* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

843 ЦИКЛОГЕКСАНОЛ — ЦИКЛОГЕПТАН 84 4 4) Ц и к л о г е к с а н - 1 , 4 - д и к а р б о н о в а я к и с л о т а (гексагидротерефталевая). Цис-форма: л и с т о ч к и и з в о д ы , т. п л . 1 6 8 — 1 6 9 ° ; р а с т в о р и м а в г о ­ рячей воде, спирте, эфире, СНС1 ; константа диссо­ ц и а ц и и # = 3 , 6 3 . 1 0 * (20°), # = 1 , 6 2 . 1 0 ~ (19°). Транс-форма: п р и з м ы и з в о д ы , т. п л . 3 0 0 ° , р а с т в о р и м а в спирте, ацетоне, умеренно — в горячей воде и эфире, нерастворима в СНС1 ; константа диссоциации ^ = 6 , 6 1 . 1 0 " * (16°), # = 3 , 8 . 1 0 ~ (19°). Транси цис-формы циклогексан-1,4-дикарбоновой к-ты п р и нагревании с СН СОС1 образуют полимерные ангид­ риды, к-рые деполимеризуются при нагревании в ва­ кууме с образованием мономолекулярного ангидрида ^шг-формы (т. п л . — 160°). Д и с - ф о р м ы в с е х т р е х д и к а р б о н о в ы х к - т п р и 180° в п р и с у т с т в и и к о н ц . НС1 п е р е х о д я т в торакс-формы. Циклогександикарбоновые к-ты могут быть полу­ чены гидрированием соответствующих бензолдикарбоновых к-т. 3 _ в 1 2 3 в 2 3 Лит.: Стереохимия производных циклогексана. Сб. статей, пер. о англ. и франц., под ред. В . Ф. Кучерова, М., 1958; K i r k , v. 1, N. Y . , 1947, р . 148. Д. И. Кузнецов. ЦИКЛОГЕКСАНОЛ (оксициклогексан) С Н 0, м о л . в . 100,16 — б е с ц в е т н ы е г и г р о с к о п и ч н ы е к р и ­ с т а л л ы с з а п а х о м к а м ф а р ы ; т. п л . 2 5 , 1 5 ° ; ОН т. . 161,17760 мм; 103,77100 мм; d 6 1 2 b к и п 0,9493; 1,4648; п о в е р х н о с т н о е н а т я ж е ­ н и е 33,60 дин/см (15°); т. в с п . 6 7 , 2 ° ; у д . - т е п л о е м к о с т ь 0,417 кал/г (15—18°); тепло­ т а с г о р а н и я (z?=const) 889,5 ккал/моль; с к р ы т а я теп­ л о т а и с п а р е н и я 108,58 кал/г; д и п о л ь н ы й м о м е н т 1,82 D. Ц. растворим в спирте и эфире, растворимость в воде: 4,2 г, в 100 г в о д ы (10°) и 4,3 г (30°). Ц . о б р а з у е т а з е о т р о п н ы е смеси с в о д о й ( 2 1 % Ц . , т. к и п . 97,9°), с к у м о л о м (72% Ц . , т . к и п . 1 5 9 , 5 ° ) , с ф е н о л о м (13% Ц . , т. к и п . 183°) и д р . При окислении Ц. кислородом воздуха в присут­ ствии, н а п р . , солей кобальта образуется циклогексанон наряду с другими продуктами. Более глубокое о к и с л е н и е Ц . п р и в о д и т к адипиновой кислоте. Ц. легко дегидратируется в циклогексен. С С 1 в водной среде Ц . в присутствии С а С 0 дает гл. обр. 2-хлорциклогексанон: 2 3 а у т о к о н д е н с а ц и и . Ц . в о с с т а н а в л и в а е т с я д о циклог е к с а н о л а и л и ц и к л о г е к с а н а (в з а в и с и м о с т и от усло­ в и й ) , п р и д е й с т в и и а м а л ь г а м и р о в а н н о г о алюминия д а е т п и н а к о н ( 1 , 1 - д и о к с и д и ц и к л о г е к с и л ) . Ц . окис­ л я е т с я а з о т н о й к - т о й , а т а к ж е к и с л о р о д о м в специаль­ ных условиях в адипиновую к-ту. В п р о м - с т и Ц . п о л у ч а ю т к а т а л и т и ч . дегидрирова­ н и е м ц и к л о г е к с а н о л а и л и к а т а л и ч . о к и с л е н и е м цик­ л о г е к с а н а в о з д у х о м . О с н о в н о е к о л и ч е с т в о Ц . пере­ р а б а т ы в а е т с я в о к с и м и д а л е е в г-капролактам — и с х о д н ы й п р о д у к т д л я п о л у ч е н и я полиамидов. Ц. при­ м е н я ю т д л я п о л у ч е н и я адипиновой кислоты, а также к а к р а с т в о р и т е л ь д л я р е з и н , к а у ч у к о в , с м о л , клеев И лаКОВ. А. Г. Гинзбург. ЦИКЛОГЕКСЕН (тетрагидробензол) C H (I), м о л . в . 82,14— б е с ц в е т н а я , л е г к о п о д в и ж н а я жидкость с р е з к и м з а п а х о м ; т . п л . — 1 0 3 , 5 1 ° , т.кип. 8 2 , 9 8 7 7 6 0 M M ; d ° 0,8109; n ° 1,4465. Ц . лег­ к о р а с т в о р и м в с п и р т е , э ф и р е , б е н з о л е , ук¬ , с у с н о й к - т е , н е р а с т в о р и м в в о д е . Ц . образу­ ет а з е о т р о п н ы е с м е с и : с в о д о й (90% Ц., т. к и п . 7 0 , 8 ° ) , с б е н з о л о м (15% Ц . , т. к и п . 79,5°), с м е т а н о л о м (60% Ц . , т. к и п . 5 5 , 9 ° ) , с э т а н о л о м (66% Ц . , т. к и п . 6 6 , 7 ° ) , с у к с у с н о й к и с л о т о й (95% Ц., т. кип. 81,6°). Ц . о к и с л я е т с я п о м е с т у д в о й н о й с в я з и , присоеди­ н я е т г а л о г е н ы , в о с с т а н а в л и в а е т с я д о циклогексана. Ц . г л а д к о д и с п р о п о р ц и о н и р у е т с я в с м е с ь бензола и ц и к л о г е к с а н а ( н е о б р а т и м ы й к а т а л и з Н . Д . Зелин­ ского): 0 e 1 0 2 D ЗС Н в 1 0 С Н + 2С Н в е в 1 2 П р и в ы с о к и х т е м п - р а х Ц . и з о м е р и з у е т с я в метилц и к л о п е н т е н - 1 и - 2 . Ц . п о л у ч а ю т дегидратацией ц и к л о г е к с а н о л а и д е г и д р о х л о р и р о в а н и е м хлорциклог е к с а н а . Ц . м о ж н о с и н т е з и р о в а т ь п о Д и л ь с у и Альд е р у (см. Диеновый синтез) и з б у т а д и е н а и этилена п р и 3 0 0 ° ПОД д а в л е н и е м . Э. Е. Нифантьев. ЦИКЛОГЕКСИЛАМИН ( г е к с а г и д р о а н и л и н , амин о ц и к л о г е к с а н ) C H N , м о л . в . 99,17 — бесцветная жидкость с резким запахом; растворим в ^ с п и р т е , э ф и р е , а ц е т о н е , в о д е ; т . к и п . 132— • e 1 3 2 а ^ а: Ц. получают гидрированием фенола и окислением циклогексана, а также восстановлением циклогексанона, гидратацией циклогексена 70—80%-ной H S 0 и д р . способами. Ц . с л у ж и т д л я с и н т е з а м о н о м е р о в , в ч а с т н о с т и капролактама (см. Полиамидные волокна), а т а к ж е для по­ лучения пластификаторов, комплексообразователей И к а к растворитель. д. Е. Нифантьев. Ц И К Л О Г Е К С А Н О Н (анон, пимелинкетон) С Н О , мол. в. 98,14— бесцветная маслянистая жидкость с р е з к и м , н а п о м и н а ю щ и м а ц е т о н з а п а х о м ; т. пл.—40,2°, т. к и п . 155,6°; d*° 0,946; n ° 3 4 6 1 0 2 D 1337744 мм, 3 5 — 3 6 ° / 2 6 мм; d* 0,8775; п$ 1,4318; о б р а з у е т б и н а р н у ю а з е о т р о п н у ю с м е с ь с в о д о й ( 5 9 , 2 % Ц., т.кип. 94—95°). Хлоргид­ р а т , т. п л . 2 0 6 — 2 0 7 ° ; б р о м г и д р а т , т. п л . 1 9 7 ° . Ц. получают восстановлением нитроциклогексана, о к с и м а ц и к л о г е к с а н о н а и л и г и д р о в а н и е м анилина. В л а б о р а т о р и и Ц . у д о б н о с и н т е з и р о в а т ь и з цикло­ гексанона, муравьиной к-ты и формамида: 1 C H i 0 + HCOOH + HCONH e 0 2 I 1,4510; д а в л е н и е п а р о в 4,4 мм рт. ст. (20°); в я з к о с т ь 2,2 спуаз (25°); т е п л о е м к о с т ь 0,43 кал/г-град (20°); т . в осп л . 5 4 ° (в о т к р ы ­ той чашке), взрывоопасная концентрация паров в в о з д у х е 3,2—9,0%. Р а с т в о р и м о с т ь Ц ^ в воде 7% (при 20°); воды в Ц . 8,7%; образует азеотропную смесь с в о д о й . С м е ш и в а е т с я с б о л ь ш и н с т в о м о р г а н и ч . растворителей. К е т о н н а я группа Ц. образует обычные производ­ ные; к о н д е н с и р у е т с я с к а р б о н и л ь н ы м и с о е д и н е н и я м и з а счет а - м е т и л е н о в ы х г р у п п и в с т у п а е т в р е а к ц и ю Ц. используют д л я произ-ва дициклогексилкарбсь ДИИМИда И В Органич. с и н т е з е . Е. Э. Нифантьев. ЦИКЛОГЕПТАН ( г е п т а м е т н л е н ) С Н , м о л . в. 98,19; т . п л . — 1 2 ° ; т . к и п . 118,1; d j 0,8098; ге*>° 1,4449; в я з к о с т ь 1,642 спуаз ( 1 3 , 5 ° ) ; поверхностное н а т я ж е н и е 28,4 (16,1°) дин/см-град; теплота с г о р а н и я 1097,26 к кал/моль ( ж и д к о с т ь , 25°). Ц . н е р а с т в о р и м в в о д е , р а с т в о р и м в спирте и эфире. Ц. был выделен В . В . Марковниковым и з кавказской н е ф т и . П р и н а г р е в а н и и с А1С1 (20 ч а с . ) и з о м е р и з у е т с я в метилциклогексан (97%) и диметилциклопентан(3%). Н а г р е в а н и е Ц . с Se д о 4 4 0 ° и л и в п л а т и н о в о й колбе д о 3 1 0 ° п р и в о д и т к т о л у о л у . Ц . м о ж е т б ы т ь получен взаимодействием циклогептанонгидразона с КОН ( н а д P t п р и 180—200°) и д р у г и м и с п о с о б а м и . 7 1 4 e 3 Н. А. Шиллер.