* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

399 ФЕНОЛЬНЫЕ ВОДЫ—ФЕНОЛЬНЫЕ МАСЛА 40 0 Н а л и ч и е в о- и л и и - п о л о ж е н и и к г и д р о к и с л у э л е к т р о н о а к ц е п т о р н о й г р у п п ы облегчает р е а к ц и ю . Т е х н и ч е ­ с к и в а ж н ы м методом п о л у ч е н и я С Н О Н я в л я е т с я разложение разб. H S 0 гидроперекиси кумола: в 5 2 4 СН 3 Q4_OOH СН 3 & 0 Н + СН3СОСН3 и с п л а в л е н и е солей б е н з о л с у л ь ф о к и с л о т ы со щ е л о ч ь ю ; Ф. о б р а з у ю т с я т а к ж е п р и н а г р е в а н и и к и с л ы х р а с т в о р о в с о л е й а р и л д и а з о н и я и д р . способами. В а ж н ы м источ­ н и к о м р я д а Ф . я в л я ю т с я каменноугольная смола и деготь первичный б у р ы х у г л е й и д р е в е с и н ы . Н е к - р ы е Ф . п р и м е н я ю т к а к антисептики (фенол, ге-бензилфенол), антиокислители (бензинов и смазоч­ ных масел, резины); Ф. широко используют д л я полу­ ч е н и я смол феноло-формальдегидных, полиамидов и д р . п о л и м е р о в . Н а и х основе с и н т е з и р у ю т к р а с и т е л и , л е ­ карственные, парфюмерные препараты, пестициды,пла­ с т и ф и к а т о р ы , п о в е р х н о с т н о - а к т и в н ы е вещества и т . д . К а ч е с т в е н н о й р е а к ц и е й на Ф . я в л я е т с я п р о б а с р - р о м х л о р н о г о ж е л е з а ; п р и этом о б р а з у е т с я о к р а ш е н н ы й и о й типа A r O F e . Фенол дает к р а с н о - ф и о л е т о в у ю окраску, крезолы — голубую, а другие Ф.— зеленую. Ф. часто а н а л и з и р у ю т методом б у м а ж н о й и т о н к о с л о й ­ ной х р о м а т о г р а ф и и . Ф . — токсические вещества (см. с т . Фенол и Фенолъные воды). 2 + а ц е т а т а и и з о а м и л а ц е т а т а ) , т р и к р е з и л ф о с ф а т о м ; раство­ р и т е л ь р е г е н е р и р у е т с я и з э к с т р а к т а дистилляцией я п о с т у п а е т в т е х н о л о г и ч , ц и к л , а п о л у ч е н н ы е фенолы ис­ п о л ь з у ю т с я к а к т о в а р н ы й п р о д у к т ; б) парорециркуляц и о н н ы й метод, о с н о в а н н ы й на у д а л е н и и фенолов из Ф . в . ц и р к у л и р у ю щ и м в системе в о д я н ы м п а р о м , с по­ с л е д у ю щ и м и з в л е ч е н и е м ф е н о л о в р-ром N a O H (при­ годен т о л ь к о д л я д е ф е н о л я ц и и Ф . в . , не содержащих м н о г о а т о м н ы х — н е л е т у ч и х с в о д я н ы м п а р о м — фе­ н о л о в ) ; в) а д с о р б ц и о н н ы й метод, о с н о в а н н ы й на из­ в л е ч е н и и ф е н о л о в а к т и в н ы м у г л е м с последующей ре­ г е н е р а ц и е й его и п о л у ч е н и е м фенолов в виде товарно­ го п р о д у к т а ; иногда Ф . в . с б р а с ы в а ю т в з о л ь н ы е от­ в а л ы , г д е , к р о м е с о р б ц и и , п р о и с х о д и т нейтрализация к и с л о т ; г) о ч и с т к а с п р и м е н е н и е м и о н и т о в ы х фильтров. В р я д е с л у ч а е в д л я очистки Ф . в . м о ж е т комбини­ р о в а т ь с я н е с к о л ь к о п р и в е д е н н ы х методов. Попытки о с в о б о ж д е н и я п р е д п р и я т и я от Ф . в. путем и х испаре­ н и я ( н а п р . , г а ш е н и е м Ф . в . р а с к а л е н н о г о к о к с а ) не д а ю т у д о в л е т в о р и т е л ь н ы х р е з у л ь т а т о в , т. к . п р и этом п р о и с х о д и т п е р е н о с Ф . в . в к а п е л ь н о м с о с т о я н и и на о к р у ж а ю щ у ю т е р р и т о р и ю ; одновременно происходит к о р р о з и я о б о р у д о в а н и я с о д е р ж а щ и м и с я в Ф . в . актив­ н ы м и п р и м е с я м и . Е д и н с т в е н н о н а д е ж н ы м способом д о о ч и с т к и Ф . в . с ц е л ь ю д о в е д е н и я остаточного с о д е р ж а н и я ф е н о л о в до у с т а н о в л е н н о й н о р м ы являет­ с я б и о л о г и ч . метод (см. Воды сточные). у Лит.: Б е ш ш а п п R . , Die technische und wirtschaftliche Bedeutung des Phenols, В . , 1954; D i e r i c h s A . , K u b i C k a R . , Phenole und Basen, В . , 1958; Modern chemical processes, v. 2, N . Y . , 1952; E p ш о в В . В . , В о л о д ь к и н А. А . , Б о гд а н о в Г. Н., Усп. химии, 1963,32, вып. 2, 154; К i r k , v. 10, N . Y . , 1953, j ) . 297. Э. E. Нифантьев. Лит.: Очистка промышленных сточных вод. (Труды сов­ местной конференции ин-та «ВОДГЕО» и ин-та водного х-ва ЧССР. 28—30 ноября 1960 г . ) , М., 1962; Д и р и х с А. К у б и ч н а Р . , Фенолы и основания из углей, пер. с чеш., М., 1958; Г о й х р а х И. М., П и н я г и н Н . В . , Хи­ мия и технология искусственного жидкого топлива, 2 изд., М., 1954; Химия и технология искусственного жидкого топлива и газа. [Сб. статей], М.— Л . , 1953. А. М. Кунин. Ф Е Н О Л Ь Н Ы Е В О Д Ы — производственные сточ­ ные воды (см. Воды сточные) н е к - р ы х х и м и ч . п р е д п р и ­ я т и й , основной в р е д н о й п р и м е с ь ю к - р ы х я в л я ю т с я фе­ нолы. Основными х и м и ч . п р о и з - в а м и , в к - р ы х п о л у ч а ю т с я Ф. в . , являются: коксохимия, пром-сть, лесохимич. п р о м - с т ь , торфяные г а з о г е н е р а т о р н ы е с т а н ц и и и энерг о х и м и ч . у с т а н о в к и , р а б о т а ю щ и е на ф р е з е р н о м торфе, с л а н ц е в а я пром-сть, з а в о д ы г и д р о г е н и з а ц и и т в е р д ы х топлив, заводы полукоксования углей и угольные га­ зогенераторные станции, анилинокрасочная пром-сть, пром-сть синтетич. ф е н о л а , ф о р м а л ь д е г и д н ы х смол и др. Ф . в . я в л я ю т с я одним и з н а и б о л е е в р е д н ы х в и д о в п р о м ы ш л е н н ы х сточных в о д и п о д л е ж а т о б я з а т е л ь н о й очистке, т. к . фенол весьма и н т е н с и в н о п о г л о щ а е т к и с л о р о д по р е а к ц и и : С„Н»ОН + 7 0 = 6 С 0 + З Н 0 2 2 2 Н а р у ш е н и е к и с л о р о д н о г о р е ж и м а б а с с е й н а приводит к г и б е л и ж и в ы х о р г а н и з м о в , н а с е л я ю щ и х водоем. К р о ­ ме того, у ж е п р и к о н ц е н т р а ц и и 0,02 мг/л фенол в л и я е т на в к у с воды; мясо р ы б в в о д о е м а х , с о д е р ж а щ и х фено­ л ы , становится несъедобным. У с т а н о в л е н н а я п р е д е л ь ­ но д о п у с т и м а я к о н ц е н т р а ц и я фенолов у места водоисп о л ь з о в а н и я с о с т а в л я е т 0,001—0,002 мг/л. О ч и с т к у и о б е з в р е ж и в а н и е Ф . в . п р о в о д я т обычно в 3 стадии: на п е р в о й с т у п е н и п р о и с х о д и т и х осво­ бождение от м е х а н и ч . примесей. Т а к у ю о ч и с т к у п р о ­ изводят в отстойниках, л о в у ш к а х и фильтрах различ­ н ы х систем. В т о р у ю стадию — о ч и с т к у Ф . в . , освобож­ д е н н ы х от механич. п р и м е с е й , обычно совмещают с и з в л е ч е н и е м с о д е р ж а щ и х с я в н и х в виде примесей ц е н н ы х х и м и ч . п р о д у к т о в (фенолов, а м м и а к а , у к с у с ­ ной к - т ы и д р . ) . Н а третьей стадии п р о и з в о д и т с я д о очистка Ф . в . , во в р е м я к - р о й остаточное с о д е р ж а н и е ф е н о л о в доводится до у с т а н о в л е н н о й н о р м ы . Н а и б о л е е р а с п р о с т р а н е н н ы м и методами о ч и с т к и Ф . в . я в л я ю т с я : а) э к с т р а к ц и я о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л я м и , н а п р . бензо­ л о м , б у т и л а ц е т а т о м , ф е н о с о л ь в а н о м (смесь и з о б у т и л - ФЕНОЛЬНЫЕ МАСЛА — маслянистые жидкие п р о д у к т ы , с о д е р ж а щ и е фенол и е г о г о м о л о г и и полу­ чаемые п р и д и с т и л л я ц и и каменноугольной смолы, а т а к ж е с л а н ц е в о й , т о р ф я н о й , б у р о у г о л ь н о й и первич­ ной к а м е н н о у г о л ь н о й смол (см. Деготь первичный). Н а и б о л ь ш е е п р о м ы ш л е н н о е з н а ч е н и е имеет Ф . м., п о л у ч а е м о е п р и п е р е р а б о т к е к а м . - у г . к о к с о в о й смолы. П р и ее д и с т и л л я ц и и н а р я д у с л е г к и м м а с л о м (до 170°) о т б и р а ю т с я фенольное масло (170—230°) и более выс о к о к и п я щ и е ф р а к ц и и — н а ф т а л и н о в а я , поглотитель­ ная, антраценовая и др. К а м е н н о у г о л ь н о е Ф . м. п р е д с т а в л я е т собой масля­ н и с т у ю т е м н о - к о р и ч н е в у ю ж и д к о с т ь , п л о т н . 0,980— 0,990; с о д е р ж и т 30—40% фенолов, 7—8% о р г а н и ч . о с н о в а н и й и не более 30% н а ф т а л и н а . В ы х о д Ф . м. от д и с т и л л и р у е м о й к а м . - у г . с м о л ы с о с т а в л я е т 2,5— 3,5%. В ф е н о л ь н о м масле с о д е р ж а т с я н а и б о л е е легкие из ф е н о л о в , н а х о д я щ и х с я в к а м . - у г . смоле. От общего к о л и ч е с т в а с о д е р ж а щ и х с я в н е й ф е н о л о в в Ф . м. пере­ ходит о к . 1 2 % , п р и ч е м наиболее л е г к и й и з ф е н о л о в — к а р б о л о в а я к-та — п е р е х о д и т в Ф . м. о к . 75% от об­ щ е г о с о д е р ж а н и я в смоле. Н е й т р а л ь н а я обезнафтал и н е н н а я часть Ф . м. с о д е р ж и т и н д е н , к у м а р о н , выс­ шие гомологи бензола и применяется д л я получения кумароновых смол. В составе к и с л ы х к о м п о н е н т о в Ф . м. идентифици­ рованы: карболовая к-та, ортокрезол, паракрезол, м е т а к р е з о л , орто-, п а р а - и м е т а э т и л ф е н о л , 2,6-, 2,4-, 2,5-, 2,3-, 3,5- и 3 , 4 - к с и л е н о л ы , м е з и т о л . Среднее содержание различных фенолов в Ф. м.: Содержание фе­ нолов в Ф. м., & % Наименование фенолов 44,015,0 11,0 20,0 10.0