* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

257 ТРИМЕКАИН—ТРИМЕТИЛ ЕНИМИН 258 телей в бензольном к о л ь ц е (о-, м- и п-). Т . н е р а с т в о римы в воде, р а с т в о р и м ы в с п и р т е , э ф и р е , б е н з о л е . Физич. свойства Т . п р и в е д е н ы в т а б л и ц е . Трнкревилфосфат о-Изо мер . . . -и-Изомер . .. п-Изомер. . . Технич. про­ дукт . . . . Т. п л . , °С 18 25—26 77,5—78 < —35 Лит.: H a c h V . [ i d r . ] , Ceskosl., farmac, 1959, 8, № 6 , 326; H a c h V . , P r o t i v a M., Collect. Czechoslovak Chem. Commune, 1953, 18, JSft 5, 684; Ж у р а в л е в С. В . , Ч у г a eв а В . Д . , Мед. пром-стьСССР, 1958, № 3 , 2 1 . Л . Я . Яхонтов. Т. кип., < 1 .179 1,168 1,124 (25°) (25°) (80°) 1,556 Й64/20 273—276/17 2 75-280/20 1,16—1,17 (20°) 1,551— 1,560 Т. получают в з а и м о д е й с т в и е м х л о р о к и с и ф о с ф о р а С крезолами: ЗСН,С Н ОН + РОС1, в 4 ( C H . C , H G ) , P = 0 + 3HC1 4 реакция к а т а л и з и р у е т с я хлористым магнием. В пром-сти Т. получают из т е х н и ч . к р е з о л ь н о й ф р а к ц и и кам.-уг. смолы. Технич. Т. п р и м е н я ю т ч и с т ы й , а т а к ж е в смеси с д и о к т и л с е б а ц и п а т о м и л и д р . соедине­ ниями, в пром-сти п л а с т и ч . масс к а к п л а с т и ф и ­ к а т о р поливинил х л о р ид а, н и т р о ц е л л ю л о з ы и д р . полимерных п р о д у к т о в . Д о с т о и н с т в а Т. к а к п л а с т и ­ фикатора: устойчивость к с т а р е н и ю , о г н е с т о й к о с т ь , светостойкость, Гидролитич. у с т о й ч и в о с т ь , в ы с о к а я темп-ра вспышки (250—260° д л я т е х н и ч . п р о д у к т а ) в низкая летучесть. В меньшей степени Т . и с п о л ь з у е т с я к а к г и д р а в л и ч . жидкость, а н т и п е н о о б р а з о в а т е л ь , п р и с а д к а к м а с л а м , растворитель, ф у н г и ц и д , в к а б е л ь н о й пром-сти. Он применяется т а к ж е в к а ч е с т в е н е п о д в и ж н о й ф а з ы в газожидкостной х р о м а т о г р а ф и и . Технич. Т. т о к с и ч е н , п р и ч е м т о к с и ч н о с т ь его в о з ­ растает со временем. Ф и з и о л о г и ч . а к т и в н о с т ь т е х н и ч . продукта определяется н а л и ч и е м в его составе моно-, ди- и три-о-крезилфосфатов. К и с л ы е о-крезилфосфаты, образующиеся п р и г и д р о л и з е , з н а ч и т е л ь н о токсичнее среднего э ф и р а . Лит.: T h i n i u s К . , Dtsch. Farben-Z., 1956, 10, H . 8, 287: H . 9, 327; H e n s c h l e r D . , Naunyn-Schmiedeberg&s Arch, exptl. Pathol. Pharmakol., 1957, 232, H . 1, 223. Э. E. Нифантьев. ТРИМЕТИЛАМИН ( C H ) N , мол. в . 59,11 — бесцветный г а з , о б л а д а ю щ и й стой­ Вязкость, к и м н е п р и я т н ы м з а п а х о м ; т. п л . — 124°; , т| спуаа т. к и п . 3,5°; rf 0,662, я в л я е т с я основа­ нием (рАГ=4,26); х о р о ш о р а с т в о р и м в 119 (25°) воде и п о л я р н ы х о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л я х . 55 (25°) Т. довольно распространен в природе; содержится в нек-рых растениях, в ис­ 100 (20°) п р а ж н е н и я х ж и в о т н ы х ; з а п а х селедочно­ го рассола обусловлен его присутствием. Т. образуется в результате разложения бактериями холина и бетаина и восстановления окиси триметндамина. С кислотами Т. дает кристаллич. соли: хлоргидрат, т . п л . 277°; б р о м г и д р а т , т. п л . 244°, и о д г и д р а т , т . п л . 263°, п и к р а т , т. п л . 216° и т. п . С г а л о г е н а м и т а к ж е 3 3 5 4 о б р а з у ю т с я к о м п л е к с н ы е с о л и , н а п р . [ ( С Н ) ЙВг] Вг, т. п л . 86°. Т . о б р а з у е т т а к ж е к о м п л е к с н ы е аммо­ ниевые с о л и п р и в з а и м о д е й с т в и и с б р о м ц и а н о м и л и с алкилирующими агентами. Четырехзамещенные с о л и а м м о н и я , о б р а з у ю щ и е с я п р и этом, ш и р о к о используются д л я алкилирования различных орга­ нич. с о е д и н е н и й , с о д е р ж а щ и х с в я з и С — Н , N — Н , О - Н , S—Н и Р — Н : 3 3 + R X + (CH,),N —* [ R - N ( C H , ) ] Х e +H-Y *R-Y Y = C^, N( О П р и о к и с л е н и и Т . дает о к и с ь т р и м е т и л а м и н а , т. я д . 208°. П о м и м о методов с и н т е з а , о б щ и х д л я а л и ф а т и ч . т р е ­ тичных аминов, Т. получают конденсацией параформа с х л о р и с т ы м аммонием: C H . O + NH^Cl - 4 » ( H O C H ) , N - H C l f + СН,0 к (CH») N-HCl -С0 t 2 ТРИМЕКАИН ( м е з о к а и н , х л о р г и д р а т д и э т и л а м и но -2,4, 6-триметилацетанилида) C H 4 0 N - H C 1 , м о л . в. 283,93 — б е л ы й к р и с т а л л и ч . п о р о ш о к ; т. п л . 1 3 6 — 1 3 7 ° ; хорошо растворим в воде. СН-С V-NHCOCH N(C H ) - " r - i - — а ц и л и р о в а н ^ на 1 5 3 2 т 2 2 5 2 Ч и с т ы й Т . удобнее в с е г о п о л у ч а т ь т е р м и ч . р а з л о ж е ­ нием ч е т ы р е х з а м е щ е н н ы х аммониевых оснований. Д л я к о л и ч е с т в е н н о г о о п р е д е л е н и и Т. т и т р у ю т к и с л о ­ т а м и е г о водные р - р ы . Т . с л а б о действует н а цент­ р а л ь н у ю н е р в н у ю систему. П р и м е н я ю т Т . в о р г а н и ч . с и н т е з е , в том ч и с л е д л я п о л у ч е н и я р я д а л е к а р с т в е н н ы х п р е п а р а т о в (ацетилх о л и н х л о р и д , к а р б а х о л и н , б е н з а м о н и др.)* Я. П. 3 7 Гамбарян. ныи по азоту пер­ вичный ароматич. амин, п р и нагре­ вании с к-тами и щ е л о ч а м и о м ы л я е т с я с о б р а з о в а ­ нием 2,4,6-триметиланилина, к - р ы й дает обычные реакции первичных ароматич. а м и н о в : с н и т р и т о м натрия в к и с л о й среде п р е в р а щ а е т с я в с о л ь д и а з о н и я , к-рая с щелочным р - р о м р - н а ф т о л а о б р а з у е т а з о к р а ситель о р а н ж е в о г о ц в е т а . К о л и ч е с т в е н н о е определе­ ние Т. основано на а л к а л и м е т р и ч . т и т р о в а н и и с п и р ­ тового р-ра Т . п о ф е н о л ф т а л е и н у . Т . п о л у ч а ю т след. образом: СН СН- ?н, Т Р И М Е Т И Л Е Н И М И Н (азетидин) C H N , мол. в . 57,11 — ж и д к о с т ь с а м м и а ч н ы м . з а п а х о м ; т . к и п . 6 3 ° ; d*° 0,8436; с м е ш и в а е т с я с водой и с п и р т а м и в о в с е х отношениях. С кислотами Т. образует кристаллич. с о л и ( т е т р а х л о р а у р а т , т. п л . 192°; г е к с а х л о р п л а т и н а т , т. п л . 203°; п и к р а т , т. п л . 166—167°). Подобно вторичным алифатич. аминам, Т. алкилир у е т с я , а ц и л и р у е т с я и н и т р о з и р у е т с я п о азоту; об­ разует замешенные производные мочеввны с цианатом к а л и я , о р г а н и ч . и з о ц и а н а т а м и и и з о т и о ц и а н а тами; реагирует с сероуглеродом и формальдегидом: /СН ; ? Ч 3 СН1 Y ~ V N H 2 + C l O C C H 2 C l - ^ C H 3 - ^ ^ V N H C O C H g C l — » / 3 / С Н СН NH ^ С Н ^ г Ч г сн. СН 2 N-C-SH-NH ^CHj NCH,OH CHj СН, сн. Т.— активное м е с т н о а н е с т е з и р у ю щ е е с р е д с т в о , вывывает более с и л ь н у ю и п р о д о л ж и т е л ь н у ю а н е с т е з и ю , чем новокаин, о т н о с и т е л ь н о м а л о т о к с и ч е н , не о к а ­ зывает антисульфамидного д е й с т в и я ; п р и м е н я ю т д л я различных видов местной а н е с т е з и и . 9 К. X . Э. т. 5 СН г ^N-CHj-N CHj < сн CHJ г