бромирование и иодирование Ц. легко идут у С . К и с л о т а м и Ц . с т р у д о м г и д р о л и з у е т с я до ц и т о з и н а ; р и б о з а в этих у с л о в и я х р а з р у ш а е т с я . П р и к а т а л и т и ч . гидрировании Ц. превращается в дигидроцитидин, к-рый легко гидролизуется разб. к-тами с выделением рибозы. Ц . о к и с л я е т с я й о д н о й к - т о й с о б р а з о в а н и е м диальдегидного производного. Идентификацию и количественное определение Ц. проводят хроматографич. и спектральными методами. Ц.— природный нуклеозид, производное цитозина и рибозы, в х о д и т в состав н у к л е и н о в ы х к-т, н у к л е о т и ­ дов (см. Цитидинфосфорные кислоты). Получают Ц. гидролизом рибонуклеиновой к-ты; синтетически Ц. получают конденсацией металлич. (ртутного) п р о и з в о д н о г о ц и т о з и н а с а ц и л г л и к о з и л галогенидом или взаимодействием 2,6-диалкоксипирим и д и н а с 2, 3 , 5 - т р и а ц и л р и б о ф у р а н о з и л г а л о г е н и д о м . В д е з о к с и р и б о н у к л е и н о в ы х к - т а х , с о д е р ж а щ и х вместо Ц . д е з о к с и ц и т и д и н , н а й д е н ы т а к ж е 5-метилдезоксицитидин и 5-оксиметилдезоксицитидин. 2 2 2 5 р у е м ы х нуклеотидилтрансферазами, н а п р . : ЦТФ-|+ ф о с ф о х о л и н ^ Ц Д Ф - х о л и н + п и р о ф о с ф а т . ЦДФ-холии и Ц Д Ф - э т а н о л а м и н п о л у ч е н ы с и н т е т и ч е с к и конден­ с а ц и е й ц и т и д и н - 5 & - м о н о ф о с ф а т а с фосфорилхолином или фосфорилэтаноламином в присутствии N,N&дициклогексилкарбодиимида. Синтетич. ЦДФ-хо­ л и н — б е с ц в е т н ы й а м о р ф н ы й , с л е г к а гигроскопич. п о р о ш о к со с п е к т р о м п о г л о щ е н и я , а н а л о г и ч н ы м спект­ р у ц и т и д и н м о н о ф о с ф а т а (см. Цитидинфосфорные кис­ лоты). Ц . к. и г р а ю т в а ж н у ю р о л ь в биосоштезе фосфолипид о в , я в л я я с ь д о н о р а м и с о о т в е т с т в у ю щ и х спиртовых о с т а т к о в п р и ф е р м е н т а т и в н о м п о с т р о е н и и молекулы ф о с ф о л и п и д а . Т а к , Ц Д Ф - х о л и н я в л я е т с я донором о с т а т к а х о л и н а в с и н т е з е лецитинов и сфингомиелина, Ц Д Ф - э т а л о л а м и н — д о н о р о м э т а н о л а м и н а в синтезе коламинфосфатидов. А н а л о г и ч н у ю р о л ь и г р а е т ЦДФд и г л и ц е р и д в синтезе^ инозитфосфатидов. Лит.: П а с х и н а Т. С , в кн.: Успехи биол. химии, т. 3, М., 1959, с. 227; К е н н е д и Е . П . , в кн.: Труды V Меж­ дународного биохимического конгресса. Симпозиум VII, М., 1962, с. 105; The enzymes, ed. P. D. Boyer [а. o.], v. 2, 2 ed., N. Y . — [ a . o.], 1960, p. 63. В. Б. Спиричев. ЦИТИДИНФОСФОРНЫЕ К И С Л О Т Ы — природ­ ные нуклеотиды, содержащие остатки цитидина, NH, НО—Р—О—Р—О- но Цитнднн-5 -монофосфорная кислота 11итидин-5 -днфосфорная нислота Цитидин-5 - трнфосфориая кислота Лит. см. при ст. Цитидинфосфорные кислоты. Л. Я . Боброва. ЦИТИДИНОВЫЕ К О Ф Е Р М Е Н Т Ы — кофермен­ ты, я в л я ю щ и е с я п р о и з в о д н ы м и ц и т и д и н д и ф о с ф о р н о й к и с л о т ы (см. Нуклеотиды и Цитидинфосфорные кис­ лоты ). И звестны следующие Ц. к.: цитидиндифосфохолин — Ц Д Ф - х о л и н , R = —CH CH S(CH ) ; ЦДФ-этаноламин, R==—CH CH NH ; ЦДФ-глицерин, В=—СН СН(0Н)СН 0Н; ЦДФ-рибитол, R = — СН (СН0Н) СН 0Н и ЦДФ-диглицерид, R = - C H C H ( O C O R & ) C H O C O R & , где C O R & — о с т а т о к ж и р н о й к-ты. 2 g 3 3 2 2 2 2 2 2 3 2 2 2 N H 0 И II Р—О—P-OR о I НО 1 ОН Ц . к. х о р о ш о р а с т в о р и м ы в в о д е , имеют к и с л у ю р е а к ­ ц и ю и о б л а д а ю т м а к с и м у м о м п о г л о щ е н и я п р и 280 ммк, характерным для нуклеотидов цитидина. Ц . к . п р и с у т с т в у ю т во м н о г и х ж и в о т н ы х и р а с т и ­ т е л ь н ы х т к а н я х , а т а к ж е в д р о ж ж а х , о т к у д а и х выде­ ляют экстракцией и хроматографией на ионообменных с м о л а х . В о р г а н и з м е Ц . к. о б р а з у ю т с я в р е з у л ь т а т е в з а и м о д е й с т в и я ц и т и д и н т р и ф о с ф а т а ( Ц Т Ф ) с соот­ ветствующими фосфатами спиртов: холина, этанолам и н а , г л и ц е р и н а и т. д . , путем р е а к ц и й , к а т а л и з и ­ р и б о з ы и ф о с ф о р н о й к - т ы . П о с т е п е н и фосфорилирования различают: ц и т и д и н м о н о ф о с ф о р н ы е к и с л о т ы ( Ц М Ф ) C H N 0 P , м о л . в . 323,20; ц ит и д и н д и ф о с ф о р н у ю к и с л о т у (ЦДФ) C H N O P , м о л . в . 403,18; ц и т и д и н т р и ф о с ф о р н у ю к и с л о т у ( Ц Т Ф ) C p H N 0 P , мол. в. 483,15. В б о л ь ш и н с т в е Ц . к . ф о с ф о р н а я к - т а присоеди­ н е н а к 5-му у г л е р о д н о м у а т о м у р и б о з ы ; у цитидинмоноф о с ф о р н ы х к - т н а р я д у с Ц М Ф - 5 & - и з в е с т н ы изомерные цитидин-2&- и 3&-монофосфорные к-ты, образующиеся п р и г и д р о л и з е н у к л е и н о в ы х к-т. Ц . к . — бесцветные гигроскопичные вещества, хорошо растворимы в в о д е , н е р а с т в о р и м ы в о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л я х . Соли Ц . к . с щ е л о ч н ы м и м е т а л л а м и р а с т в о р и м ы в воде и нерастворимы в органич. растворителях. Ва-соль Ц М Ф р а с т в о р и м а в в о д е , п л о х о р а с т в о р и м а в спирте, н е р а с т в о р и м а в э ф и р е ; В а - с о л ь Ц Д Ф и Ц Т Ф плохо р а с т в о р и м ы в в о д е , н е р а с т в о р и м ы в о р г а н и ч . раство­ р и т е л я х . Ц . к. х о р о ш о а д с о р б и р у ю т с я н а у г л е , имеют х а р а к т е р н ы й спектр поглощения УФ-лучей. Нек-рые ф и з и ч . и с п е к т р а л ь н ы е с в о й с т в а Ц . к. приведены в таблице. Х и м и ч . с в о й с т в а Ц . к . о п р е д е л я ю т с я с в о й с т в а м и ци­ т о з и н а , п е н т о з ы и п р о ч н о с т ь ю с в я з и ф о с ф о р н о й к-ты. В щ е л о ч н ы х у с л о в и я х Ц . к. д е з а м и н и р у е т с я до про­ и з в о д н ы х у р а ц и л а . П р и к и с л о т н о м г и д р о л и з е легко р а с щ е п л я е т с я п и р о ф о с ф о р н а я с в я з ь (15 м и н . , 1 и. к - т а , 100°). Ф о с ф о р н а я к-та п р о ч н о с в я з а н а с пентоз о й ; п р и ее г и д р о л и т и ч . о т щ е п л е н и и п р о и с х о д и т раз­ р у ш е н и е п е н т о з ы . Ц в е т н ы е р е а к ц и и н а п е н т о з у и вы­ д е л е н и е п е н т о з ы д л я х р о м а т о г р а ф и р о в а н и я проводят п о с л е б р о м и р о в а н и я и л и в о с с т а н о в л е н и я Ц . к. Д л я идентификации Ц. к. можно пользоваться хро­ матографич. методами, электрофорезом, цветными 9 1 4 3 8 9 1 5 3 u 2 l e 3 1 4 3