* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

39 8 N-ФЕНИЛГЛИЦИН - ФЕНИЛИН 390 N, N-дифенилгидроксиламин ( б е с п в е т н ы ( П ? р и с т а л л ы , т. пл. 60°) получают в з а и м о д е й с т в и е м н и т р о з о б е н з о л а с фенилмагнийбромидом: С Н ~ N=0 + C H MgBr — • ( C H ) N - O H в 6 e 5 e 5 2 При окислении N , N - д и ф е н и л г и д р о к с и л а м и н а о к и с ь ю »а образуются к р а с н ы е к р и с т а л л ы д и ф е н и л о к и сн азота: ( C H ) N — О Н — * ( C H ) N — О ; последняя нредставляет собой с в о б о д н ы й р а д и к а л (см. Радикалы свободные). в. Н. Фросин. N-ФЕНИЛГЛИЦИН ( N - ф е н и л г л и к о к о л , N-фениламиноуксусная к и с л о т а ) C H N H C H C O O H , м о л . в . 151,16 — бесцветные к р и с т а л л ы с т . п л . 1 2 7 ° , у м е р е н ­ но растворимые в в о д е , п л о х о — в с п и р т е и э ф и р е . Получают Ф. н а г р е в а н и е м а н и л и н а с х л о р у к с у с н о й к-той или гидролизом н и т р и л а Ф . , к - р ы й м о ж е т б ы т ь синтезирован по Ш т р е к к е р а и л и Зелинского— Стадникоеа реакции. Э ф и р ы Ф . о б р а з у ю т с я т а к ж е и з а н и ­ лина и эфиров д и а з о у к с у с н о й к - т ы . П р и н а г р е в а н и и Ф. цнклизуется в 2 , 5 - д и к е т о - 1 , 4 - д и ф е н и л п и п е р а з и н . Кальциевая соль. Ф . п р и н а г р е в а н и и с ф о р м и а т о м иальция дает и н д о л . П р и с п л а в л е н и и Ф . с е д к и м и щелочами (лучше с а м и д о м н а т р и я ) о б р а з у е т с я ин­ доксил — п р о м е ж у т о ч н ы й п р о д у к т в с и н т е з е индиго: 6 6 2 e 6 2 e 6 2 С минеральными кислотами Ф. образуют раствори­ мые в воде с о л и ( н е р а с т в о р и м в воде л и ш ь с у л ь ф а т п-Ф.); Ф . л е г к о а ц и л и р у ю т с я и д и а з о т и р у ю т с я ( к р о ­ ме о-Ф.) п о о д н о й и д в у м а м и н о г р у п п а м ; о-Ф. п р и диазотировании образует циклич. диазоиминосоединение (I): NH NH N X 2 N 2 HNOg+ttX; -2Н 0 -* 2 NH, нх N / NH Со NH 1. Са(ОН) 2 СООН NaNH 2 2. (ИСОО) Са 2 /СН NH 2 >Щ синтезе ed. Ф. применяют в п р о м ы ш л е н н о м Лит.: Chemistry of carbon compounds, e 6 индиго. T. 3, pt A., Amst. — [a. o.J, 1954, p. 208. H. П. Гамбарян. ФЕНИЛДИХЛОРАРСИН C H AsCl , мол. вес 222,93 — бесцветная ж и д к о с т ь ; т. п л . — 2 0 ° ; т. к и п . 2577760 (с р а з л . ) ; d° 1,625; га]/& 1,6386; д а в л е н и е насыщенного п а р а 0,014 мм (15°), л е т у ч е с т ь ( м а к с , концентрация) 0,274 мг/л (20°), п р а к т и ч е с к и н е р а с т ­ ворим в воде, х о р о ш о р а с т в о р и м в б о л ь ш и н с т в е о р г а янч. растворителей. Ф . г и д р о л и з у е т с я в о д о й с о б р а з о ­ ванием ф е н и л а р с и н о к с и д а ; п р и в з а и м о д е й ­ ствии с а л к о г о л я т а м и о б р а з у ю т с я э ф и р ы о^енилмышьяковистой к-ты; с а м м и а к о м Ф . о б р а з у е т ф е н и л а р с и н имнд; с первичными и в т о р и ч н ы м и а м и н а м и — х л о р а н гндрнды а л к и л ( д и а л к и л ) а м и д о в ф е н и л м ы ш ь я к о в и с той к-ты. П р и в з а и м о д е й с т в и и Ф . с с е р о в о д о р о д о м о б ­ разуется ф е н и л а р с и н с у л ь ф и д , с х л о р о м — ф е н и л а г > сентетрахлорид. Ф. может б ы т ь п о л у ч е н с л е д . о б р а з о м : 2 3 E . H . Rodd, С бензальдегидом Ф. дают моно- и бис-бензилиденпроизводные; п р и окислении окисями серебра и л и с в и н ц а о- и п-Ф. д а ю т о- и ге-бензохинондиимины; Мп0 о к и с л я е т п-Ф. в б е н з о х и н о н ; м-Ф. п р и н а г р е в а н и и с 1 0 % - н о й НС1 образует резорцин; п р и действии х л о р а в у к с у с н о й к - т е и л и К С 1 0 и Н С 1 п-Ф. д а е т хлоранил. о-Ф. п о л у ч а ю т в о с с т а н о в л е н и е м о - н и т р о а н и л и н а , а т а к ж е действием на о-хлоранилин и л и о-дихлорбензол в о д н о г о р - р а а м м и а к а п о д д а в л е н и е м п р и 150 в п р и ­ с у т с т в и и м е д и ; м-Ф. п о л у ч а ю т в о с с т а н о в л е н и е м л - д и нитробензола; п-Ф.— в о с с т а н о в л е н и е м ге-нитроанил и н а и л и аминоазобензола, а т а к ж е действием на га-дихлорбензол водного аммиака в присутст- И > вии CuS0 . I Ф. находят широкое применение в проNH из-ве красителей, д л я синтетич. и анали­ тич. целей. Т а к , о-Ф. с л у ж и т реакти­ в о м на д и к е т о н ы , с к - р ы м и дает хиноксалины, на карбоновые к-ты и альдегиды, с к-рыми обра­ зует бензимидазолы; разб. водный р-р хлоргидрата м-Ф. д а е т и н т е н с и в н у ю к о р и ч н е в у ю о к р а с к у с а з о ­ тистой к-той и используется д л я определения нитрити о н а . м-Ф. и п-Ф. и с п о л ь з у ю т в синтезе а з и н о в ы х , о к сазиновых и тиазиновых красителей. Несимметрич­ н ы й N , N - д и э т и л -га-фен и л е нд и а м и н с у л ьфа т я в л я е т с я о с н о в н ы м п р о я в л я ю щ и м в е щ е с т в о м в цветной фото­ графии. П р и , п о п а д а н и и н а к о ж у о н в ы з ы в а е т с и л ь н о е р а з д р а ж е н и е . Все Ф. обладают токсич. действием на ц е н т р а л ь н у ю нервную систему, р а с ш и р я ю т сосуды с л и з и с т ы х о б о л о ч е к , д е й с т в у ю т на к р о в ь , п р е в р а щ а я оксигемоглобин в метгемоглобин. 2 3 4 Лит.: Chemistry of carbon compounds, ed. E . H . Rodd, v. 3, pt A , Amst— [a. o.], 1954, p. 226—27; K i r k , v. 10, N . Y . , 1952, p. 378; В о р о ж ц о в H . H . , Основы синтеза проме­ жуточных продуктов и красителей, 4 и з д . , М., 1955, с. 275, C H A s ( 0 ) ( O H ) + S 0 + 2 H C l — > Ф. e B 2 2 или разложением д в о й н ы х с о л е й а р и л д и а з о н и й г а л о генидов с г а л о г е н и д а м и м е т а л л о в в п р и с у т с т в и и м е ­ таллич. п о р о ш к о в ( р е а к ц и я А . Н . Н е с м е я н о в а ) . Ф. действует н а в е р х н и е д ы х а т е л ь н ы е п у т и , в ы з ы в а я чихание и к а ш е л ь . Ф . п р и м е н я л с я к а к О Б в п е р в у ю мировую в о й н у . Лит. см. при ст. Отравляющие вещества. Р. Н. Стерлин. Ф Е Н И Л Е Н Д И А М И Н Ы , м о л е к у л я р н ы й в е с 108,14 — известны 3 и з о м е р а ; все они бесцветные к р и с ин т а л л ы , т е м н е ю щ и е н а с в е т у и на в о з д у ­ х е . о-Ф. к р и с т а л л и з у е т с я в в и д е л и с т о ч ­ к о в ( и з воды) и л и п л а с т и н о к ( и з х л о р о " ? форма); т. п л . 1 0 2 ° , т. к и п . 2562587760 мм (с р а з л . ) ; х о р о ш о р а с т в о р и м в спирте, э ф и р е , х л о р о ф о р м е , г о р я ч е й в о д е ; с у б л и м и ­ руется, м-Ф. — р о м б и ч . к р и с т а л л ы ( и з с п и р т а ) ; т. п л . 63-64°, т. к и п . 2877760 мм, 147710 мм; аЦ 1,1421; ч 276. л . С. Поваров. Ф Е Н И Л И З О Ц И А Н А Т (фениловый эфир изоцианов о й к - т ы , к а р б а н и л ) C H — N = C = 0 , м о л . в . 119,12 — б е с ц в е т н а я р е з к о п а х н у щ а я ж и д к о с т ь ; т. п л . — 3 1 , 3 ° , т. к и п . 165,67760 мм, 100,67100 мм, 48710 мм; d*° 1,0954; п^ 1,5362; р а з д р а ж а е т с л и з и с т ы е о б о л о ч ­ к и г л а з ; х о р о ш о р а с т в о р и м в э ф и р е , х л о р о ф о р м е , бен­ золе; водой разлагается. Ф.— простейший ароматич. и з о ц и а н а т (см. Изоцианаты); его широко используют д л я идентификации спиртов, фенолов и д р . оксисоединений. Получают Ф. взаимодействием анилина с фос­ геном, в. Н. Фросин. e 6 6 7 NH л " & 1,63390; л е г к о р а с т в о р и м в в о д е , с п и р т е , м е н ь ш е в эфире. п-Ф.— п л а с т и н к и ( и з э ф и р а ) ; т. п л . 147° (140°), т. к и п . 2677760 мм; р а с т в о р и м в с п и р т е , эфи­ ре, хлороформе, б е н з о л е , м а л о р а с т в о р и м в х о л о д н о й воде; с у б л и м и р у е т с я . 13* Ф Е Н И Л И Н (атромбон, диндеван, 2-фенилинданд и о н - 1 , 3 ) С Н О , м о л . в . 222,25 — б е л ы й к р и с т а л ­ л и ч . п о р о ш о к со с л а б о г о р ь к и м Р в к у с о м , т. п л . 146—147°; п л о х о ^ С Н — С Н растворим в воде, хорошо раст^ ворим в спирте, хлороформе, бензоле и д р . органич. раствори­ телях. В конц. H S 0 Ф. растворнется, окрашиваясь п р и этом в т е м н о - ф и о л е т о в ы й ц в е т , к - р ы й п р и р а з б а в ­ л е н и и в о д о й и с ч е з а е т ; в щ е л о ч а х , соде и а м м и а к е о к ­ рашивается в красный цвет. Ф. окисляется азотистой к-той и изоамилнитритом_ с образованием ^гифенилбис-индандиона; C l ~ , Br , N 0 и SCN — л е г к о замещают активный водород в Ф . С формальдегидом 1 Б 1 0 2 : 8 6 с 2 4 2