* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

569 ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД —ФТАЛОГЕНЫ 570 3 п-Ф. к . с у б л и м и р у е т с я п р и 3 0 0 ° , т. п л . 4 2 5 ° (в з а ­ паянном к а п и л л я р е ) ; р а с т в о р и м а в г о р я ч е й к о н ц . H S0 , пиридине, диметилформамиде, плохо раство­ рима в г о р я ч е м с п и р т е , н е р а с т в о р и м а в э ф и р е , а ц е т о ­ не, в о д е , х л о р о ф о р м е , у к с у с н о й ,к-те; К =2,$*10 ; ? =3,5-10 (20°). тг-Ф. к . п о л у ч а ю т о к и с л е н и е м л-ксилола и л и тг-толуиловой к - т ы . И з п р о и з в о д н ы х наибольшее з н а ч е н и е и м е е т диметилтерефталат, к-рый п р и м е н я ю т д л я с и н т е з а в о л о к н о о б р а з у ю щ и х полиэфиров (см. Полиэтилентерефталат). 2 4 4 1 6 2 Лит.: В о р о ж ц о в Н . Н . , Орновы синтеза промежуточ­ ных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955; Chemistry of carbon compounds, ed. E . H . Rodd, v. 3, pt B , L , , 1956, p. 843. __ К. А. Билевич. Ф Т А Л Е В Ы Й А Н Г И Д Р И Д G H 0 , м о л . в . 148,11— ангидрид, о-бензолдикарбоновой (фталевой) к-ты ( I ) ; бесцветные и г л ы ; т. п л . . 1 3 0 , 8 ° , т. к и п . ^ 2 8 4 , 5 ° ; dl° 1,527; л е г к о в о з г о н я е т с я . Теп¬ / л о е м к о с т ь Ф. а. 0,26 кал/г-град; теплота I п л а в л е н и я 5,48 ккал/молъ] теплота испа­ р е н и я 12,91 ккал/молъ; теплота сгорания 778,7 ккал/молъ, ( p = c o n s t ) ; А ^ Г = — 1 1 0 , 1 ккал/молъ. Ф. а. п о ч т и н е р а с т в о р и м в х о л о д н о й в о д е (0^6% п р и 25°), г о р я ч е й в о д о й г и д р о л и з у е т с я в о - ф т а л е в у ю к - т у . Умеренно растворим в органич. растворителях. Ф . а. э т е р и ф и ц и р у е т с я с п и р т а м и д о к и с л ы х э ф и р о в ф т а л е в о й к - т ы , с Р С 1 о б р а з у е т фталилхлорид, с NH дает фталимид. П р и д е к а р б о к с и л и р о в а н и и Ф. а. в присутствии Н 0 образуется бензойная к-та. Весьма в а ж н ы р е а к ц и и к о н д е н с а ц и и ф . а. с ф е н о л а м и , п р о ­ дуктами к-рых являются красители фталеинового р я д а , н а п р . фенолфталеин. Ф. а. л е г к о к о н д е н с и р у е т с я с соединениями, содержащими активную метиленовую г р у п п у (с ф е н и л у к с у с н о й к - т о й , м а л о н о в ы м э ф и р о м ) ; вступает в реакцию Ф р и д е л я — Крафтса с арома­ тич. у г л е в о д о р о д а м ц и а р и л г а л о г е н я д а м ц , о б р а з у я о - а р о и л б е н з о й н ы е к-ты ( И ) . П о с л е д н и е л е г к о ц и к л и зуются в антрахинон и его производные: s 4 3 о с о а 9 а 6 3 2 разует фталилцианид. Интересным свойством ф . я в л я е т с я его и з о м е р и з а ц и я под д е й с т в и е м А1С1 в менее р е а к ц и о н н о с п о с о б н ы й 3 , 3 - д н х л о р ф т а л и д ( I ) ; т. п л . 8 8 — 8 9 ° , т. кип. 276°. П р и СОС1 ^.ССХ^ нагревании (I) _ •» ^О переходит обрат- k ^ k u ^ Т ^ Ч ^ но в Ф. В реаквдСОС1 ^о ях с участием A1C1 , н а п р . п р и к о н д е н с а ц и и с б е н з о л о м и л и ф е н о л а ­ м и ^ . д а е т производные (I)—3,3-диарилфталиды. Полу­ ч а ю т Ф. д е й с т в и е м Р С 1 н а ф т а л е в ы й а н г и д р и д п р и 150°; Ф. и с п о л ь з у ю т г л а в н ы м о б р а з о м д л я п о л у ч е н и я полиамидов. с 1 S 6 Лит.: Chemistry of carbon compounds, ed. E . H . Rodd, v . 3, pt B , L . , 1956, p. 845. Ю. В. Эейфман. Ф Т А Л И М И Д (имид о-фталевой к и с л о т ы ) C H 0 N , м о л . в . 147,13 — бесцветные и г л ы (из в о д ы ) , п р и з м ы (из э т а н о л а ) , л и с т о ч к и ( п р и в о з г о н к е ) ; ,СО т. п л . 238°; р а с т в о р и м в г о р я ч е м эта ноле, нерастворим в бензоле, лигрои/ д е . Ф . — с л а б а я к-та (Я = 5-10 ) , ре*СО агирует с воднымй р-рами щелочей, образуя N-металлич. производные, к - р ы е л е г к о в с т у п а ю т а Гофмана реакцию, образуя антраниловую к-ту: s b 2 N H 9 > N A N^2L fY ^^соон со Ф . с х л о р о м и бромом о б р а з у е т ные: N-галогенозамещен- I+вг 2 — О С / N B r + н в г в к и с л о й среде Ф. л е г к о в о с с т а н а в л и ­ , + C 6 H 5 - R ( X ) - ^ rV °-Gсоон C R ( X ) в а е т с я д о ф т а л и м и д и н а : f^^f^ ^Nrb Образование ( I I ) используют для идентификации аро­ матич. углеводородов. Ф. а. п о л у ч а ю т к а т а л и т и ч . о к и с л е н и е м н а ф т а л и н а , а т а к ж е о - к с и л о л а в о з д у х о м в г а з о в о й ф а з е (см. Окис­ ление органических соединений). Ф . а. п р и м е н я ю т д л я п о л у ч е н и я смол алкидных. С и н т е з и р у е м ы й и з Ф . а. д и о к т и л ф т а л а т и е м у п о д о б н ы е э ф и р ы хорошие, пла­ стификаторы. Ф. а. и ф т а л е в у ю к - т у и с п о л ь з у ю т т а к ж е д л я с и н ­ теза м н о г и х п р о м е ж у т о ч н ы х п р о д у к т о в и к р а с и т е л е й — произврдных флуоресцеина, родамина д антрахинона. Лит.: В о р о ж ц о в Н . Н . . Основы синтеза промежу­ точных продуктов и красителей, 4 и з д . , М., 1955; K i r k , v. 10, N. Y . ; 1953, p. 588. А. Г. Гинзбург. а в щелочной, в присутствии цинкоСН, вой пыли,— до фталида: > ф . исполь­ со зуют в синтезах аминов и а-аминокислот по Габрие­ ля реакции. П р и о с т о р о ж н о м о м ы л е н и и 2 5 % - н ы м в о д н ы м р-ром К О Н н а х о л о д у г е т е р о ц и к л и ч . к о л ь ц о Ф. р а з м ы ­ к а е т с я с образованием фталаминовой i к-ты ( I I ) . Ф. п о л у ч а ю т , н а г р е в а н и е м > фталеСООН вого ангидрида с к а р б о н а т о м аммон и я в л е д я н о й у к с у с н о й к-те и л и насыщением расплавленного фталевого ^ ^ ^ ^ C O N H ангидрида сухим аммиаком и нагреван и е м смеси п р и 170—240° под д а в л е н и е м ; п р о м е ж у ­ точно образуется о-цианбензойная к-та: 1 1 2 Ф Т А Л Е И Н Ы — г р у п п а с и н т е т и ч . к р а с и т е л е й , от­ н о с я щ и х с я к ксантеновым красителям. Ф Т А Л И Л Х Л О Р И Д (фталоилхлорид, хлорангидрид 1талевой к и с л о т ы ) о - С Н ( С О С 1 ) , м о л . в . 203,02 — ^е с ц в е т н а я м а с л я н и с т а я ж и д к о с т ь ; т. п л . " + 1 6 ° , т. з а т в . + 1 2 ° , т. к и п . 281°, 131710 мм; п^& 1,5709; в 4 2 ь СО О СО + NH 3 с?|° 1,4089; т е п л о т а с г о р а н и я 802 ккал/моль (z?=const). Ф. растворим в бензоле, эфире, медленно гидроли­ з у е т с я в о д о й в о ф т а л е в у ю к - т у , со с п и р т а м и о б р а з у е т э ф и р ы , с а м и н а м и дает а м и д ы ф т а л е в о й к - т ы ; р е а к ­ ц и я Ф. с а м м и а к о м п р и в о д и т к о - ц и а н о б е н з о й н о й к-те. В о с с т а н о в л е н и е Ф. а м а л ь г а м о й н а т р и я и л и L i A l H д а е т о - к с и л и л е н г л и к о л ь ; с ц и а н и с т о й р т у т ь ю Ф . об­ 4 о; CN СООН Ф. применяют в пром-сти д л я синтеза антранило­ вой кислоты, N-галогенозамещённые Ф. с л у ж а т мяг­ кими галогеНИрУющИМП Средствами. К. А . Билевич. Ф Т А Л О Г Е Н Ы — группа соединений, к-рые в процессе печатания на волокне образуют фталоциа-