
* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
611 в ФУНГИЦИДЫ —ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ 612 a 6 0 Д о д и н (додецнлгуанидинацетат) ( X ) — белые кристал лы, т. п л . 136°, Л Д о 1000—2000 мг/кг; применяют против пар ши яблонь, груш и нек-рых д р . растений, а также против пят нистости листьев вишни и земляники. (С Н ) 6 5 Ф е н и л м е р к у р а ц е т а т (ФМА) C«HjHgOCOCH — твердое вещество, т. п л . 148—150°, Л Д 50 мг/кг; применяют для оорьбы с болезнями яблонь. 3 SnOCOCH 3 С, Н СГ 7 3 5 СН. | • сн соон 3 тт—сн, [(CH ) N] P(0)N=N 3 2 2 НС 3 е 5 H N 2 С СН—С Н III V СОСН IV 3 Cl NHCi Д л я борьбы с мучнисторосыми грибами используют с е р у и н е к - р ы е ее с о е д и н е н и я , в т о м числе коллоидную* с е р у и п о л и с у л ь ф и д ы к а л ь ц и я и б а р и я , к - р ы е одно в р е м е н н о я в л я ю т с я и акарицидами. Д л я з а щ и т ы расте ний применяют также такие антибиотики, к а к хлорт е т р а ц и к л и н , а к т и д и о н , о к с и т е т р а ц и к л и н , стрептоми ц и н и н е к - р ы е д р у г и е ; и х ш и р о к о е и с п о л ь з о в а н и е пока ограничивается высокой стоимостью. Д о в о л ь н о ш и р о к о Ф . п р и м е н я ю т и д л я б о р ь б ы с воз б у д и т е л я м и з а б о л е в а н и й в п о ч в е . Д л я этой ц е л и почву обрабатывают такими Ф . , к а к карботион, пентахлор н и т р о б е н з о л и д р . П о м а с ш т а б а м п р и м е н е н и я н а пер в о м месте с т о я т с о е д и н е н и я меди, д а л е е с о л и д и т и о к а р б а м и н о в ы х к - т , т р и х л о р м е т и л т и о и м и д ( к а п т а н и фтал а н ) , с е р а й ее с о е д и н е н и я и д р . М е х а н и з м д е й с т в и я Ф. р а з л и ч е н . К а п т а н и е г о а н а л о г и , п о - в и д и м о м у , реаги руют с сульфгидрильными группами ферментов гри б о в , а с о л и д и т и о к а р б а м и н о в о й к - т ы б л о к и р у ю т окис л и т е л ь н о - в о с с т а н о в и т е л ь н ы е п р о ц е с с ы в к л е т к а х гри бов и т. д . Лит.: Г о л ы ш и н Н . М., А б е л е н ц е в В . И . , С ол о в ь е в а Г. В . , Химия в сельском х-ве, 1964, № 3; Ш у м акова А. А . , Ж . Всес. хим. о-ва, 1960, 5, 3, 285; И в а н о в а С Н., там ж е , 1964, 9, № 5, 496; В о г е с k i Z. [i dr.], Chemiczne Srodki grzybobGJcze (Fungicydy), Warszawa,. 1965. H . H . Мельников. Ci N ^ N Qlco>NSCCl CHCl 2 2 ClXJL -Q m VII NH C ^ H ^ N H C N H j • CH3COOH 0=s> XI NSCCl. OCOCH=CHCH A ^--CgHn 0 N — ^ > - -C-H CH 2 T 3 Ф У Н К Ц И О Н А Л Ь Н Ы Й А Н А Л И З — совокупность методов а н а л и з а , п о л ь з у я с ь к - р ы м и м о ж н о качествен н о и к о л и ч е с т в е н н о о п р е д е л я т ь в о р г а н и ч . соедине н и я х р е а к ц и о н н о с п о с о б н ы е г р у п п ы атомов ( и л и от д е л ь н ы е а т о м ы ) , т. н а з . ф у н к ц и о н а л ь н ы е г р у п п ы . Ф . а. и с п о л ь з у е т с я д л я у с т а н о в л е н и я с т р у к т у р ы неиз вестных органич.соединений и д л я к о н т р о л я произ-ва. И з в е с т н о о к . 100 ф у н к ц и о н а л ь н ы х г р у п п . 1. Ф у н к ц и о н а л ь н ы е г р у п п ы , с о д е р ж а щ и е к и с л о р о д : гидроксильная — О Н ; карбонильная С = 0 ; карбо/° Х V 3 ксильная — ; ; OR алкоксильная — OR; к е т е н н а я = С = С = О; сложно¬ хипонпая NO ; XII //° эфирная — < С х OCOCH=C(CH ) /C H 3 2 S 2 0 N 9 CH. NO, XIII QZco>NSC 3 CI XIV К апта н (М-трихдорметилмеркапто-4-циклогексен-1»2дикарбоксимид) ( X I ) — белые кристаллы, т. п л . 172°, Л Д » 9000 мг/кг применяют как Ф. широкого профиля дейст вия (для обработки яблонь, груш, персиковых, вишен, цитру совых, овощных культур, обработки почвы и протравления семян хлопчатника и декоративных растений, а также для об работки фруктов и овощей после сбора урожая). К а ра та н [2 4-динитро-6-(2-октил)фенилкротонат] ( X I I ) — вязкая темная жидкость, т.кип. 138—14070,05 мм, ЛД 980 мг/кг&, применяют против мучнистой росы различных культур. Метакрилат диносеба (2,4-динитро-втор-бутилфенилметакрилат) ( X I I I ) — твердый продукт, т. п л . 67—69°, Л Д 350 мг/кг; применяют против мучнистой росы различных культур и как средство борьбы с клещами. П е н т а х л о р н и т р о б е н з о л C C l N 0 — твердый продукт, т. п л . 146°, Л Д 1600 мг/кг; применяют для обработ ки почвы. Т е т р а м е т и л т и у р а м с у л ь.ф и д [(CH,) NSS] — твердое вещество, т. п л . 155—156 , Л Д » 780 мг/кг; применяют против серой гнили различных культур. Т р.и б у т и л о л о в о г и д р о к с и д (C H ) Sn О Н — твердое вещество, т. пл. 120°, Л Д » 500 мг/кг; применяют для борьбы с болезнями картофеля и сахарной свеклы. Ф т а л а н (N-трихлорметилтиофталимид) ( X I V ) — твер дое вещество, т. п л . 177°, Л Д 1000 мг/кг; применяют как Ф. широкого профиля действия (см. выше «Каптан»). й 1 8 # 6 0 e b 2 4 0 2 t е в e fi a в 6 0 0=C(Ar)C=0 и др. 2. Ф у н к ц и о н а л ь н ы е г р у п п ы , с о д е р ж а щ и е азот: аминогруппа — N H — п е р в и ч н а я , = NH—вторичная» — третичная; н и т р о — N 0 ; нитрозо — NO; нитрильная; — G = N ; гидразинная — N H N H ; гидразидная — C O N H N H ; амидная —GONH и др. 3. Ф у н к ц и о н а л ь н ы е г р у п п ы , с о д е р ж а щ и е с е р у : с у л ь ф г и д р и л ь н а я — S H ; с у л ь ф и д н а я —S—; д и с у л ь ф и д н а я —S—S—; с у л ь ф о к с и д н а я ^ S = 0 ; с у л ь ф о н н а я 2 2 2 2 2 > S 0 и т. д . 4. Ф у н к ц и о н а л ь н ы е г р у п п ы , с о д е р ж а щ и е ненасы щ е н н ы е у г л е р о д - у г л е р о д н ы е с в я з и : — С = С — —С—С— 5. П р о ч и е ф у н к ц и о н а л ь н ы е г р у п п ы : а к т и в н ы й водо род,— А— Н — ( А = 0 , N , S); а к т и в н а я м е т и л е н о в а я ^ С Н ; винильная С Н = С — ; фенольная—С Н 0Н и т. д . Методы о п р е д е л е н и я ф у н к ц и о н а л ь н ы х г р у п п м . б. физические и х и м и ч е с к и е , о с н о в а н н ы е н а и х х и м и ч . реакциях. П р и качественном обнаружении функцио н а л ь н ы х г р у п п необходимо у ч и т ы в а т ь в л и я н и е ос т а л ь н о й части м о л е к у л ы , в с л е д с т в и е чего в е л и ч и в ы о т к р ы в а е м о г о м и н и м у м а м о г у т о ч е н ь с и л ь н о коле баться даже п р и исследовании в одинаковых ус л о в и я х р а з л и ч н ы х с о е д и н е н и й , с о д е р ж а щ и х одну и ту ж е функциональную группу. Иногда это влия ние т а к в е л и к о , что р е а к ц и я дает о т р и ц а т е л ь н ы е ре-, зультаты, несмотря н а присутствие функциональной группы. 2 2 2 # 4