* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

859 Ц . — о д и н и з азотистых получен след. образом: 2 2 2 ЦИММЕРМАНА Р Е А К Ц И Я — Ц И Н К ипритов 8 80 6 — может быть (ClCH CH ) NH + POCl -> HOGH GH NH -> (G1GH GH ) NP0G1 > Ц. 2 2 2 2 2 2 2 Ц.— цитостатич. препарат; применяют гл. обр. при лечении лимфосарком, множественной миеломы и др. форм карцином (рак легкого, молочной железы, мочевого п у з ы р я и д р . ) ; в о т л и ч и е от д р у г и х а з о т и с т ы х ипритов, лучше переносится. Лит,: Циклофосфан. Сб. статей, Рига, 1965; М а ш к о в ­ с к и й М . Д . , Лекарственные средства. (Дополнение к изданию i960 г.), М., 1964. В. Г. Яшунский. о б ы ч н о в ы д е л я ю т и з э в к а л и п т о в о г о м а с л а , в соста­ в е к - р о г о его с о д е р ж и т с я до 4 0 % . Ц . н а х о д и т с я также в д р . э ф и р н ы х м а с л а х ( р о з м а р и н о в о м , полынном, ц и т в а р н о г о семени и д р . ) ; о н м о ж е т быть получен т а к ж е д е г и д р а т а ц и е й 1,8-терпина. Ц . используют в м е д и ц и н е к а к а н т и с е п т и ч . и о т х а р к и в а ю щ е е средство. С т р у к т у р н ы й и з о м е р Ц . — 1,4-цинеол менее распро­ с т р а н е н ; б е с ц в е т н а я ж и д к о с т ь , т. п л . — 4 6 ° , т. кип. 172°; d« 0,8986; га|° 1,4446. в. н. Фросин. Ц И Н Е Р И Н Ы — а к т и в н ы е и н с е к т и ц и д ы , выделяе­ мые и з д а л м а т с к о й р о м а ш к и — п и р е т р у м а (Chrusanthemum cineraridefolium), см. Пиретрины. Ц И Н К (Zincum) Z n — х и м и ч . э л е м е н т I I г р . перио­ д и ч . с и с т е м ы М е н д е л е е в а , п . н. 30, а т . в . 65,37. Извест­ но 5 стабильных изотопов — Z n , Zn , Zn , Zn и Z n , средняя относительная распространен­ ность к-рых составляет с о о т в е т с т в е н н о : 48,89%, 2 7 , 8 1 % , 4 , 1 1 % , 18,57% и 0,62% В а ж н е й ш и м из 9 радиоактивных изотопов Ц. является Z n (Г1/ =245 д н е й ) ; этот и з о т о п п о л у ч а ю т в п р о м - с т и д л я исследо­ в а т е л ь с к и х ц е л е й . И з о т о п ы Z n 7 2 ( r i / a — 46,5 час.) и Z n 7 3 ( r i / = 2 мин.) о б р а з у ю т с я в р е з у л ь т а т е бомбар­ д и р о в к и у р а н а м е д л е н н ы м и н е й т р о н а м и . Сечение за­ х в а т а т е п л о в ы х н е й т р о н о в атомом Ц . 1,06 барн. Кон­ ф и г у р а ц и я в н е ш н и х э л е к т р о н о в а т о м а 4s . Энергии и о н и з а ц и и (в эв): Z n ° — > - Z n — > - Z n - ^ Z n соответ­ с т в е н н о р а в н ы 9,391; 17,96; 39,70. Ц . , к а к с о с т а в л я ю щ а я л а т у н и , и с п о л ь з о в а л с я еще 2000 л е т н а з а д . С т а р и н н ы й метод п о л у ч е н и я латунн с о с т о я л в н а г р е в е к у с к а меди с к а л а м и н о м (старое н а з в а н и е к а р б о н а т а Ц.) и у г л е м . И с к у с с т в о выплавкн Ц . , к а к т а к о в о г о , в о з н и к л о в И н д и и , з а т е м перешло в К и т а й , а о т т у д а б ы л о в ы в е з е н о в Е в р о п у португаль­ ц а м и . П р о м ы ш л е н н о е п р о и з - в о Ц . б ы л о начато в Е в р о п е в 17 в. Ц . ш и р о к о р а с п р о с т р а н е н в п р и р о д е и встречается в н е б о л ь ш и х к о л и ч е с т в а х п о ч т и в о всех п о р о д а х вудк а н и ч . п р о и с х о ж д е н и я , его с о д е р ж а н и е в земной коре с о с т а в л я е т 1 , 5 « 1 0 " вес. % . Г л а в н ы й м и н е р а л Ц.— с ф а л е р и т ( ц и н к о в а я о б м а н к а ) , ZnS, к у б и ч . си­ с т е м ы , в х о д и т в состав м н о г й х с у л ь ф и д н ы х комплекс­ н ы х р у д . И з в е с т н а и г е к с а г о н а л ь н а я разновидность ZnS — в ю р т ц й т , но в п р и р о д е она в с т р е ч а е т с я ред­ к о (см. Цинка сульфид). С ф а л е р и т имеет смолянистый о т т е н о к , ц в е т его и з м е н я е т с я от рыжевато-коричневого до ч е р н о г о и з а в и с и т в о с н о в н о м от с о д е р ж а н и я железа в к р и с т а л л и ч . р е ш е т к е ( к р и с т а л л ы ч и с т о г о ZnS, полу­ ч е н н о г о и с к у с с т в е н н о , б е с ц в е т н ы ) . М и н е р а л с соот­ н о ш е н и е м Fe : Z n от 1 : 5 и в ы ш е и з в е с т е н п о д назва­ н и е м м а р м а т и т . О б ы ч н ы м с п у т н и к о м Ц . я в л я е т с я так­ ж е к а д м и й ; с о д е р ж а н и е его в с ф а л е р и т е составляет 0,1—0,3%, д р у г и е ц е н н ы е п р и м е с и — г е р м а н и й , гал­ л и й , и н д и й . Ц и н к о в ы е м и н е р а л ы , к а к п р а в и л о , ассо­ ц и и р о в а н ы со с в и н ц о в ы м и , и н о г д а — с медными (Урал). П о ч т и все д р у г и е ф о р м ы м и н е р а л о в Ц . м о ж н о счи­ т а т ь п р о д у к т а м и п о с т е п е н н о г о о к и с л е н и я сульфида: ZnO ( ц и н к и т ) , Z n S 0 - 7 H 0 ( г о с л а р и т ) , Z n C 0 (смитс о н и т ) , H Z n S i 0 ( к а л а м и н ) . К р у п н ы е месторождения ц и н к о в ы х р у д в СССР и м е ю т с я н а А л т а е , Сев. Кавка­ з е и д р . р - н а х ; з а р у б е ж о м — в США ( М и с с у р и , Окла­ хома, Канзас, Теннеси и др.), Австралии, Польшей др. странах. Ф и з и ч е с к и е й х и м и ч е с к и е с в о й с т в а . Ц . — голубова­ т о - с е р е б р и с т ы й б л е с т я щ и й м е т а л л с р е д н е й твердости. П р и х р а н е н и и н а в о з д у х е т у с к н е е т б л а г о д а р я обра­ з о в а н и ю т о н к о г о , н о п л о т н о г о с л о я о к и с л а , к-рый з а щ и щ а е т м е т а л л от д а л ь н е й ш е г о о к и с л е н и я . Ц . кри­ с т а л л и з у е т с я в г е к с а г о н а л ь н о й р е ш е т к е с парамет­ р а м и а=2,6594А, с = 4 , 9 3 7 0 А . Атомный р а д и у с 1,37, и о н н ы й р а д и у с Z n + 0,83. П л о т н . т в е р д о г о Ц . 7,133 (20°), ж и д к о г о 6,66 (419,5°); 6,59 (500°); 6,50 (600°)} 6 4 6 6 67 6 8 7 0 п 6 6 2 2 2 + 2+ 3+ 8 4 2 3 2 2 5 в 2 1ЩММЕРМАНА Р Е А К Ц И Я — цветная реакция о-фталевого а л ь д е г и д а с а м и н о к и с л о т а м и , п р о в о д и м а я в щ е л о ч н о й среде с п о с л е д у ю щ и м п о д к и с л е н и е м . Р е ­ акцию дают глицин, а л а н и н , аспарагин, аргинин, цистин, триптофан и аммонийные соли. О к р а ш и в а н и е в а р ь и р у е т от к р а с н о г о до ф и о л е т о в о г о ; о к р а ш е н н ы е продукты, образующиеся из глицина и триптофана и с солями аммония, извлекаются хлороформом, про­ д у к т ы р е а к ц и и д р . а м и н о к и с л о т в х л о р о ф о р м не п е р е ­ ходят. Реакция используется для количественного о п р е д е л е н и я г л и ц и н а , г л . о б р . п о с л е в ы д е л е н и я его и з смеси а м и н о к и с л о т б у м а ж н о й и л и к о л о н о ч н о й х р о ­ матографией, а т а к ж е для выявления пятен глицина н а б у м а ж н ы х х р о м а т о г р а м м а х и о б н а р у ж е н и я солей а м м о н и я . П р е д л о ж е н а В . Ц и м м е р м а н о м в 1930. . Лит.: G r e e n s t e l n J . P h . , W i n l t z M., Chemistry of the amino acids, v. 3, N. Y . — L . , 1961, p. i960; Z i m m e r m a n n W . , Hoppe—Seyler&s Z. physiol. Chem., 1930, 189, H . 1—2, 4. Л. И. Липевич. Ц И М О Л ( и з о п р о п и л т о л у о л , м е т и л и з о п р о п и л бен­ зол) С Н , м о л . в . 134,21 — и з в е с т н ы все т р и и з о м е р а : о-, м- и га-Ц. з И з о м е р н ы е Ц . — бесцветные ж и д ­ кости с ароматич. запахом, нерастСН(СН ) в о р и м ы в в о д е , р а с т в о р и м ы в о р г а нич. растворителях; они могут быть п о л у ч е н ы , напр., Фиттига реакцией из бромистого и з о п р о п и л а и с о о т в е т с т в у ю ­ щих бромтолуолов или алкилированием толуола п р о п и л е н о м . О д н а к о га- и м-Ц. обычно п о л у ч а ю т 1 0 1 4 с н 3 2 Изомер Т. п л . , °С -71,540 —63,745 -67,935 Т. кип., °С 178,35 175,2 177,10 d 20 4 0,8766 0,8610 0,8573 1,4950 1,4922 1,4904 из природных источников (терпенов, камфары и др.); т а к , га-Ц. п о л у ч а ю т н а г р е в а н и е м к а м ф а р ы с Р О , п и р о л и з о м а - п и н е н а , д е г и д р о г е н и з а ц и е й (на Pt или N i п р и 300—400°) л и м о н е н а , к и п я ч е н и е м ц и т р а л я в л е д я н о й у к с у с н о й к - т е ; га-Ц. с о д е р ж и т с я т а к ж е в сульфитном скипидаре и нек-рых эфирных маслах ( т м и н н о м , э в к а л и п т о в о м и д р . ) . м-Ц. м о ж е т б ы т ь п о л у ­ чен нагреванием фенхилового спирта с Р О , пиролизом к а н и ф о л и и д р . с п о с о б а м и ; га- и м-Ц. м о ж н о п р е в р а т и т ь в т е р п е н ы ; т а к , в о с с т а н о в л е н и е га-Ц. п р и в о д и т к п-ментану и т. д . га-Ц. и с п о л ь з у ю т к а к р а с т в о р и т е л ь И с ы р ь е В ХИМИЧ. прОМ-СТИ. В. Н. Фросин. Ц И Н Е О Л (1,8-цинеол, 1,8-эпокси-га-ментан, э в к а л и п т о л ) С Н О , „ м о л . в. 154,24 — б е с ц в е т н а я м а с л я ­ нистая жидкость с камфарным запа­ 2 в 2 в 1 0 1 8 7 сн 1 3 х о м ; т . п л . 1°, т . к и п . 1 7 6 - 1 7 7 ° ; 0,9267, n]J 2 d Q Н Св 2 2f^J 1,45839; п л о х о раство­ Н С5 2 ^ зСр СН 2 рим в воде, растворим в органич. растворителях. Ц. — простой- эфир ifwc-терпина; о н л е г к о о б р а з у е т с о л и I •ю 9/V& СН " СН 3 оксония 3 (с НС1, Н Р 0 3 3 и др.); при 4 нагревании с разб. H S 0 Ц. пре^ вращается в 1,8-терпингидрат. Ц. 2