* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

407 3 ФЕНТИАЗИН — ФЕНХОЛ 1 0 1 б 408 сты с объемным весом 50—300 кг/м , к - р ы е п р и м е н я ю т д л я т е п л о и з о л я ц и и . Р а б о ч а я темп-ра п е н о п л а с т о в н а основе р е з о л ь н ы х с м о л , о т в е р ж д е н н ы х к и с л ы м и к а т а ­ л и з а т о р а м и , менее 150°, пенопластов н а основе ново­ л а ч н ы х смол — от минус 183 д о плюс 250°. М и к р о ­ ш а р и к и п е н о п л а с т о в (диаметр —0,25 мм, объемный вес 0,2—0,5 г/см ) н а основе р е з о л ь н ы х с м о л п р и м е ­ няют в качестве поверхностного с л о я в н е ф т е х р а н и ­ л и щ а х , чтобы у м е н ь ш и т ь испарение нефтепродуктов. 3 Ф Е Н Х Е Н Ы С Н , м о л . в . 136,23 — б и ц и к л и ч е с к и е терпены; существуют в в и д е 7 и з о м е р о в и в опти­ ч е с к и х стереоизоr ^ e c f e e ф ч QX летучие жидк о|^ сти у wQjf/flQTltTiur Л Т с Ф 1 > к а м ф а р н ы м Ot О V R . запахом; хорошо р а с т в о р и м ы в ор­ г а н и ч . раствори­ телях, нераство­ римы в воде; (З-пннолен весьма р е а к ц и о н (цшо-Ф.) носпособны, оки­ сляются на воздухе При нагревании с кислотными к а т а л и з а т о р а м и Ф . л е г к о и з о м е р и з у ю т с я и частично п о л и м е р и з у ю т с я . П р и с о е д и н я ю т H H a l , В г , NOC1, N 0 ; а - , р - , у- и ц и к л о - Ф . г и д р а т и р у ю т с я в изофенхиловый спирт. > Лит.: Н и к о л а е в А . Ф . , Синтетические полимеры и пластмассы на их основе, М.— Л . , 1964; Б а р г Э. И . , Техно­ логия синтетических пластических масс, Л . , 1954; Коррозион­ ная и химическая стойкость материалов. Справочник, под ред. Н . А . Д о л л е ж а л я , М., 1954; М и х е е в И. П . , Прессматериалы на основе феноло-формальдегидных смол, М., qc a ф 1955. М. С. Кроль. ФЕНТИАЗИН (дибензотиазин, тиодифениламин) C i H N S , ( I ) , м о л . в. 1 9 9 , 2 6 — ж е л т ы е п л а с т и н к и и з с п и р ­ т а и л и бензола; т. п л . 182°, т. к и п . NH 371° ( р а з л . ) ; л е г к о р а с т в о р и м в г о р я ­ чем с п и р т е , г о р я ч е й л е д я н о й у к с у с ­ н о й к - т е , п л о х о — в эфире, л и г р о ~ ине; возгоняется, летуч с водяным паром. Холодная K o m i . . H S 0 раст­ в о р я е т Ф . с выделением S 0 . П р и н и т р о в а н и и Ф . в зависимости от у с л о в и й р е а к ц и и м о ж н о в ы д е л и т ь с у л ь ф о о к и с и 2-нитрофентиазина, 2,7-динитрофентиаз и н а и л и 2,4,5,7-тетранитрофентиазина, к-рые м о ж н о п р е в р а т и т ь в соответствующие нитрофентиазины. Ацетилироваиие Ф. по Фриделю—Крафтсу дает, в за­ висимости от к о л и ч е с т в а GH COCl, 3,10-диацетилфент и а з и н и л и 3,6,10-триацетилфентиазин. П р и к и п я ч е ­ нии Ф . со смесью с о л я н о й к-ты и Н 0 п о л у ч а ю т т е трахлорпроизводное Ф. Металлированием Ф. бутиллит и е м с последующей к а р б о н и з а ц и е й п о л у ч а ю т 4 - к а р боновую к - т у Ф . Н а г р е в а н и е х л о р а н г и д р и д о в к-т с Ф. в т о л у о л е дает N - а ц е т и л ь н ы е п р о и з в о д н ы е . И з фосгена и Ф . п о л у ч е н х л о р а н г и д р и д N - к а р б о н о в о й к-ты Ф. N - А л к и л ф е н т и а з и н ы л е г к о п о л у ч а ю т с я п р и дейст­ в и и н а Ф. а л к и л г а л о г е н и д о в в п р и с у т с т в и и N a N H в ж и д к о м а м м и а к е . Н 0 в ацетоне о к и с л я е т Ф . д о сульфоокиси. П р и н а г р е в а н и и Ф, с FeCl в спирте об­ р а з у е т с я ф е н т и а з о н ( I I ) , а и з него п р и действии с п и р ­ тового НС1 и Н 0 — тионол ( I I I ) . Ф . и е г о гомоло2 9 2 4 2 3 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 5 Фенхены Т. к и п . , °С/760 мм 156-157 150—153 145—147 139-140 152,7—153,3 146—146,8 143-143,5 В Г п 2 0 а 3 е 1 цикло-Ф. 0,969 0,8591 0,8547 0,8381 0,8567 0,8626 0,8603 а 1,4724* ± 3 2 . 1 ° 1.4645° ± 6 2 , 9 ° 1,4607 ±45,6° 1,4494 ±68.8° 1,4635 ± 0 . 0 ° • 1,4685 ± 2 4 . I 1,4515 ± 0 , 9 ° е а П р и 1 9 ° . П р и 1 8 , 6 ° . П р и 752 мм. 6 в г П р и 748 мм. FeCIa и получают н а г р е в а н и е м д о —200° смеси д и а р и л гаминов с серой в присутствии J : 2 В природе найден только а - Ф . в масле камфарного л а в р а . П р и м е с ь Ф . с о д е р ж и т с я в составе т е х н и ч . к а м ф е н а , п о л у ч а е м о г о в произ-ве синтетич. к а м ф а р ы . Ф. синтезируют дегидратацией фенхилового и изофенхилового спиртов. Ф. пока мало изучены. Лит. см. при ст. Терпены. И. И. Бардышев. ФЕНХОЛ [фенхиловый с п и р т , 1,3,3-триметилбицикло-(1,2,2)-гептанол-2] С Н О , м о л . в . 154,25. а - Ф . я в л я е т с я эндоизомером(1), а р-Ф,—экзон он изомером ( I I ) . а - и р - Ф . существуют в ф о р м е он н оптич. стереоизомеров. Ф.— бесцветные к р и с ­ таллы, а с запахом камфары, Р с н е п р и я т н ы м плесневым гнилостным запахом; хорошо растворимы в большинстве органич. р а с т в о р и т е л е й , н е р а с т в о р и м ы в воде. 1 0 1 8 A r N H + 2 S — • I (выход 50-100%) 2 Т. п л . производных, °С о Т. к и п . , Т. п л . , Ф. получают т а к ж е п р и н а г р е ­ Стереоизомеры кислый п-нитро- фенил°С/760 мм °G в а н и и смеси а р и л а м и н о в с и х х л о р фгалат бензоат уреган C о J г и д р а т а м и и серой п р и 195°. О к ­ сипроизводные Ф . синтезируют 48 108 0,9641 ± 1 1 , 5 ° 146 82 d-и 1 - а 201 н а г р е в а н и е м а р и л а м и н о в с гид­ 38 169 104 200 dl - а р о х и н о н о м и серой п р и 200°. П р о ­ 5 154 89 201 0,9630 ± 2 4 , 0 82 d - и 1 -3 6 153 90 200 dl - 3 изводные Ф . н а х о д я т применение к а к к р а с и т е л и (см. Азиновые краси­ тели, Метиленовый синий). С а м ф е н т и а з и н может с л у ж и т ь инсектицидом и п р о т и О к и с л е н и е а - и р - Ф . приводит к фенхону, а дегидра­ в о г е л ь м и н т н ы м средством, многие е г о N - а л к и л а м и тация — к а-фенхену и циклофенхену. Р С 1 с а - Ф . н о а л к и л ь н ы е производные обладают ш и р о к и м с п е к т ­ дает . ф е н х и л г и д р о х л о р и д , дегидрохлорированием ром физиологического действия и используются к а к к-рого о б р а з у ю т с я фенхены. л е к а р с т в е н н ы е средства ( с м . , н а п р . , Аминазин, ДиФ. встречается в эфирных м а с л а х и с к и п и д а р а х и з незин). древесины Pinus silvestris, Pinus palustris и д р . , в том числе в отечественном э к с т р а к ц и о н н о м с к и п и д а р е , Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р . Эльоткуда е г о в ы д е л я ю т ф р а к ц и о н и р о в а н и е м с последуюдерфилда, пер. с англ., Т. 6, М"., 1960, с. 568. С. И. Буренко. Б