* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

33 9 ФЕНИЛЭТИЛОВЫЙ СПИРТ — ФЕНОКСИАЛКИЛКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ 394 ФЕНИЛЭТИЛОВЫЙ С П И Р Т ( 2 - ф е н и л э т а н о л , бен¬ > вндкарбннол) С Н С Н С Н О Н , м о л . в . 122,16 — бес­ цветная жидкость с з а п а х о м р о з ; т. п л . — 2 7 ° , т. к и п . 220-222°; 1,0235; п? 1,5337. В / 1 0 0 г в о д ы (20°) растворяется 1,6 г Ф. с ; с эфиром и с п и р т о м с м е ш и в а ­ ется в любых о т н о ш е н и я х . Ф . с. п р и с у т с т в у е т в р о з о ­ вом масле (25—65%), а т а к ж е в г в о з д и ч н о м , г е р а н и е ­ вом и неролиевом м а с л а х . П р и п е р е г о н к е н а д б е з в о д ­ ным КОН он образует с т и р о л ( к а ч е с т в е н н а я р е а к ц и я ) . Синтетически Ф. с. п о л у ч а ю т г л . о б р . р е а к ц и е й Г р и н ь яра: 6 Б 2 2 Название, формула Т. пл., °С Раствори­ мость в воде, Л Д лег/100 мл мг/кг (20°) 5 в СН,М&С1 + Ан, - C H i ) I ^ " Z 2 " - * C H C H C H O M g C l 2 ^ - Ф . С 2 e 6 2 2 нли конденсацией б е н з о л а с о к и с ь ю э т и л е н а в п р и с у т ­ ствии А1С1 : 3 с н +сн -сн Ь д^р &-» с,н сн сн,он 1 в в 2 г в 2 Для получения Ф . с. м о ж н о т а к ж е и с п о л ь з о в а т ь Вуво—Блана восстановление эфиров фенилуксусной к-ты, каталитич. в о с с т а н о в л е н и е н а д N i и л и С и э ф и р о в гидрокоричной к - т ы , в о с с т а н о в л е н и е ф е н и л а ц е т а л ь д е гида и др. методы. И з л е п е с т к о в р о з ы Ф . с. в смеси с другими душистыми в е щ е с т в а м и п о л у ч а ю т п е р е г о н к о й с водяным паром. Ф . с. ш и р о к о п р и м е н я ю т в п а р ф ю ­ мерных композициях с з а п а х о м р о з ы и к а к о с н о в у композиций с з а п а х о м ж а с м и н а , н а р ц и с с а , л а н д ы ш а и др. Эфир Ф. с. и к а п р о н о в о й к - т ы имеет з а п а х м е д а ; его применяют н п и щ е в о й п р о м - с т и . И з о м е р н ы й Ф . с — i-фенилметилкарбинол С Н С Н ( О Н ) С Н , бесцветная жидкость с з а п а х о м , б л и з к и м к г и а ц и н т о в о м у ; т. к и п . 202-204°; d 1,015; n]J 1,5257; е г о п о л у ч а ю т вос­ становлением а ц е т о ф е н о н а , и з а ц е т а л ь д е г и д а и ф е н и л магнийхлорида п о Г р и н ь я р у и д р . с п о с о б а м и ; и з о м е р Ф. с используют менее ш и р о к о , л и ш ь в особо т о н к и х композициях. 6 5 3 b 4-Хлор-2-метилфеноксипропионовая кислота (2М-4ХП) ClCeH.CCH^OCHCCHeJCOOH 2,4 -Д их лорфеноксипропионовая кислота ( 2 , 4 - Д П ) С1 С Н,ОСН(СН )СООН 2, 4, 5-Трихлорфеноксипропионовая кислота (2,4,5-ТП) С1,С Н,ОСН(СН )СООН 4-Хлор-2-метилф>еноксн-умасляная кислота (2М-4ХМ) С1С Н (СН )0 (СН ) СООН 2,4 -Д ихлорфенокси-у-масляная кислота ( 2 , 4 - Д М ) С1 С Н О(СН ),СООН 2,4,5-Трихлорфенокси-Yмасляная кислота (2,4,5-ТМ) С1,С Н 0(СН ),СООН 2 в 8 в в в я 8 2 8 в в а а в 2 2 93—94 117-119 62 35 650 8000 179-181 14 650 101 117-119 4.4 5,9 700 700 114-115 К р о м е в е щ е с т в , п р и в е д е н н ы х в т а б л и ц е , к Ф . к . от­ н о с и т с я т а к ж е 2^-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-D). Механизм действия Ф. к. основан на и х окислении в б о л ь ш и н с т н е р а с т е н и й (кроме бобовых) с п е р е х о д о м в соответствующие арилоксиуксусные к-ты: АгОСН СН СН СООН+0 — • АгОСН СООН+Н 0 + С 0 2 2 г 2 2 2 Лит.: Р у т о в с к и й Б . H . , Эфирные масла, т. 1, М . — Л . , 1931; И с а г у л я н ц В . И , , Синтетические душистые веще­ ства, 2 изд., Ереван, 1946; Ш о р ы г и н П. П . , Избранные труды, М.—Л., 1950; Химия и технология душистых веществ, под ред. Б. Н. Тютюнникова, М., 1953. В. Н. Кулаков. Такому окислению в растениях и под влиянием нек-рых почвенных микроорганизмов могут подвер­ г а т ь с я все а р и л о к с и а л к и л к а р б о н о в ы е к - т ы , с о д е р ж а ­ щ и е нечетное ч и с л о С Н - г р у п п м е ж д у к а р б о к с и л о м и эфирным кислородом. Феноксипропионовые к-ты получают взаимодей­ с т в и е м х л о р п р о п и о н а т о в щ е л о ч н ы х м е т а л л о в с фено­ лятами: 2 ФЕНОКСАЗИН ( д и б е н з о о к с а з и н ) C H N O , м о л . в. 183,21 — л и с т о ч к и и з с п и р т а , т. п л . 1 5 6 ° . Ф . р а с т в о р я ­ е т с я в о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л я х с фи­ ю олетовой флуоресценцией, в H S 0 — NH с фиолетово-красной окраской. П р и кипячении с (СН СО) 0 Ф. дает N-ацетилфеноксазин, т. п л . 142°, к - р ы й п р и д е й с т в и и H N 0 (d 1,46) в у к с у с н о й к-те о б р а з у е т 2 , 7 - д и н и т р о 10-ацетил-Ф., т. п л . * 192°. П р и окислении FeCl, FeCl BCH COOH Ф.пеCHjCOOH ^ реходит в ф е н о к с а з о н (II). Ф, п о л у ч а ю т п р и н а г р е ­ вании о-аминофенола с п и р о к а т е х и н о м и л и с х л о р г и д ратом о-аминофенола; 1 2 f t 2 4 3 2 3 АгОК + C H . C H C I C O & O K АгОСН(СН,)СООК ССХХ N 11 2 2 в 4 3 3 или действием н а соответствующие феноксипропионо­ вые к-ты хлором. К а к в первом, т а к и во втором слу­ чае п о л у ч а ю т р а ц е м а т ы , и з к - р ы х о п т и ч . и з о м е р ы могут быть выделены кристаллизацией и х солей с опти­ чески активными основаниями (цинхонином, стрихни­ ном, морфином и д р . ) . D-изомеры физиологич. актив­ ны д л я растений, L-изомеры неактивны. Арилоксимасляные к-ты лучше всего получают п р и взаимодействии бутиролактона с соответствующими фенолятами щелочных металлов: СН 2 о сн 2 CO+ArONa ArOCH CH CH,COONa 2 2 сн, о-ИО - С Н - N H + ( Н О ) С Н б 4 220-230°&"* ( 1 В Ы Х ° Д ~™%> Ф. может б ы т ь п о л у ч е н т а к ж е н а г р е в а н и е м 2 - н и т р о - 2 & оксидифениламинов с N a O H и д р у г и м и м е т о д а м и . П р о ­ изводные Ф. и с п о л ь з у ю т г л . о б р . к а к к р а с и т е л и (см. Оксазиновые красители). Лит.: Гетероциклические соединения, п о д р е д . Р . Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 551—568. С. Н. Буренко. ФЕНОКСИАЛКИЛКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — феноксипропионовые и ф е н о к с и м а с л я н ы е к - т ы , п р и ­ меняемые в к а ч е с т в е гербицидов (для борьбы с дву­ дольными с о р н ы м и р а с т е н и я м и в п о с е в а х з л а к о в и нек-рых д р . к у л ь т у р ) . В а ж н е й ш и е Ф . к . и н е к - р ы е и х свойства п р и в е д е н ы в т а б л и ц е . И з п р о п и о н о в ы х к-т н а и б о л е е ш и р о к о д л я б о р ь б ы с сорными растениями, устойчивыми к 2,4-дихлорфеноксиуксусной к-те, применяют 4-хлор-2-метилфеноксипропионовую к-ту, к-рая хорошо уничтожает лебеду, звездочку и д р . сорняки. И з масляных к-т практическое применение находят 4-хлор-2-метилфенокси-у-масляная к-та — д л я борьбы с двудольными сорными растениями в посевах зернобобовых и бо­ бовых культур и 2,4-дихлорфенокси-у-масляная к-та для борьбы с сорняками в посевах люцерны и д р . бобоных. Ф . к . п р и м е н я ю т в виде и х с о л е й с о щ е л о ч н ы м и м е ­ таллами и л и органич. аминами. Лит.: М е л ь н и к о в Н . Н . , Б а с к а к о в Ю. А . , Х и ­ мия гербицидов и регуляторов роста растений, М,, 1962; Справочник по применению гербицидов, М., 1964. Я . Я . Мельников.