* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

123 ТЕТРАЦИКЛИН — ТЕТРИДЙН ТЕТРАЭТИЛПИРОФОСФАТ 14 2 ( т е т р а э т и л о в ы й эфир 110°). С и м м е т р и ч . - Т . о б ы ч н о п о л у ч а ю т ж и д к о ф а з н ы м хлорированием ацетилена в присутствии SbCl : 3 -SbCl ) 8 2 5 с н S3 сн+28ЬС1 — > CHCI - cHCi +2Sbci, 6 2 2 Химич. свойства 1,1,1,2-Т. и симметрич. Т. во многом сходны. Т а к , оба п р и х л о р и р о в а н и и дают п е н т а х л о р э т а н и г е к с а х л о р э т а н , н а г р е в а н и е до 4 0 0 — 4 5 0 ° и л и кипячение с известковым молоком приводит к отщеп­ л е н и ю НС1 и о б р а з о в а н и ю трихлорэтилена — важного растворителя ж и р о в , смол, каучука. Дехлорирование симметрич. Т. в л а ж н ы м цинком приводит к образова­ н и ю с м е с и цис- и т р а н с - и з о м е р о в 1 , 2 - д и х л о р э т и л е н а . Симметрич. Т. хорошо растворяет фосфор, серу, ж и р ы и д р . , н о п р и м е н е н и е его о г р а н и ч е н о в с л е д с т в и е т о к ­ сичности (сильный почечный и печеночный яд). Пре­ дельно допустимая концентрация его паров в воздухе 0,001 мг/л. В. н. Фросин. п и р о ф о с ф о р н о й к и с л о т ы ) ( С Н 0 ) Р — О — Р(ОС Н )|, м о л . в . 232,08 — б е с ц в е т н а я ж и д к о с т ь ; растворим в б е н з о л е , с е р о у г л е р о д е , а ц е т о н е , э ф и р е , четырехх л о р и с т о м у г л е р о д е , н е р а с т в о р и м в х о л о д н о й воде я б е н з и н е ; т . к и п . 155—155,5 /5 мм, 1 4 4 — 1 4 4 , 5 ° / 3 я*; d j ° 1,1901; n jf 1,4222; в я з к о с т ь 0,0518 г/см-сек (25°). Т . — э ф ф е к т и в н о е ф о с ф о р и л и р у ю щ е е с р е д с т в о ; реаги­ р у е т с п е р в и ч н ы м и и в т о р и ч н ы м и а м и н а м и с образо­ в а н и е м а м и д о ф о с ф а т о в и с п и р т а м и с образованием т р и а л к и л ф о с ф а т о в . П р и 5 0 — 6 0 ° Т . б ы с т р о гидроли­ зуется водой до диэтилфосфата: 2 5 а 2 5 р 2 //О j ° (С Н 0) Р - 0 - Р ( О С Н ) 2 8 2 2 5 н о 2 2 2 e 2 ,о *• 2 ( C H O ) P < f х Т Е Т Р А Ц И К Л И Н — антибиотик из г р у п п ы тетрац и к л и н о в , п р е д с т а в л я ю щ и х собой производные кон­ денсированных 4-яд ер ных NMe гидроароматич. соедине­ ОН ний. Т.—желтые кристал­ л ы , т. п л . 1 7 0 — 1 7 5 ° (с раел. из толуола); [ а ] " = CONHj = — 2 3 5 ° (С 0,5 в 0,03 н . Н С 1 ) . Х л о р г и д р а т Т . , т. п л . 214° (с р а з л . ) ; б р о м г и д р а т , т . п л . 2 2 2 — 2 2 4 ° ; п и к р а т , т. п л . 1 6 8 — 1 7 5 ° (с р а з л . ) . Т . а м ф о т е р е н , о б ­ разует соли с кислотами и с щелочами. Д л я него характерно образование комплексов с катионами мно­ говалентных металлов, борной и фосфорной к-тами, гексаметафосфатом н а т р и я и др. С мочевиной дает нерастворимый аддукт. С химич. точки з р е н и я Т. представляет собой п о л и оксиполи-р-карбонильное соединение гидронафтаценового ряда. Комплексообразование у Т. протекает п р е и м . п о д и к е т о н н о й г р у п п е С — С . Эта ж е г р у п ­ пировка обусловливает неустойчивость Т. в гидролитич. у с л о в и я х , особенно при повышенных з н а ч е н и я х рН,когда легко протекает расщепление с в я з и С — С , а затем С — С . Т. способен п р е т е р п е в а т ь р а з н о ­ образные превращения по другим функциональным группам, напр. дегидратацию C O N H в GN, эпимериз а ц и ю M e N - r p y n n b i , ее в о с с т а н о в и т е л ь н о е о т щ е п л е н и е (селективно или наряду с С — О Н ) , гидрогенолиз С — О Н , С — С -дегидратацию, образование С — С полукеталей и др. Т. образуется при ферментации streptomyces aureofaciens, s. sayamaensis, s. fuscofaciens, s. v i r i d i f a c i e n s , s. feofaciens, s. p e r s i m i l i s и р я д а д р . а к т и н о м и ц е т о в , п р и ч е м его с о д е р ж а н и е в к у л ь т у ральной ж и д к о с т и может достигать 5—Юг/л.Т. обладает высокой антибиотич. активностью против различных грамположительных, грамотрйцательных н кислото­ устойчивых бактерий, ряда риккетсий, крупных виру­ сов и п р о с т е й ш и х . Б л а г о д а р я э т о м у , а т а к ж е его н и з ­ кой токсичности Т. я в л я е т с я одним из самых мощных химиотерапевтич. средств. Он успешно применяется для лечения пневмонии, бруцеллеза, бактероидной септицемии, коклюша, екарлатины, дизентерии, си­ филиса, гонореи, сыпного тифа, амебиаза, инфекциц дыхательных путей и желудочно-кишечного тракта и многих д р у г и х заболеваний. В основе антибиотич* действия Т., вероятно, лежит подавление им синтеза белков. Основным активным центром м о л е к у л ы Т. я в л я е т с я , по-видимому, кето-енольная группировка С — С , обеспечивающая присоединение Т. к спецнфич. металлсодержащему рецептору. ? Т . р а з л а г а е т с я Р С 1 с в ы д е л е н и е м х л о р и с т о г о этила и этилена. Т . п о л у ч а ю т : к о н т р о л и р у е м ы м г и д р о л и з о м диэтилхлорфосфата в присутствии пиридина: 5 он (С Н 0) Р 2 6 г о ^Cl 0,5Н О *C H N 2 e e // /• (С Н 0) ?-0-Р(ОС Н ) 2 6 2 2 8 ,о ,о 8 в з а и м о д е й с т в и е м д и э т и л х л о р ф о с ф а т а с диэтилфосфорн о й к - т о й в п р и с у т с т в и и т р е т и ч н о г о а м и н а , а также р е а к ц и е й т р и э т и л ф о с ф а т а с ф о с ф о р н ы м ангидридом и л и х л о р о к и с ь ю ф о с ф о р а . Т . — к о н т а к т н ы й инсекти­ цид, используется гл. обр. д л я садовых культур. Лит.: В е з е р В а н Д ж . Р . , Фосфор и его соединения, [т. 1], п е р . с а н г л . , М., 1&62; S c h r a d e r G . , Die Entwicklung neuer insektizider Phosphorsaure, 3 A u f l . , Weinheim, 1963. Э. E. Нифантьев. ТЕТРАЭТИЛСВИНЕЦ (ТЭС) (C H ) Pb, мол. в. 2 5 4 п 1 2 п 1 1 а 323,4 — м е т а л л о о р г а н и ч е с к о е соединение, летучая б е с ц в е т н а я ж и д к о с т ь ; т. к и п . 1 9 5 ° (с р а з л . ) , 108,4°/40 мм, 8 2 ° / 1 3 мм; d j ° 1,6524; п™ 1,5195; г . 3809; (расч.), р . 21 атм ( р а с ч . ) ; в я з к о с т ь 0,87 спуаз (20°)| п о в е р х н о с т н о е н а т я ж е н и е 28,5 дин/см (20°). Давле­ н и е п а р а п р и 0 — 7 0 ° в ы ч и с л я ю т п о ф о р м у л е log p=j = 9 , 4 2 8 0 — 2 9 3 8 / Г . П о л у ч а ю т Т . в п р о м - с т и взаимодевУ с т в и е м х л о р и с т о г о э т и л а с о с п л а в о м с в и н ц а с натрием ( о к . 10% Na): к р и т к р и х 1 2 1 2 а 4PbNa + 4 C H C l — > Pb