* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

451 2 7 3 3 9 1 5 2 ФЛАВОН — ФЛАВОНОИДЫ RQ/ СОСН СОС Н 2 6 452 6 Ф А Д , C H N 0 P , м о л . в . 785,56; р а с т в о р и м в воде и органич. растворителях. Основные свойства Ф. к. определяются наличием в них ивоаллоксазинового к о л ь ц а р и б о ф л а в и н а . Ф . к . о к р а ш е н ы в ж е л т о оранжевый цвет и имеют близкие максимумы погло­ щ е н и я : Ф М Н п р и 445, 373 и 266 ммк с к о э ф ф . э к с т и н к ц и и с о о т в е т с т в е н н о 12,5; 10,4 и 3 1 , 8 « 1 0 см -моль& ; Ф А Д — п р и 450, 375 и 263 ммк с к о э ф ф . э к с т и н к ц и и 11,3; 9,3; 3 8 , 0 . 1 0 . П о д о б н о р и б о ф л а в и н у , Ф . к . о б л а ­ дают интенсивной флуоресценцией с максимумом ис­ п у с к а н и я п р и 520—540 ммк. П о д д е й с т в и е м с в е т а Ф . к . легко разлагаются. В щелочной среде Ф . к . разлагается с отщеплением части углеводной цепи риб и т о л а . Ф . к . способны к обратимому восстановлению с присоединением д в у х атомов водорода к атомам азота в п о л о ж е н и я х 1 и 10 и з о а л л о к с а з и н о в о г о к о л ь ц а ( с м . Оксидоредуктазы). В результате образуются бесцвет­ ные лейкосоединения (дигидрофлавины), к-рые окис­ ляются кислородом воздуха в исходные Ф . к . Восста­ новление Ф . к.— сложный процесс, идущий через промежуточное образование свободных радикалов — с е м и х и н о н о в . Окислительно-восстановитель­ н ы й п о т е н ц и а л д л я Ф М Н п р и р Н 7,0 и 2 0 ° 0,187— 0,191 в, п р и 30° 0,219 в, д л я Ф А Д п р и 3 0 ° 0,219 в . Способность к обратимому окислению-восстановле­ н и ю л е ж и т в основе биологич. ф у н к ц и и Ф . к . , в х о д я ­ щ и х в с о с т а в п р о с т е т и ч . г р у п п флавопротеидов. Ф. к . могут быть выделены из т а к и х п р и р о д н ы х источ­ ников, к а к , напр., микроорганизмы Eremothecium ashbyii. Ф М Н м. б. получен синтетически фосфорили­ рованием рибофлавина; Ф А Д — конденсацией Ф М Н и 5&-аденозинмонофосфата в присутствии карбодиимида. В организме Ф М Н синтезируется из рибофлавина и А Т Ф в присутствии рибофлавинкиназы (шифр 2 . 7 . 1.26). Б и о с и н т е з Ф А Д о с у щ е с т в л я е т с я и з Ф М Н и А Т Ф с помощью соответствующей нуклеотидилтрансферазы. Д л я количественного определения Ф . к . пользуются методами, основанными на измерении и х флуоресцен­ ции. 3 2 1 3 ОН -а СОСН. + С Н СООН 6 5 он цетин, гесперидин и др.) обладают свойствами витамина Р, р е г у л и р у ю щ е г о п р о н и ц а е м о с т ь капил­ л я р о в ; недостаток этих витаминов обусловливает т . н а з . « п у р п у р н у ю » б о л е з н ь — п о д к о ж н ы е кровоизлия­ ния. Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р . Эльдер* филда, пер. с а н г л . , т. 2, М . , 1954, с. 177—213. И. С. Ахрем. Ф Л А В О Н О И Д Ы — б о л ь ш а я г р у п п а с т р у к т у р н о род­ с т в е н н ы х с о е д и н е н и й , о к с и п р о и з в о д н ы х флаванона ( I ) , ф л а в а н о н о л а ( I I ) , ф л а в о н а ( I I I ) , ф л а в о н о н а (IV) катехинов (V) и антоцианидина ( V I ) . Ф . — желтые, о р а н ж е в ы е и к р а с н ы е р а с т и т е л ь н ы е к р а с я щ и е веще* с т в а ; в с т р е ч а ю т с я в ц в е т а х , п л о д а х , к о р н я х , семенах и древесине: I R= H f х=0 2 III R = H IV R = OH VI II R = O H , Х = 0 V R = OH, Х = Н Boyer [a. o-.], v. 2, N . Y . , 1960, p. 339. В. В. Спиричев. Ф Л А В О Н (а-фенилхромон) — бесцветные иглы, т. п л . 99—100°; хорошо растворимы в органич. раство­ р и т е л я х , п л о х о — в воде; в к о н ц . H S 0 Ф . растворяется с фиолетовой флуоресценцией (образование не­ стабильной пирилиевой соли), из раствора осаждается водой. П р и нагревании с алкоголятами Ф . об­ р а з у е т о-оксиацетофенон и бензой­ ную кислоту (см. уравнение). При сплавлении с щелочами Ф . дает фенол и карбоновую СН ОН к-ту (реакцию используют д л я установления строения природ­ соон ных Ф.). Оксипроизводные (ф л а в о н о л ы , от л а т . f l a ОН vus — ж е л т ы й ) — к р и с т а л л и ч . шииимовая кислота глюноза высокоплавкие вещества, ж е л ­ того цвета, растворимые в во­ де, спирте, к-тах и щелочах; ЗСН СООН нек-рые из них образуют устой­ ^ ^>—СН=СН—COQH чивые внутрикомплексные со­ е д и н е н и я с с о л я м и A l , Ga, Sb и д р . , к-рые применяют д л я коричная кнсяотб крашения текстильных матери­ алов и в аналитич. химии. Из НО но р а с т е н и й в ы д е л е н о о к . 50 п р о ­ изводных Ф . (свободных и л и * в виде гликозидов). Н е к - р ы е гликозиды флавонолов (квер2 4 2 3 Лит.: Н е й л а н д с Д ж . , Ш т у м п ф П . , Очерки по химии ферментов, п е р . с англ., М., 1958; Б е р е з о в с к и й В . М., Химия витаминов, М . , 1959; The enzymes, ed. P . D . В з а и м н ы е п р е в р а щ е н и я с о е д и н е н и й э т и х г р у п п легко о с у щ е с т в и м ы к а к х и м и ч е с к и м и , т а к и ферментатив­ н ы м и м е т о д а м и . С и н т е т и ч е с к и Ф . п о л у ч а ю т с я изоме­ р и з а ц и е й и л и о к и с л и т е л ь н о й ц и к л и з а ц и е й о-оксихалк о н о в ( с м . Бензальацетофенон). К а к п р а в и л о , при­ р о д н ы е Ф , п р е д с т а в л я ю т п о л и о к с и - и л и полиметоксип р о и з в о д н ы е I — V I . В о м н о г и х с л у ч а я х Ф . в растениях н а х о д я т с я в в и д е гликозидов с остатком глюкозы, г а л а к т о з ы , р а м н о з ы , р и б о з ы и л и а р а б и н о з ы , хотя встречаются и в виде агликонов. Многие Ф . обладают физиологич. активностью; н а п р . кверцетин я в л я е т с я витамином Р; Ф . с двумя г и д р о к с и л а м и в о р т о - и п а р а - п о л о ж е н и и фенильного к о л ь ц а «В» я в л я ю т с я а н т и о к с и д а н т а м и . В у п р о щ е н н о м в и д е б и о г е н е з Ф . м о ж е т б ы т ь изобра­ ж е н схемой: н НО префеноеая кислота сн сосоов 2 СООН