* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

211 и д р . методы: сн с,н сн 8 4 8 ТОЛУОЛ—ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ «сэндвичевых» (I) и л и т и п а « з о н т и ч н ы х » (IT): CH C H COOH 8 e 4 22 1 с трикарбонилом хрома (Oj г > 1 CO, CH,C H MgBr e 4 СН, н++н*о Т . к . и с п о л ь з у ю т в с и н т е з а х , м-Т. к . п р и м е н я ю т в а н а л и т и ч . х и м и и д л я о т д е л е н и я с т р о н ц и я от к а л ь ц и я . Э. 7 8 СО 4Г СО ? 0 Е. Нифаншьев. Т О Л У О Л ( м е т и л б е н з о л ) С Н , м о л . в . 92,134 — II I бесцветная подвижная горючая жидкость, напо­ минающая по запаху бензол; т. пл.—94,99°; Т . о к и с л я е т с я н е к - р ы м и б а к т е р и я м и ( н а п р . , В. сн, т . к и п . 1 1 0 , 6 2 5 ° ; dtjdp 0,0463 (760 мм рт. bensoli) и т о р м о з и т ж и з н е д е я т е л ь н о с т ь м н о г и х других ст.); rf2°0,86694; ^ 1,49693; г . 320,8°; мик роорганизмов. 40 ат; теплоемкость С 0,4041 Ркрнт В т е х н и к е Т . ш и р о к о п р и м е н я е т с я к а к с ы р ь е химич. кал/г-град (20°); т е п л о т а с г о р а н и я ж и д п р о и з - в ( д л я п о л у ч е н и я капролактама, в анилокрасочдо ж и д к о й воды и С О (газ) 934,50 кого н о й и ф а р м а ц е в т и ч . п р о м - с т и и д р . ) , е г о используют ккал/молъ; в я з к о с т ь 0,5866 спуаз (20°); п о в е р х н о с т ­ как высокооктановый компонент авиационных и н о е н а т я ж е н и е 28,53 дин/см (20°); п р е д е л ы в з р ы в а е ­ а в т о м о б и л ь н ы х б е н з и н о в ( о к т а н о в о е ч и с л о Т . 112); м о с т и с в о з д у х о м 1,27—7,0 о б . % ; т. в о с п л . 5 5 2 ° ; Т . с л у ж и т р а с т в о р и т е л е м в п р о и з - в е н е к - р ы х пласт­ т. в с п . 4 , 4 ° ; д и э л е к т р и ч . п р о н и ц а е м о с т ь 2,24 (20°). Т . м а с с , с м о л , л а к о в , т и п о г р а ф с к и х к р а с о к , в резиновой смешивается во всех отношениях с углеводородами, пром-сти. галогеналкилами, эфирами, ацетоном, этанолом. П р и Т . о б л а д а е т с л а б ы м н а р к о т и ч . д е й с т в и е м и в мень­ 22° в 1 кг в о д ы р а с т в о р я е т с я 0,492 г Т . ; в с в о ю о ч е р е д ь , ш е й с т е п е н и , ч е м б е н з о л , д е й с т в у е т н а нервную 1 кг Т , р а с т в о р я е т 0,526 г в о д ы . систему и на о р г а н ы кроветворения. Предельно Т. встречается в нек-рых нефтях, содержится в про­ допустимая концентрация паров Т. в воздухе дуктах пиролиза многих органич. веществ, напр. 0,05 мг/л; н а и в ы с ш а я п е р е н о с и м а я в т е ч е н и е 8 часов в кам.-уг. смоле и к о к с о в о м г а з е , в п р о д у к т а х термич. к о н ц е н т р а ц и я 0,75 мг/л; п р и этой к о н ц е н т р а ц и и появ­ переработки нефти, в сланцевом масле. В пром-сти Т. л я е т с я р а з д р а ж е н и е с л и з и с т ы х о б о л о ч е к г л а з и дыха­ выделяют ректификацией из кам.-уг. смолы, из про­ тельных путей дуктов каталитического риформинга бензинов, а Лит.: K i r k , v. 14, N . 1955. М. И. Розенгарт. также пиролиза нефтяных фракций и газов. Т. об­ ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ (метилбензолсульр а з у е т с я п р и д е г и д р о ц и к л и з а ц и и г е п т а н о в ( с м . ^4ро- ф о к и с л о т ы ) C H S 0 , м о л . в . 172,20, п- и о - Т . — б е с ­ матизация), к а т а л и т и ч е с к и м и л и термическим демецветные гигроскопич. кристаллы; тилированием ксилолов под давлением Н и д р . спо­ м-Т.— ж и д к о с т ь ; Т . р а с т в о р и м ы в вособами. SG ОН Д и р т е , н е р а с т в о р и м ы в эфире. Т. термически весьма устойчив; п р и пиролизе П о с и л е к и с л о т н о с т и о н и сравнимы в жестких условиях из него образуется сложная с с е р н о й к - т о й . П р а к т и ч . значение смесь углеводородов (бензола, д и т о л и л о в , н а ф т а л и н а , и м е ю т п-Т. и н е к - р ы е п р о и з в о д н ы е п-Т. и о-Т. антрацена). Радиолиз Т. дает дитолилы, бензилтолил, п-Т о л у о л с у л ь ф о к и с л о т а (4-метилбендибензил и продукты и х дальнейшей деструкции. з о л с у л ь ф о к и с л о т а ) , т. п л . 3 5 ° , т. п л . м о н о г и д р а т а Каталитич. гидрированием Т. ( N i , Pt и др.) п р и 104°. п-Т. о б ы ч н о п о л у ч а ю т с у л ь ф и р о в а н и е м т о л у о л а 100—300 ат и 1 0 0 — 2 0 0 ° в ж и д к о й ф а з е и л и п р и а т м о ­ конц. H S 0 п р и 170°. сферном давлении и 110—180° в газовой фазе полу­ Сульфирование т о л у о л а п р и Оолее н и з к и х темп-рах при­ чают метилциклогексан. П р и 500—700° и под давле­ водит к смеси п - , о- и л*-Т., с о о т н о ш е н и е к-рых зависит от н и е м в о д о р о д а (40—60 ат) д е м е т и л и р о в а н и е м и з Т . темп-ры: в промышленности получают бензол. Каталитическим окислением Т. получают бензиловый спирт, бензальМояоиаомеры Т , , < /о Темпера р е а к ц и и , дегид, бензойную кислоту, малеиновый ангидрид. пм* °г П р и действии на Т. галогенов на свету п р и повы­ ш е н н о й т е м п е р а т у р е п р о и с х о д и т з а м е щ е н и е от о д н о ­ 52,3 45,2 2,5 го до трех атомов водорода в метильной г р у п п е Т. 35 61,4 33,3 5,3 Так, при хлорировании получают бензилхлорид 72,5 17,4 10,1 С Н С Н С 1 , бензальхлорид С Н С Н С 1 и бензотрихлорид С Н СС1 . Н а г р е в а н и е в о д н ы х р а с т в о р о в п-Т. п р и 186° в присут­ Атом водорода в метильной г р у п п е Т. может быть с т в и и м и н е р а л ь н о й к - т ы п р и в о д и т к р а с щ е п л е н и ю на замещен щелочным м е т а л л о м (см. Металлирование) т о л у о л и с е р н у ю к - т у ; г и д р о л и з о- и м-Т* п р о т е к а е т р е а к ц и е й с а л к и л м е т а л л а м и и л и (с м е н ь ш и м в ы х о д о м ) с о о т в е т с т в е н н о п р и 188° и 1 5 5 ° . П р и о к и с л е н и и д е й с т в и е м м е т а л л и ч . К и л и N a . П о д в л и я н и е м Fe, ( н а п р . , К М п 0 ) п-Т. п р е в р а щ а е т с я в и - с у л ь ф о б е н з о й Р , S, F e C l , А1С1 и д р . п р и к о м н а т н о й т е м п - р е г а л о г е н ы н у ю к - т у , с п л а в л е н и е с о л е й п - Т . с щ е л о ч а м и дает замещают атомы водорода в ядре Т . ; п р и этом обра­ п - к р е з о л , с K C N — п - т о л у н и т р и л . Н а г р е в а н и е п-Т. з у е т с я в о с н о в н о м /г-изомер, в м е н ь ш е м к о л и ч е с т в е с Р С 1 п р и 2 0 0 — 2 1 0 ° (ее N a - с о л и п р и 1 1 0 — 1 2 0 ° ) при­ о - и з о м е р , и н о г д а н е м н о г о ле-изомера. Т . л е г к о с у л ь ф и ­ водит к я-толуолсульфохлориду (хлористому тозилу). р у е т с я ; п р и э т о м о б р а з у е т с я 75% пара-толуолсульфоХ л о р а н г и д р и д п-Т., C H C H S 0 C 1 , м о л . в . 190,64, к и с л о т ы , 19% орто- и 6% лее/па-изомера. П р и н и т р о ­ б е с ц в е т н ы е к р и с т а л л ы ; т. п л . 6 9 ° , т. к и п . 145— вании Т., к-рое проходит легче, чем у бензола, 1 4 6 ° / 1 5 мм, н е р а с т в о р и м в в о д е , р а с т в о р и м в с п и р т е , образуются последовательно изомерные моно- и динитэфире, бензоле; получают действием н а толуол избытка р о т о л у л о л ы ; в к о н е ч н о й с т а д и и п о л у ч а е т с я 2, 4, 6 - т р и хлорсульфоновой к-ты: н н т р о т о л у о л («тротил»). Д л я Т . , п о д о б н о д р у г и м а р о ­ . +cisoaH матич. соединениям, известны я - к о м п л е к с ы с х р о м о м , CH C H +ClS0 H-*CH.C H S0 OH• CH C.H SO Cl молибденом и другими переходными металлами типа -H,SO к р и т р ? 7 8 3 2 е и с ц 2 4 6 5 2 6 Б 2 6 5 3 3 3 4 б 3 6 4 2 8 e 6 3 e 4 3 8 4 a 4