* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

701 ХЛОРАМФЕНИКОЛ — ХЛОРАНТРАХИНОНЫ 702 К X. обычно о т н о с я т т а к ж е х л о р а м и д ы и д и х л о р амиды о р г а н и ч . к а р б о н о в ы х и с у л ь ф о к и с л о т общей ф-лыг1СО]ЧНС1 и R S 0 N H C 1 и л и R C O N C l и R S 0 N C 1 , где R—Alk и л и Аг. Х л о р а м и д ы к а р б о н о в ы х к-т я в ­ ляются в а ж н ы м и п р о м е ж у т о ч н ы м и п р о д у к т а м и п р и получении п е р в и ч н ы х а л и ф а т и ч . и л и а р о м а т и ч . ами­ нов по Гофмана реакции. Широкое п р и м е н е н и е в п р а к т и к е н а х о д я т х л о р а ­ миды а р о м а т и ч . с у л ь ф о к и с л о т , в а ж н е й ш и м и з к - р ы х является х л о р а м и н Б — N-хлорбензол-сульфамиднатрий т р и г и д р а т C H S 0 N N a C b 3 H 0 , м о л . в. 267,68—желтоватый к р и с т а л л и ч . п о р о ш о к со с л а б ы м запахом х л о р а ; р а с т в о р и м в воде и с п и р т е , м а л о раст­ ворим в эфире и х л о р о ф о р м е ; , с о д е р ж и т 25—29% активного х л о р а . П р и п р и б а в л е н и и к водному р - р у хлорамина Б . р - р а K J и х л о р о ф о р м а последний окрашивается в ы д е л и в ш и м с я J в ф и о л е т о в ы й цвет. Количественно х л о р а м и н Б . о п р е д е л я ю т и о д о м е т р и ­ чески. П р о м ы ш л е н н ы й способ п о л у ч е н и я х л о р а м и н а Б. состоит в о б р а б о т к е б е н з о л а х л о р с у л ь ф о н о в о й к-той; п о л у ч е н н ы й б е н з о л с у л ь ф о х л о р и д действием аммиака п р е в р а щ а ю т в бензол с у л ь ф а м и д , последний с гипохлоритом н а т р и я о б р а з у е т х л о р а м и н Б . Хлорамин Б . п р и м е н я ю т д л я л е ч е н и я и н ф и ц и р о в а н ­ ных ран, д л я о б е з в р е ж и в а н и я п о п а в ш и х н а к о ж у на­ рывных о т р а в л я ю щ и х в е щ е с т в , д е з и н ф е к ц и и предме­ тов у х о д а з а и н ф е к ц и о н н ы м и б о л ь н ы м и и д р . Д л я этого ж е п р и м е н я ю т х л о р а м и н Т — N - х л о р т о луолсульфамиднатрий С Н (СН ) S0 NNaCl-3H 0, получаемый из п - т о л у о л с у л ь ф о х л о р и д а — отхода произ-ва с а х а р и н а . См. т а к ж е Пантоцид. 2 2 2 2 6 6 2 2 2 б 4 3 2 2 X . п о л у ч а ю т х л о р и р о в а н и е м фенола и л и а н и л и н а в с е р н о й к-те. Е г о п р и м е н я ю т к а к полупродукт в произ-ве к р а с и т е л е й ; т а к , осернением ( I I ) п о л у ч а ю т гелиндоновый коричневый; другие производные X . используют для получения диоксазиновых красите­ лей. В красильном произ-ве X . применяют как окис­ л и т е л ь ; в США X . и с п о л ь з у ю т к а к и н с е к т и ц и д ; Л Д о 0,04 г/кг ( д л я б е л ы х к р ы с ) . б Лит.: В о р о ж ц о в Н. Н . , Основы синтеза п р о м е ж у ­ точных продуктов и красителей, 4 и з д . , М., 1955, с. 214; K i r k , v. 11, N . Y . , 1953, р . 412; U l l m a n n , 3 Aufl., Bd 4, Mtinchen — В . , 1962, S. 270. Л. С. Поваров. Лит.: Ч и ч и б а б и н А. Е.» Основные начала орга­ нической химии, 7 и з д . , т. 1, М., 1963; Н е н и ц е ску К. Д . , Органическая х и м и я , п е р . с р у м . , т. 1, м., 1962; Государственная фармакопея СССР, 9 и з д . , М., 1961; Машковскнй М. Д . , Лекарственные средства, 4 изд., М., 1960. В. А. Засосов. Х Л О Р А Н И Л ОВАЯ КИСЛОТА (2,5-дихлор-3,6д и о к с и - 1 , 4 - б е н з о х и н о н ) , м о л . в. 2 0 8 , 9 9 — о р а н ж е в о к р а с н ы е и л и б у р ы е блестящие п л а ­ с т и н к и и л и и г о л к и ; в воде м а л о р а ­ но V с , с т в о р и м а , водный р-р о к р а ш е н в ин­ т е н с и в н о - к р а с н ы й и л и фиолетовый цвет; р а с т в о р я е т с я в этиловом спирте (лучше п р и н а г р е в а н и и ) , ацетоне,эфи­ ре, у к с у с н о й к-те, в щ е л о ч а х ; ие раст­ в о р я е т с я в х л о р о ф о р м е , бензоле, бензине. X . к . — с и л ь ­ н а я д в у х о с н о в н а я к-та. Соединения щ е л о ч н ы х м е т а л л о в с X . к. р а с т в о р и м ы в воде, х л о р а н и л а т ы Са, Sr, В а , Zr и д р . м ало р а с т в о р и м ы в воде. Х . к . п р и м е н я ю т в ана­ л и т и ч . х и м и и д л я о п р е д е л е н и я Са, Sr, В а , Zn, Zr, Мо. X . к. п о з в о л я е т о п р е д е л я т ь к а л ь ц и й в р а с т е н и я х , с ы в о р о т к е к р о в и , м о р с к о й воде и д р . о б ъ е к т а х ; ц и р ­ к о н и й , молибден — в с т а л я х и с п л а в а х . К р о м е X . к . , в а н а л и т и ч . х и м и и н а ш л и применение нек-рые ее с о л и : хлоранилат бария — для определения сульфатов (определение с е р ы м о ж н о п р о в о д и т ь в о р г а н и ч . со­ е д и н е н и я х , биологич. м а т е р и а л а х , п о ч в е н н ы х в ы т я ж ­ к а х ) , х л о р а н и л а т с т р о н ц и я — д л я о п р е д е л е н и я фто­ р и д о в , х л о р а н и л а т ц и н к а — д л я о п р е д е л е н и я cyji фид-ионов, х л о р а н и л а т серебра (ртути) — д л я о п р е ­ деления тиосульфат-ионов. л (хлоромицетин) — антибиоХЛОРАМФЕНИКОЛ тик, см. Левомицетин. ХЛОРАНГИДРИДЫ М Е Н Ш У Т К И Н А — дихлоралкил- и д и х л о р а р и л ф о с ф и т ы R O P C l , см. Хлоралкил(арил) фосфиты. ХЛОРАНИЛ ( 2 , 3 , 5 , 6 - т е т р а х л о р - /г-бензохинон) С 0 С1 (1), м о л . в. 245,89 — з о л о т и с т о - ж е л т ы е л и ­ сточки (из у к с у с н о й к-ты, т о л у о л а ) и л и п р и з м ы (из б е н з о л а ) ; т. п л . 290° (в з а С1 п а я н н о й т р у б к е ) , п р и о с т о р о ж н о м на­ г р е в а н и и с у б л и м и р у е т с я без п л а в л е н и я ; Cl н е р а с т в о р и м в воде и холодном л и г р о ­ ине, у м е р е н н о р а с т в о р и м в э ф и р е , г о р я ­ чем с п и р т е , х л о р о ф о р м е , с е р о у г л е р о д е . & X . легко восстанавливается в тетрахлоргидрохинон п р и д е й с т в и и S 0 и л и H J и Р ; с т а б и л е н к о к и с л я ю щ и м а г е н т а м , с а м действует к а к о к и с л и ­ тель; атомы С1 в п о л о ж е н и я х 2 и 5 л е г к о обмениваются на О Н , О С Н , N H , N H A r , N 0 , GN и S 0 H - г р у п п ы , напр.: 2 6 2 4 2 6 б 2 2 3 Лит.: С е и д е л Е . В . , Колориметрические методы о п ­ ределения следов металлов, п е р . с а н г л . , М . , 1964. И. П. Ефимов. II 1 + 2H N-C H 2 6 5 NHC H 6 Х Л О Р А Н Т Р А Х И Н О Н Ы — промежуточные продук­ ты с и н т е з а а н т р а х и н о н о в ы х к р а с и т е л е й . 1 - Х л о р а н т р а х и н о н (а-х л о р а н т р а х и н о н , 1 - Х . ) , С Н С Ю , м о л . в. 242,65 — ж е л ­ тые и г л ы , т . п л . 162°; р а с т в о р и м в б е н з о л е , л е д я н о й у к с у с н о й к-те. П о л у ч а ю т и з 1-сульфокислоты а н ­ трахинона, растворенной в 4%-ной НС1 в п р и с у т с т в и и N H C 1 действием р- р а NaC10 п р и 96—98° (выход 9 7 % ) . Х л о р в аположении подвижен и при нуклеофильном замещении г л а д к о о б м е н и в а е т с я , н а п р . н а N H п р и действии N H под д а в л е н и е м и д р . способами. С RONa о б р а з у е т со­ ответствующие эфиры. 2 - Х л о р а н т р а х и н о н ( р - х л о р а н т р а х и н о н , 2-Х.) — ж е л ­ тые и г л ы из с п и р т а , т. п л . 210°; р а с т в о р и м в к и п я щ е й л е д я н о й у к с у с н о й к-те. 2 - Х . с и н т е з и р у ю т в две ста­ д и и : к о н д е н с а ц и е й по Ф р и д е л ю — К р а ф т с у фталевого а н г и д р и д а с избытком х л о р б е н з о л а п р и 4 5 ^ 5 0 ° п о л у ­ чают /1-хлорбензоилбензойную к-ту, к - р а я ц и к л и з у е т с я п р и н а г р е в а н и и в 1 5 % - н о м о л е у м е п р и 130°. 1 4 7 2 4 3 2 3 5 I L C I C H NH^Y^ 6 5 II а>*а 3 Cl А1С1з 45-50 r^VCOOH^/Cl X. При действии х л о р а н а X . о б р а з у ю т с я д и х л о р м а л е и н о вая к-та и т р и х л й р э т и л е н : ^ООН С1 2 н о 2 СС1 NaOH I I СС1 ч + С1СН?^СС1 2 соон В п о л о ж е н и и 2 х л о р менее п о д в и ж е н , чем в положе­ нии 1. В пром-сти 2 - Х . и с п о л ь з у ю т г л . о б р . д л я про­ и з - в а 2 - а м и н о а н т р а х и н о н а , н а г р е в а н и е м п р и 200—215° с N H и м ы ш ь я к о в о й к-той (выход 87%). 1 , 5 - Д и х л о р а н т р а х и н о н С Н С 1 0 , мол. в . 277,09 — ж е л т ы е и г л ы из у к с у с н о й к-ты, т. п л . 245°; р а с т в о р и м в н и т р о б е н з о л е , а н и з о л е ; его о к с и м , т. п л . 252°. 1 , 8 - Д и х л о р а н т р а х й н о н — бледно-же лтые иглы, т. п л . 202—203°; р а с т в о р и м в н и т р о б е н з о л е , г о р я ч е м 1 4 б 2 2