* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

391 ФЕНЙЛНИТРОМЕТАН - ФЕНИЛФЛУОРОН 32 9 Ф . образует 2-оксиметил-2-фенилиндандион-1,3, к-рый является мягкодействующим антикоагулянтом крови п о д н а з в а н и е м «о м е ф и н». Д л я количественного определения Ф . к его спирто­ в о м у р - р у п р и б а в л я ю т 1 0 % - н ы й р - р б р о м а , (3-нафтола, р-р K J и т и т р у ю т 0,1 н . р - р о м N a S 0 в п р и с у т с т в и и к р а х м а л а до исчезновения фиолетового о к р а ш и в а н и я . Ф . получают из фталевого ангидрида и фенилуксусной к-ты и л и из фталида и бензальдегида (конденсаци­ е й по Д и к м а н у ) . Ф . применяют п р и повышенной свер­ тываемости крови (тромбофлебитах, тромбоэмболия, расстройствах кровообращения, тромбозах коронар­ н ы х сосудов и сосудов к о н е ч н о с т е й , и н ф а р к т а х , стено­ кардии). 2 2 3 та ф е н и л г и д р а з и н а и р о д а н и д а а м м о н и я . Ф . образует с р я д о м элементов и н т е н с и в н о о к р а ш е н н ы е раствори­ мые в воде к о м п л е к с н ы е с о е д и н е н и я . Ф . используют д л я о б н а р у ж е н и я Си, Со, Fe, N i , P t , P d , Se, V ; для о п р е д е л е н и я С и , Со, H g , A g , Se, P t и д р . элементов. К о м п л е к с н о е соединение меди с Ф . п р и м е н я ю т как и н д и к а т о р п р и м е р к у р и м е т р и ч . о п р е д е л е н и я х иоди­ д о в , т и о м о ч е в и н ы д и т и о к а р б а м и д г и д р а з и н о в , тиосем и к а р б а з н д о в и т и о с е м н к а р б а з о н о в . Ф . прнменнют к а к в о с с т а н о в и т е л ь п р и о п р е д е л е н и и Р и Мо в виде си­ ней ф о р м ы ф о с ф о р н о м о л и о д е н о в о г о к о м п л е к с а . Лету­ честь с о е д и н е н и я Ф . с Р о и с п о л ь з у е т с я в радиохимич. а н а л и з е д л я о т д е л е н и я Р о от Pb и B i . Лит.: К о ш к и н Н . В . , Ш р е й н е р Н . М., Ж . аналит, химии, 1963, 18, вып. 6, 757; Б у с е в А. И . , Х о а н г М и н ь Т я у , там ж е , 1963, 18, вып. 11, 1370. Л . Я . Симонова, И. П. Ейтмов, Лит.: Фенилин. Сб. статей, Рига, 1964. В. Я . Зелмен. 7 2 Ф Е Н Й Л Н И Т Р О М Е Т А Н (со-нитротолуол) C H , N 0 , м о л . в . 1 3 7 , 1 3 — ж е л т о г о ц в е т а ж и д к о с т ь ; т. к и п . 135725 мм, 11078 мм; d ^ 1,1540; n ° 1,5323; Ф . п р е д с т а в л я е т смесь д в у х т а у т о м е р н ы х ф о р м , в к - р о й п р е о б л а д а е т нитро-форма ( I ) : 2 D C H,CH N0 e 2 2 ^ C H CH=N^ e 6 он I п Ациформа ( I I ) , т. п л . 84°, может быть выделена п р и о с т о р о ж н о м п о д к и с л е н и и н а т р и е в о й с о л и Ф . (см. Н-итроновые кислоты); с о л и Ф . о б р а з у ю т с я п р и в з о а л тывании Ф . с конц. р-рами щелочей. Нитроформа Ф . нитруется конц. азотной к-той на х о л о д у д о 3 - н и т р о п р о д у к т а с п р и м е с ь ю 2- и 4 - н и т р о з а м е щ е н н о г о . С б е н з а л ь д е г и д о м Ф . о б р а з у е т сс-нитростильбен. Нагреванием с 50%-ным едким натром Ф . п р е в р а щ а е т с я в 3, 4, 5 - т р и ф е н и л и з о к с а з о л . П р и в о с ­ становлении Ф . образуется бензиламин. Ациформа дает с х л о р н ы м железом г л у б о к у ю крас­ н у ю о к р а с к у . От д р у г и х а р и л н и т р о а л к а н о в Ф . м о ж н о о т л и ч и т ь р е а к ц и е й с фенолом и с е р н о й к - т о й : п р и нагревании с последующим разбавлением водой п о я в л я е т с я г р я з н о - к р а с н а я о к р а с к а с з е л е н ы м от­ ливом. Ф . синтезируют из бензилгалогенидов и нитрита н а т р и я и л и с е р е б р а п р и 2 0 ° , о к и с л е н и е м о к с и м а бен­ з а л ь д е г и д а , действием на ц и а н и с т ы й б е н з и л и л и э ф и р ы фенилуксусной к-ты алкилнитратами с последующей обработкой промежуточных продуктов щелочью: N-OONa II NaOH RONQ CeHjCH х R O N a C ( H | C т X 2 ФЕНИЛУКСУСНАЯ КИСЛОТА (а-толуиловая к и с л о т а ) С Н С Н С О О Н , м о л . в . 136,15; т. к и п . 266,5°; 144,2—144,8712 мм; d° 1,228; к р и с т а л л и з у е т с я в бес­ ц в е т н ы х б л е с т я щ и х и г л а х , т. п л . 7 6 , 9 ° ; ЛГ=6• 10~ (25°). Ф . к . х о р о ш о р а с т в о р и м а в с п и р т е , э ф и р е и дру­ гих о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л я х , п л о х о — в х о л о д н о й во­ де (1,66 г в 100 г в о д ы п р и 20°). П р и н а г р е в а н и и под д а в л е н и е м до 375° р а с п а д а е т с я г л . о б р . на т о л у о л , С0 и н е б о л ь ш о е к о л и ч е с т в о ( С Н С Н ) С 0 и СО. Ф . к. с о д е р ж и т о ч е н ь р е а к ц и о н н о с п о с о б н у ю метиленовую г р у п п у , ч т о , В ч а с т н о с т и , и с п о л ь з у е т с я в синтезе фенант р е н а п о методу П ш о р р а . В о р г а н и з м е ж и в о т н ы х Ф . к. о б р а з у е т с я и з ф е н и л а л а н и н а ; после окислительного д е з а м и н и р о в а н и я в ы в о д и т с я и з о р г а н и з м о в в виде со­ л е й ф е н и л п и р о в и н о г р а д н о й к - т ы с аминокислотами. в 5 2 6 а б 5 2 2 NOONa C,H CCOONfr. e H& 2 О с н о в н о й способ п о л у ч е н и я Ф . к . состоит в реакции б е н з и л х л о р и д а с K C N и г и д р о л и з е C H C H C N разб. H S 0 . Ф . к . о б р а з у е т с я т а к ж е п р и д е й с т в и и С0 на C H C H M g X , а т а к ж е п р и к а т а л и т и ч . восстановле­ нии миндальной к-ты. Ф . к . и ее э ф и р ы п р и м е н я ю т к а к о т д у ш к у д л я воск о в и меда. О д и н из п р о м ы ш л е н н ы х способов получе­ н и я $-фенилзтилового спирта ( и с к у с с т в е н н о г о розового м а с л а ) состоит в в о с с т а н о в л е н и и э ф и р о в Ф . к . (см. Вуво — Влана восстановление). Ф . к . с л у ж и т исходным п р о д у к т о м д л я синтеза фенамина ( б е н з е д р и н а ) , об­ л а д а ю щ е г о с и л ь н ы м с т и м у л и р у ю щ и м д е й с т в и е м и ре­ г у л и р у ю щ е г о к р о в о о б р а щ е н и е . В п р о м ы ш л е н н о м т. н а з . б и о г е н ё т и ч . синтезе бензилпенициллина Ф. к. и л и ее п р о и з в о д н ы е в в о д я т с я в к а ч е с т в е предшествен­ н и к о в в п и т а т е л ь н у ю с р е д у п р и к у л ь т и в и р о в а н и и пле­ с е н и ( P e n i c i l l i u m chrysogenum и л и riotatum). e 6 2 2 4 а 6 6 2 Я . Ф. Комиссаров. C H CH=N e e X = CN, OH COOC H s e и н и т р о в а н и е м т о л у о л а а з о т н о й к-той в у к с у с н о й к-те или нитробензоле, причем лучшие результаты полу­ чены в с л у ч а е , к о г д а к о н ц е н т р а ц и я а з о т н о й к - т ы в н и т р у ю щ е й смеси 2 0 ^ 3 0 % . Лит.: Органические: реакции» с б . 12, п е р . с англ., М., 1965, с. 153, д при ст. Нитроновые кислоты.Э. Е. Нифантьев. Ф Е Н И Л Н Р О П И Л О В Ы Й С П И Р Т — то ж е , что гид­ рокоричный спирт; п р и м е н я ю т в п а р ф ю м е р и и , г л . о б р . а виде э ф и р о в ; п о л у ч а ю т и з с т и р о л а : С Н С Н = С Н + в 5 а I 2 в Б 2 о 2 I 2 н 2 в Б 2 2 2 -f 2СН 0-* С Н СНСН СН ОСН -*С Н (СН ) СН ОН, и л и г и д р и р о в а н и е м коричного спирта. ФЕНИЛТИОСЕМИКАРБАЗИД (1-фенилтиосемик а р б а з и д ) C H N H N H C S N H , м о л . в . 167,23 — ж е л т о ­ в а т о - р о з о в ы е к р и с т а л л ы , т. п л . 198—201° (с р а з л . ) ; м а л о р а с т в о р и м в воде, э ф и р е , х л о р о ф о р м е , б е н з о л е ; хорошо растворим в горячем спирте, уксусной к-те. При взаимодействии спиртового раствора Ф . с р-ром с о л и меди о б р а з у е т с я Интенсивное с и н е - з е л е н н о е о к р а ­ ш и в а н и е . П о л у ч а ю т Ф . н а г р е в а н и е м смеси х л о р г и д р а 6 5 2 (9-фенил-2,3,7-триокси-6-флуов . 320,29 — о р а н ж е в о - к р а с ный кристаллич. порошок, I* н е р а с т в о р и м ы й в в о д е , мало Н О ч ^ ^ х ^ Л ^ / ч ^ О Н р а с т в о р и м в с п и р т е и д р . ор¬ Г Т I Т ганич. р а с т в о р и т е л я х ; при О^ч^^о^^^ЧоН подкислении растворимость в воде у в е л и ч и в а е т с я ; рас­ т в о р я е т с я в щ е л о ч а х с о б р а з о в а н и е м с о л е й . Ф . об­ л а д а е т а м ф о т е р н ы м и с в о й с т в а м и . К а к к и с л о т а Ф . дис­ с о ц и и р у е т по д в у м с т у п е н я м : Л Г = 5 * 1 0 и -АГ = 1 -10~ (20% с п и р т , 25°). П р и п р и б а в л е н и и к с п и р т о в о м у р-ру Ф . р - р а г е р м а н и я ( I V ) в о з н и к а е т и н т е н с и в н а я краснан о к р а с к а и л и т а к о й ж е о с а д о к . Ф . о б р а з у е т малораство­ р и м ы е с о е д и н е н и я с Ge ( I V ) , Sn ( I V ) , Z r , Sb ( I I I ) и д р . Ф . п р и м е н я ю т д л я ф о т о м е т р и я , определения г е р м а н и я ( е « 1 0 000, Я = 5 1 0 ммк) в р у д а х , г о р н ы х по­ р о д а х , каменном угле, коксе, торфе, нефти, золах и п ы л я х . Ф . применяют д л я определения олова (IV), ц и р к о н и я и д р . элементов. 1 9 1 2 5 с н 6 _ 3 7 1 2 ФЕНИЛФЛУОРОН рои) С Н 0 , мол. Лит.: С е н д е л Е . , Колориметрические методы определе­ ния следов металлов, пер. с англ., М., 1964; ГЛ а р л о Г., Методы аналитической химии. Количественный анализ неорга­ нических соединений, п е р . с франц.. М . — 1 9 6 5 . В. А. Бодня, И. П. Ефимов.