* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Ш диазоуксусного эфира: ТЕТРАЗОЛ—ТЕТРАНИТРОМЕТАН 118 fRooc-cjwj, Ж Я— СООН шт^~- оонС HN-NH —2СО» —• ноос- Т. (II) Производные 2,3-дигидро-Т. (I) — озотетразина — получают мягким окислением озазонов: C H -C=N-NH-C H E 5 6 5 Н . С . ^ С . Н , C A-C-N-NH-C H 6 5 H C ^V^C,H 5 S 5 Т. легко перегруппировываются с сужением цик­ ла в соответствующие триазолы. ^ Лит.: Н е н и ц е с к у К. Д . , Органическая химия, пер. с рум., т. 2, М., 1963, с. 752; К i c h t e r V . , The chemistry of the carbon compounds, v. 4, N. Y . , 1947, p. 323—24. P. P. Галле. пром-сти Т. получают гидрированием предварительно очищенного от сернистых соединений нафталина на никелевых катализаторах при 200° под давлением водо­ рода. Т. является хорошим растворителем смол (ко­ пал и др.), его применяют в составе обезжиривающих средств и протрав, как растворитель и разбавитель инсектицидов и при приготовлении лаков, кремов для обуви; он используется как экстрагент, а в смеси со спиртом служит моторным топливом, Т. используют как сырье для синтеза нек-рых лекарственных ве­ ществ И красителей. - Розетарт. ТЕТРАМЕТИ ЛОЛ Ф О С Ф О Н И Й Х Л О Р И Д Р(СН ОН) С1, мол. в. 190,58 — бесцветные кристаллы, т. пл. 151°; Т. растворим в воде и низших спиртах, горячей уксусной к-те, плохо растворим в горячем хлороформе, нерастворим в эфире и большинстве др. органич. растворителей. Т. является ценным исходным соединением для син­ теза разнообразных фосфорорганич. соединений; при взаимодействии с карбонатом бария он превращается в триметилолфосфиноксид, а с карбонатом натрия —i диметилолфосфиновую к-ту: м И 2 4 ТЕТРАЗОЛ — гетермщклич. соединение, образует производные двух таутомерных форм (I и I I ) , кристал­ лы; т. пл. 156°, легко сублиНС—N н е — N мнруется; растворим в воде. Й N . ^ jjj Сильная кислота, окраши~H N ваюгцая лакмус, образует соли с щелочными металла­ ми, описаны также соли Ва, Ag, Си и Hg. Обладает свойствами ароматич. соеди­ нений; Т. устойчив к окислителям, НС1; при обработке конц. серной к-той разлагается с образованием С 0 , N и NH . Т. получен взаимодействием цианистого водо­ рода с азотистоводородной к-той: H C N + N H - > C H N . К производным Т. относится лекарственный препарат 1 н 2 a 3 S 2 4 ВаСО, f Q piRH,nm, = P(CH OH),ci/" a К а г С О > (НОСН ) Р^ 2 2 о он При нагревании с пятихлористым фосфором Т. прев­ ращается в тетрахлорметилфосфонийхлорид. При об­ работке едким натром или триэтиламином образует триметилолфосфин, на основе к-рого синтезируются третичные алкил- и метилолалкилфосфины: Р(СН 0Н)«С1 2 NaOH , Р(СН ОН), 5^; R P ( C H , O H ) , X 2 R 2 2 N a O H t —»- R P ( C H O H ) —f RR&PCH OH 2 & Y .RR&P(CH OH) X 2 2 N a O 2 NaOH H RR&R"P(CH OH)X , RR&R"P коразол. Лит.: M o r t o n A., The chemistry of heterocyclic compo­ unds, N. Y . — L . , 1946. M. H. Преображенская. С акрилонитрилом Т. дает три-Р-цианоэтилфосфин, а с диметиламином — три-К,М-диметиламинометилфосфин: CH = C H - C N 2 ТЕТРАЛИН (1,2,3,4-тетрагидронафталин) C H (I), мол. в. 132,20 — бесцветная жидкость с запахом, О напоминающим нафg "г Н ? талин; т. кип. 207,57°; у J ^СН НС^у -СН т. пл. - 35,8°; tff H(i VSr C H 2 Н С ч с „ с ^ с н 2 0,9702; п™ 1,54135; Н Н, _ , вязкость 2,20 спуаза н н, " (20°); теплоемкость С 0,403 кал/г (15—18°). Т. нерастворим в воде, огра­ ниченно растворим в метаноле, неограниченно — в высших спиртах, диэтиловом и других эфирах, углеводородах; растворяет нафталин (20 г на 100 г Т.), серу (3% при 20°, 40% при 100°). По хи­ мич. свойствам близок к алкилзамещенным бензола. В присутствии катализаторов (Ni, P t , C r 0 и др.) при высоких темп-рах Т. дегидрируется в нафталин, при более низких темп-рах гидрируется до декалина. При действии водорода под давлением в отсутствии катализатора происходит термич. гидрогенолиз Гид­ рированного кольца с образованием смеси бензола и его алкнлзамещенных. При комнатной темп-ре Т. хлорируетсн в ароматич. кольце, при высоких темп-рах — в гидрированном. Гидрированное кольцо Т. легко окисляется, об­ разуя на воздухе при комнатной темп-ре перекиси; при 60—100° образуется 1-перокситетралин. Хромо­ вая к-та легко окисляет Т. в а-тетралон (II). Как аро­ матич. углеводород, Т. легко сульфируется и нитрует­ ся: с концентрированной H S 0 дает смесь тетралин-6и тетралин-5-сульфокислот, с нитрующей смесью — моио-и динитротетралины, к-рые при восстановлении образуют соответствующие амины. Т. содержится 1 дизельных фракциях нефтей, кам.-уг. масле. В J 0 1 2 С г 2 2 3 2 4 • P(CH CH CN) a 2 s Р(СН ОН) С1<. 2 4 ик/ГН 1 HN(CH > ) > ^ p [ C H l N(CH.).]. Эти соединения представляют интерес для синтеза фосфорсодержащих высокополимерных соединений. Т. реагирует с гликолями с образованием негорю­ чих полиэфиров: о Р(СН,ОН) С1 4 н - Q - он -+ - СН - Р - CHjO - Q - О 2 C H - 0 - Q - 0 2 Высокомолекулярные соединения получени также и с полиосновными карбоновыми к-тами и фенолами. В пром-сти Т. используют для получения термоста­ бильных и негорючих фосфорсодержащих производ­ ных целлюлозы: СН -о2 н е л л - О Н + Р(СН ОН)»С1 2 ц е л л - O - C H j - Р= 0 сн.-оОсновным методом синтеза Т. является взаимодей­ ствие фосфина с формальдегидом и хлористым водо­ родом: Р Н , + СН = 0 + НСЛ —>- Р(СН 0Н) С1 Лит.: Р и в с У . , Г у т р и Д . , Хим. и хим. технология, 1957, М 3,60; Г е ф т е р Е . Л . , Фосфорорганические мономеры « и полимеры, М., 1960; G u t h r i e J. D . , D r a k e G. L . , R e e ­ v e s W., Amer. Dyestuff Reporter, 1955, 44. J 5 10, 328; H о ffM m a n A . , J . Amer. Chem. S o c , 1921, 43, 1684. Э. E. Нифантьев. 2 2 4 I ТЕТРАНИТРОМЕТАН C ( N 0 ) , мол. в. 196,04— бесцветная подвижная жидкость с резким запахом, напоминающим запах окислов азота; т. затв. 14,2°; т. кип.125,77760жж (со слабым разл.), 58—597100 мм, 2 4