* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

847 ЦИКЛОГЕРАНИОЛ — ЦИКЛООКТАТРТРАЕН 88 4 Сходный по с т р у к т у р е п р о д у к т р е а к ц и и ц и к л о п е н тадиена и к е т е н а м о ж е т т а к ж е с л у ж и т ь д л я с и н т е з а Ц . Лит.: S a n t a v y F . , Chem. Technik, 1956, 8, Mt 6, 316; D o e r i n g E . , K n o x L . , J . Amer. Chem. S o c , 1953, 75, № 2, 297; M i i l 1 е г E . , F г i с k e H . , К e s s 1 e г H . , Tetrahed­ ron Letters, 1963, Кя 22, 1501; A d 1 e г К . , J a c o b s G . , Chem. Ber., 1953, 86, Wi.12, 1528; T r a e t t e b e r g M., J . Amer. Chem. S o c , 1964, 86, Кя 20; T e г В о г g A . , Kloosterz l e l H . , V a n M e u r s N . , Recueil trav. chim., 1963, 82, J f 8, 767; W e i s s K . , L a l a n d e S . M., J . Amer. Chem. S o c , M 1960, 82, jsg 12, 3117; W i n b e r g H . E . , J . Organ. Chem., 1959, 24, H 2, 264. И. С. Ахрем. 6 - ч л е н н ы х ц и к л о в ; о д н о в р е м е н н о м о ж е т происходить и з о м е р и з а ц и я . С т р у к т у р а Ц . м о ж е т быть представлена схемой: .НС H ~СН -С-(СН ) -С-(СН ) 8 2 3 г а & i / — H V С-(СН ) 2 в с-сн 2 II Ц И К Л О Г Е Р А Н И О Л — смесь и з о м е р н ы х а л и ц и к л и ч е с к и х т е р п е н о в ы х с п и р т о в , а- и (3-циклогераниолов [ 1 , 1 , 3 - т р и м е т и л - м е т и л о л - 2 - ц и к л о г е к с е н - 3 ( I ) и 1,1,3триметил-метилол-2-циклогексен-2 (II)]; бесцветная ж и д к о с т ь с ц в е т о ч н ы м з а п а х о м ; м о л . в. 154,24; т. к и п . 95—100712**; d 0,9462; n* ° 1,48.00; Ц . п л о х о р а с ­ т в о р и м в воде, р а с т в о р и м в с п и р т е , эфире. П р и о к и с л е ­ н и и х р о м о в о й смесью Ц . о б р а з у е т ц и к л о ц и т р а л ь . Гидрированием над скелетным катализатором полу­ чают 1 , 1 , 3 - т р и м е т и л - м е т и л о л - 2 - ц и к л о г е к с а н . Синтети­ чески Ц. получают изомеризацией концентрированной фосфорной к и с л о т о й г е р а н и о л а и л и г е р а н и л а ц е т а т а п р и — 5°: b D Ц и к л и з а ц и я о с у щ е с т в л я е т с я в о б ы ч н ы х растворите­ л я х к а у ч у к а ( т о л у о л е и д р . ) , а т а к ж е в феноле. В ка­ честве к а т а л и з а т о р о в п р и м е н я ю т п я т и о к и с ь фосфора, с е р н у ю к - т у . П р и м е н я ю т Ц . к а к с в я з у ю щ е е в типограф­ ских красках, в антикоррозионных покрытиях, клеях, лаках. э. я. девирц. ЦИКЛООКТАН (октаметилен) С Н , мол. в. 112,21 — б е с ц в е т н а я п о д в и ж н а я ж и д к о с т ь с запахом к а м ф а р ы ; т. п л . 1 3 , 5 ; т . к и п . 145°; d | ° 0,8305; »3? 1,4563; т е п л о т а с г о р а н и я (г? = const) 1254,0 ккал/мол. П р и н а г р е в а н и и выше 200° в п р и с у т с т в и и н и к е л я и л и других к а т а л и з а т о р о в Ц . и з о м е р и з у е т с я в м е т и л цикл огепт а н и д и м е т и л ц и к л о г е к с а н ы . А з о т н а я к - т а окисляет Ц . до п р о б к о в о й к - т ы . Ц . м о ж е т б ы т ь п о л у ч е н гидри­ р о в а н и е м ц и к л о о к т а т е т р а е н а , а т а к ж е восстановлением ц и к л о о к т а н о н а . В п е р в ы е Ц . был в ы д е л е н и з продуктов деструкции алкалоида псевдопелътъерина. Э. Е. 8 S 0 8 1 в СН 3 сн з Х С = С Н ( С Н ) С = СНСН ОН 2 2 2 Н Р0< 3 Нифантьев. НС 3 СН N < T / 3 C H СН, * O H V . СН ОН 2 СН. В ы х о д Ц . ~ 3 6 % ; его п р и м е н я ю т д л я н е ж н ы х ц в е т о ч ­ н ы х к о м п о з и ц и й ( н а п р . , з а п а х л а н д ы ш а ) . Эфир Ц . и у к с у с н о й к - т ы — ц и к л ore р а н и л а ц е т а т — б е с ц в е т н а я ж и д к о с т ь со с л а д к и м ц в е т о ч н ы м з а п а х о м ; т. к и п . 1 3 0 - 1 3 2 7 3 0 * * ; d{* 0,960; п%° 1,4687; его ш и р о к о применяют в парфюмерии. Лит.: И с а г у л я н ц В. И., Серебренников Г. А., Ж. общ. химии, 1939, 9, вып. 10, 917; R u z 1 с k a L . , F i s c h e r W . , Helv. chim. Acta, 1934, 17, 663. См. также при ст. Фвнилэтиловый спирт. В. Н. Кулаков. ЦИКЛООКТАТЕТРАЕН C H , м о л . в . 104,14 з о л о т и с т о - ж е л т а я ж и д к о с т ь ; т . п л . — 7 ° ; т. к и п . 142— 1 4 3 7 7 6 0 * * , 6 9 , 5 7 6 6 * * ; d* 0,9206; 1,5381,теплота с г о р а н и я (p=const)1069,02 ккал/моль, с к р ы т а я теплота и с п а р е н и я 10,3 ккал/моль, д и э л е к т р и ч . проницаемость 2,74 (26°). Р а с с т о я н и е С = С 1 , 3 3 4 А , С — С 1,462 А, С - Н 1,090 А, у г о л С = С - Н 1 1 8 , 3 ° , С = С—С 126,46°. Ц . п р о я в л я е т с в о й с т в а н е н а с ы щ е н н о г о соединения; о н л е г к о п р и с о е д и н я е т в о д о р о д , г а л о г е н ы , окисляется. Ц . имеет с т р у к т у р у I ; о д н а к о в п р о ц е с с е н е к - р ы х реак­ ций могут возникать также структуры I I и I I I : О 0=i О < II ш Ц И К Л О Д О Л [ а р т а н , х л о р г и д р а т 1-фенил-1-циклогексил-3-(1Ч-пиперидино)-1-пропанола] C H N O • H C l , м о л . в . 337,92 — б е л ы й мелкокристаллич. по¬ /—ч р о ш о к , т. п л . 2 5 0 — 2 5 2 ° ; ,с C H j C H , 1^ > - HCl р а с т в о р и м в спирте, он трудно растворим в во­ с у : д е , почти н е р а с т в о р и м в эфире и э т и л а ц е т а т е . П р и д е й с т в и и 5 % - н о й Н С 1 0 о б р а з у е т с я п е р х л о р а т Ц . (т. п л . 173— 176°). К о л и ч е ­ ственно Ц . о п р е д е л я ю т т и т р о в а н и е м Н С 1 0 в среде СНдСООН. Получают Ц. восстановлением 1,1-дифенил-3-(]Чп и п е р и д и л ) - 1 - п р о л а н о л а (см. Ридинол) в спирте над платиновым катализатором. Ц. оказывает сильное центральное и периферич. х о л и н о л и т и ч . действие и я в л я е т с я п р о т и в о с у д о р о ж н ы м средством; п р и м е н я ю т п р и п а р к и н с о н и з м е , спастич. п а р а л и ч а х и д р . з а б о л е в а н и я х . а 2 0 3 1 Г и д р и р о в а н и е Ц . п р и в о д и т к п р о д у к т а м частичного и л и п о л н о г о в о с с т а н о в л е н и я ; э т у р е а к ц и ю используют в синтезе пробковой к-ты: Гн] О СО], НООС(СН ) СООН 2 6 Надкислоты окисляют Ц. до окиси, к-рой дает циклооктанол: RCOOOH гидрирование 4 4 Х л о р и с т ы й с у л ь ф у р и л п р е в р а щ а е т Ц. в 5,6-дихлорб и ц и к л о - ( 0 , 2 , 4 ) - о к т а - 1 , 3 - д и е н , п р и г и д р и р о в а н и и к-ро­ го о б р а з у е т с я б и ц и к л о - ( 0 , 2 , 4 ) - о к т а н . Х л о р и р о в а н и е Ц. п р и — 3 0 ° — 0 ° п р и в о д и т г л . о б р . к 2,3,4,5,7,8-гексахлорбицикло-(0,2,4)-октану: о ^ а он Лит.: Pfanz 1958, H . 1, 36. Н., J a s s m a n n E . , Arch. Pharmazie, В. Г. Яшунский. Ц И К Л О К А У Ч У К — продукт циклизации нату­ р а л ь н о г о и л и синтетич. и з о п р е н о в о г о к а у ч у к о в . Н е ­ предельность циклизованного натурального к а у ч у к а 25—28%, синтетич. и з о п р е н о в о г о — 19—22%. П л о т ­ ность Ц. 1,00—1,03 г/ем ; м о л . вес —20 000; р е н т г е н о ­ г р а м м а у к а з ы в а е т н а его а м о р ф н у ю с т р у к т у р у . Ц . может быть получен в виде сухого продукта, а т а к ж е в виде р - р о в . П р и ц и к л и з а ц и и в о з м о ж н о о б р а з о в а н и е 9