* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

ЗЭТ ФЕНОЛФТАЛЕИН — ФЕНОЛЫ 398 Депсиды ш и р о к о р а с п р о с т р а н е н ы в п р и р о д е ; м н о г и е из них содержатся в л и ш а й н и к а х , в х о д я т в^состав т а н яинов и др. п р о д у к т о в р а с т и т е л ь н о г о п р о и с х о ж д е н и я . Так, одно из п р о с т е й ш и х д у б и л ь н ы х в е щ е с т в — л е к а иоровая к-та (т. п л . 166°), я в л я ю щ а я с я дидепсидом о р селлиновойк-ты, в ы д е л е н а и з н е к - р ы х видов л и ш а й н и ­ ков; дидепсид г а л л о в о й к - т ы — ле-дигалловая к - т а (т. пл. 288°), вместе с г а л л о в о й с о с т а в л я е т о с н о в у к и ­ тайского и, Н Й К - ^ Ы Х т>$. вжщав йНЕшна. тончат либо из п р и р о д н ы х п р о д у к т о в ( н а п р . , г а л л о в у ю к - т у обычно готовят к и с л о т н ы м г и д р о л и з о м в о д н о г о экст­ ракта ч е р н и л ь н ы х о р е ш к о в ) , л и б о с и н т е т и ч е с к и — карбоксилированием фенолов ( н а п р . , с а л и ц и л о в у ю к-ту производят в пром-сти Колъбе—Шмидта реак­ цией). К а р б о к с и л и р о в а н и е особенно л е г к о (простым нагреванием с в о д н ы м р-ром к а р б о н а т а а м м о н и я и л и бикарбоната к а л и я ) п р о и с х о д и т в с л у ч а е д в у х и м н о ­ гоатомных ф е н о л о в с г и д р о к с и л ь н ы м и г р у п п а м и в мположении. Многие Ф . и и х п р о и з в о д н ы е п р и м е н я ю т как лекарственные п р е п а р а т ы , п о л у п р о д у к т ы и т. д . В. Н. 2 0 1 4 Б о л ь ш и н с т в о Ф . — бесцветные к р и с т а л л и ч . в е щ е с т ­ в а , р е ж е ж и д к о с т и . Н е к - р ы е Ф . имеют с и л ь н ы й х а ­ р а к т е р н ы й з а п а х ; обычно о н и х о р о ш о л е т у ч и с п а р о м . В воде частично р а с т в о р и м ы л и ш ь п р о с т е й ш и е Ф . , в спирте, эфире, бензоле хорошо растворяются почти все Ф . Ф и з и ч . свойства н а и б о л е е р а с п р о с т р а н е н н ы х Ф . п р и в е д е н ы в т а б л и ц е . В отличие от с п и р т о в , Свойства фенолов Фенол Фенол , . о-Крезол .«-Крезол п-Крезол . . . 2.3- Диметилфенол 2.4-Диметилфенол 2.5- Диметилфенол 2.6-Днметилфенол 3.4- Диметило>енол 3.5- Диметилфенол 2- Этилфенол 3- Этилфенол 4- Этилфенол 2,4,6-Триметилфенол . . . . 2-Пропилфенол 2- Изопропилфенол 3- Изопропилфенол 4- Изопропилфенол 2-Метил-5-изопропилфенол З^Метил-6-изопропилфенол 4-Вутилфенол 4-втор-Бутилфенол 4-тпрет-Бутилфенол . . . . 2.6- Д и - т р е т - б у тилфено л 2,4,6-Трн-тпретп-бу тилфенол а Т. п л . , С 40,9 30,9 12 , 0 34 ,7 75,0 27 74,5 49 62,5 63.2 — -4,0 46-47 72 — 15,5 26 62 0,5 51,5 22 62 100 39 131 в ( Т. кип., С с ,26 Фросин. ФЕНОЛФТАЛЕИН (лаксатол, пурген, 4,4&-диоксифталофенон) С Н О 4 , м о л . в . 318,33 — бесцветный кристаллич. п о р о ш о к без з а п а х а и в к у с а , т. п л . 259— 263°, почти н е р а с т в о р и м в в о д е , р а с т в о р и м в с п и р т е , мало растворим в эфире- П р и р а с т в о р е н и и Ф . ( I ) в разб. р а с т в о р а х щ е л о ч е й п о с л е д н и е о к р а ш и в а ю т с я в малиново-красный ц в е т , о б е с ц в е ч и в а ю щ и й с я п р и п р и ­ бавлении и з б ы т к а к - т ы , а т а к ж е в с и л ь н о щ е л о ч н о м р-ре. П р о и с х о д я щ и е п р и этом п р о ц е с с ы могут б ы т ь изображены с х е м о й : 181,7 190,6 202.1 201 ,5 218 211,5 211,5 212 226,6 219,8 207.5 & 217 218 219 221 214,5 228,0 228,2 237.6 231,5 246 242,1 239 161/50 мм 138/10 мм П р н 17& 1,0576* 1,048 1 ,034 i .0347 0,9315 1 ,026 1,G26„ 1 ,169б 1,022 1,016 1,037 1,025 1,011 — 1.000Г в — — 0,9761 0,9723 0,978 0,969 0,908Д — — XKQ& OK U v "XX NaOH НС1 С О" J^^COONa красный ^ Измерено при 4 1 ° . б Д р н 15°. д Измерено при 1 1 4 ° . а 0 г —d Ф. являются слабыми кислотами; так, д л я С Н О Н K =i l& 1 0 " , о н слабее у г о л ь н о й к - т ы ; со щ е л о ч а м и Ф. о б р а з у ю т солеобразные вещества — ф е н о л я т ы , к-рые легко алкилируются и ацилируются: 6 б s y бесцветный NaOH АгОН * ArONaC _ ? ? — • ArOR RCOX „ ArOCOR NaO ONa + NaOH +#С1 с-он r N|-COONa бс вт ы ец е н й #sS При с п л а в л е н и и Ф . с N a O H о б р а з у е т с я 4 , 4 & - д и о к с и бензофенон, а п р и н а г р е в а н и и с к о н ц . H S 0 — фенол и р-оксиантрахинон. П о л у ч а ю т Ф . с п л а в л е н и е м фе­ нола с ф т а л е в ы м а н г и д р и д о м п р и 105—110° в п р и с у т ­ ствии Z n C l . Ф . ш и р о к о п р и м е н я е т с я в а н а л и т и ч . х и ­ мии к а к и н д и к а т о р ( о б л а с т ь п е р е х о д а р Н 8,2—10) и как слабительное средство в м е д и ц и н е (под н а з в а н и е м «пурген»). 2 4 2 Сложные эфиры Ф. можно получить т а к ж е реакцией Ф. с карбоновыми к-тами, их ангидридами и л и хлорангидридами. П р и нагревании с С О феноляты нат­ р и я и л и к а л и я образуют соли фенолокислот (см., н а п р . , Салициловая кислота). В отличие от с п и р т о в , г и д р о к с и л ь н а я г р у п п а Ф . с б о л ь ш и м т р у д о м з а м е щ а е т с я н а г а л о г е н ; это м о ж н о осуществить с очень небольшим выходом с помощью РС1 . ОН-группу ф . можно заменить на аминогруппу н а г р е в а н и е м с а м м и а к а т о м ц и н к а обычно п р и 200— 300 . Р е з о р ц и н , н а ф т о л ы и н е к - р ы е д р у г и е Ф . д а ю т а м и ­ н ы по Бухерера реакции&. а Б ОН ( N H ) S 0 + NH 4 2 3 3 NH 2 + Н 0 2 Л и т . : К о г а н И . М . , ХИМИЯ красителей, 3 и з д . , М . , 1956; М а ш к о в с к н й М . Д . , Лекарственные средства, 4 изд.» М . , 1960. В. А. Засосов. Ф Е Н О Л Ы — ароматические соединения, имеющие гидроксильные г р у п п ы , непосредственно с в я з а н н ы е с ароматич. я д р о м . П о ч и с л у г и д р о к с и л о в р а з л и ч а ю т одноатомные, д в у х а т о м н ы е и м н о г о а т о м н ы е Ф . П р о с ­ тейший и з в с е х Ф . , п е р в ы й ч л е н г о м о л о г и ч . р я д а од­ ноатомных фенолов — о к с и б е н з о л С Н О Н , н а з ы в а ю т обычно просто фенолом, о к с и п р о и з в о д н ы е т о л у о л а (метилфенолы) н а з ы в а ю т орто-, мета-и. геара-крезолами, а оксипроизводные к с и л о л о в — ксиленолами. Ф. ряда нафталина н а з ы в а ю т нафтолами. Простейшие двух­ атомные Ф . п о л у ч и л и н а з в а н и я : о-диоксибензол— пирокатехина, .и-диоксибензол — резорцина и ге-диоксибензол — гидрохинона. 6 б Электрофильное замещение в ядре Ф. (галогенирование, нитрование, нитрозирование, сульфирование, а з о с о ч е т а н и е , а л к и л и р о в а н и е и т. д.) п р о и с х о д и т в о- и re-положения к О Н - г р у п п е (см. Ориентации пра­ вило). М н о г и е Ф . л е г к о о к и с л я ю т с я , п р и ч е м часто п р и этом о б р а з у е т с я с л о ж н а я смесь п р о д у к т о в , и з к - р о й т р у д н о в ы д е л и т ь определенные в е щ е с т в а . К а т а л и т и ч . г и д р и р о в а н и е Ф . , обычно о с у щ е с т в л я е м о е по Сабатье и С а н д е р а н у п р и —180° н а д н и к е л е м , п р и в о д и т к а л и ­ циклич. спиртам, т а к С Н О Н восстанавливается до ц и к л о г е к с а н о л а (с п р и м е с ь ю ц и к л о г е к с а н о н а ) . Д л я синтеза Ф . и с п о л ь з у ю т г и д р о л и з соответствую­ щ и х галогенопроизводных в присутствии солей меди. в Б