* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

851 ЦИКЛОПБНТАНОЛ — ЦИКЛОПРОПАН брутто Мол. в. Т. Пл., °С формула Т. к и п . , 852 d Лит.: Р ы б а к Б . М., Нафтеновые кислоты, М . — Л . , 1948, а также см. при ст. Циклобутанкарбоповые кислоты. Д. И. Кузнецов. Соединения °С/мм ЦИКЛОПЕНТАНОЛ 5 1о (оксициклопентан) 20 4 с н ," , 0 м о л . в . 8 6 , 0 8 — б е с ц в е т н а я ж и д к о с т ь Циклопропан. . . с н 8 в 42,08 —127,42 —32,8 с з а п а х о м п л е с е н и ; т. п л . — 1 6 , 3 ° , Фенилциклопро— СдН 118,19 173,6 1,5285 0,9317 т. к и п . 140,85°, 56,4—57,4734 мм; Дифенилцикло79—80/37 d° 0,9478; п™ 1,4531; п о в е р х н о с т ­ пропан (цис) Ci»H 194,29 36,0 130/4 1,5820 1.0289 ное н а т я ж е н и е 33,60 дин/см (15°); Дифен и л цикло­ — 194,29 пропан (транс) 143/4 1,5989 1,0341 о б р а з у е т а з е о т р о п с водой (т. к и п . Винилциклопро96,3°, 42% Ц . ) ; р а с т в о р и м в с п и р т е , эфире 68, 13 * — 40-40,2 14140 0,7197 свн, и ацетоне. биты Ц. образованы взаимным прекрыванием р-орбит, оси Ц . о б л а д а е т всеми с в о й с т в а м и алициклических к-рых лежат в плоскости кольца и гибридных зр -орбит, с п и р т о в : он л е г к о о б р а з у е т с л о ж н ы е э ф и р ы , д е г и д ­ идущих на связи между атомами С; их оси также лежат в р а т и р у е т с я в ц и к л о п е н т е н ; Ц . о к и с л я е т с я до ц и к л о ­ плоскости кольца (рис. 2). пентанона и л и глутаровой к-ты. Ф и з и ч . свойства н е к - р ы х у г л е в о д о р о д о в р я д а Ц. Ц. получают восстановлением циклопентанона л и п р и в е д е н ы в т а б л ице. тийалюминийгидридом или каталитич. гидрированием, Ц . р е а г и р у е т с х л о р о м и с б р о м о м не одинаково а также гидратацией циклопентена. 10 14 2 Э. Е. 6 s Нифантьев. I +Br -* BrCH CH CH Br 2 2 2 2 ЦИКЛОПЕНТАНОН (адипинкетон, кетопентаметилен) C H O , м о л . в . 84,12 — б е с ц в е т н а я ж и д к о с т ь с р е з к и м з а п а х о м ; т. п л . — 5 2 , 8 ° , т. к и п . о 130°; ^ о , 9 4 8 ; n ° 1,4366. У м е р е н н о р а с т в о ­ рим в воде, о б р а з у е т с н е й а з е о т р о п н у ю с м е с ь . Смешивается с большинством органич. рас­ т в о р и т е л е й . Ц . о б р а з у е т обычные п р о и з в о д ные к е т о н о в . К а р б о н и л ь н ы е с о е д и н е н и я л е г ­ к о к о н д е н с и р у ю т с я с Ц . з а счет е г о а к т и в н ы х сс-метиленовых групп. П р и действии на Ц. восстановителей о б р а з у ю т с я ц и к л о п е н т а н о л и ц и к л о п е н т а н , п р и дейст­ вии амальгамированного алюминия — пинакон (1,1&диокси-дициклопентил). Ц.— исходное вещество д л я синтеза многих органич. соединений. Ц. образуется в небольших количествах п р и сухой п е р е г о н к е д р е в е с и н ы . С и н т е т и ч е с к и е г о обычно п о л у ­ чают п и р о л и з о м а д и п и н а т а к а л ь ц и я : + С1. - А с , В г 6 1 2 0 D В о д н ы е р - р ы г а л о г е н о в о д о р о д н ы х к и с л о т вызывают разрыв цикла алкилциклопропанов: Alk л , ч- Н AlkCHBrCHjCHj Г и д р и р о в а н и е ведет к г и д р о г е н о л и з у (а) и изомери­ з а ц и и с п о с л е д у ю щ и м г и д р и р о в а н и е м (б): Нг / — сн,-сн-сн [ R : Д Pd.Ft.Nl J ^ - С Н = СН— СН ] 3 сн ~сн -соо 2 2 ксн сн сн г г 3 г ч 8 | >Са-> 1 + С а С 0 СН^СНз-СОГХ Лит.: Organic syntheses. Collective volume, 1, N . Y . — L . , А. Г. Гинзбург. 1932, p. 192. А1С1 обычно в ы з ы в а е т р а з р ы в ц и к л а с последую­ щ е й п о л и м е р и з а ц и е й . В п р и с у т с т в и и А1С1 Ц . алкилирует бензол: 3 Ц И К Л О П Е Н Т Е Н С5 н ( ( I ) , м о л . в . 68,11 — ж и д ­ с Н к о с т ь ; т. п л . — 1 3 4 , 6 ° , т. к и п . 4 4 , 2 4 ° ; d j ° 0,7720; n ° 1,4225. Ц . н е р а с т в о р и м в в о д е , р а с т в о р и м в с п и р т е , э ф и р е ; о б л а д а е т всеми т и п и ч н ы м и с в о й с т в а м и о л е ф и н а . П и р о л и з о м Ц . п р и 800° п о л у ч а ю т циклопентадиен, бромированием — 1,2-дибромциклопентан. Ц. получают дегидра­ тацией циклопентанола с помощью H S 0 и л и Н Р 0 , действием с п и р т о в о й щ е л о ч и н а б р о м ц и к л о п е н т а н и др. Способами. Н.А.Шиллер. Ц И К Л О П Р О П А Н — простейший циклоалкан С Н (I), трехчленный цикл к-рого отличается ненасыщенностью. 5 8 2 D 2 4 3 4 3 в С Н + С Не в в 8 А1С1, • C H CH GH CK e 8 2 2 8 С солями ртути Ц. и его гомологи, дают рованные спирты: Hg (ООССН ) 8 2 умеркури- н о 2 носн сн сн^ооссн 2 2 8 П р и в ы с о к о й темп-ре г о м о л о г и Ц . и з о м е р и з у ю т с я в алкены: Alk А 400-500° AlkCH = СНСН 3 Установлено, что угол Н—С—Н равен 118,2°, т. е. близок к тригональному (120°), а не к тетраздриI ческому (109°28&). Каждый атом С в трех СН -группах образует три гибридные зр -валентности, оси к-рых расположены под углом 120° в плоскости (А), перпен­ дикулярной плоскости цикла (Б) ( р и с . 1). Молекулярные ор2 2 Д Б о л ь ш и н с т в о э т и х р е а к ц и й п о д т в е р ж д а е т аналогию в с в о й с т в а х т р и м е т и л е н о в о г о ц и к л а и двойной связи; о д н а к о , в отличие от э т и л е н о в ы х у г л е в о д о р о д о в , угле­ в о д о р о д ы р я д а Ц . почти н е р е а г и р у ю т с в о д н ы м р-ром К М п 0 и с озоном (20°). В нек-рых реакциях трехчленный цикл входит в с о п р я ж е н и е с н е н а с ы щ е н н о й г р у п п и р о в к о й , напр. в и н и л ц и к л о п р о п а н г и д р и р у е т с я г о р а з д о л е г ч е , чем Ц. 4 120* сн=сн, 20 е СНЛСНоЗзСН Ц . и е г о г о м о л о г и м о ж н о п о л у ч а т ь и з 1,3 дигалогенопроизводных действием цинковой пыли: СН, Рис. 1. Рис. 2. / В Г В Г СН 3 Zn (СН ). 3 СН, сн, с н он 2 5 А (СН ), 3