* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

из Изомер d-a-T. 1-а-т. d.l-а-Т. р-т. Y-T. Т.пл., °с 36,9° Т. кип., Т Е Р П И Н О Л Е Н — ТЕТРАГИДРОФУ РАН n 2 0 114 °С1мм ;Запах Сирени To ж е 219/760; 0,9427 1,4831 + 1 0 0 , 5 ° 98/10 .38,0° 2-19/752 - 0,9364 1,4805 - U 7 > (25°) (25°) 0,0 3 5 , 0 ° 219/760; 0,935 1 ,4831 10б/12 0,0 3 3 , 0 ° . 209/760 0,9176 1,4747 л и з о м е р и з а ц и и п н н е н а . В смеси с д р у г и м и м о н о ц и к л и ч . терпенами, напр. с дипентеном, Т . является хорошим растворителем масляных лаков и красок. В окислен­ ном виде в х о д и т в состав т . н . т е р п е н о - к о л л о к с и л и новых лаков. Лит. см. при ст. Терпены. 4 И. И. Бардышев. г 9 й 8 й » » 68,0° 218/760 0,9412 1,4912 0,6 Гиацин­ та Розы v-T. образует смесь цис- и m p a w c - т е р п и н г и д р а т о в . Дегидратация Т . п р о х о д и т л е г к о п р и н а г р е в а н и и с различными к а т а л и з а т о р а м и : п р и д е й с т в и и н а а - Т . Hfi-T. R H S 0 п о л у ч а е т с я в о с н о в н о м д и п е н т е н с п р и ­ месью терпинолена и т е р п и н е н о в ; п р и д е й с т в и и м у р а ­ вьиной или щ а в е л е в о й к - т ы п о л у ч а е т с я в основном терпинолен в смеси с терпиненами и дипентеном. Д е ­ гидратация у - Т . п р и в о д и т в о с н о в н о м к т е р п и н о л е н у . a-Т. содержится в о м н о г и х э ф и р н ы х м а с л а х : п о м е ­ ранцевом, нерольевом, п е т и г р е н о в о м , к о р и а н д р о в о м и др.; входит в состав с п и р т о в о й ф р а к ц и и д р е в е с н ы х скипидаров (т. н а з . с о с н о в ы х ф л о т а ц и о н н ы х м а с е л ) . р-Т. и у-Т. в с т р е ч а ю т с я в п р и р о д е р е д к о . у-Т. с о ­ держится в эфирном м а с л е г и м а л а й с к о г о к и п а р и с а . Выделяют a - Т . и з э ф и р н ы х м а с е л т щ а т е л ь н о й ф р а к ­ ционной перегонкой н а э ф ф е к т и в н ы х к о л о н к а х с п о ­ следующей к р и с т а л л и з а ц и е й . Смесь Т . п о л у ч а ю т син­ тетически д е г и д р а т а ц и е й ^ u c - т е р п и н г и д р а т а и л и и з а-пинена. Смесь a - Т . с н е б о л ь ш и м к о л и ч е с т в о м р - Т . ш и р о к о применяют к а к дешевое д у ш и с т о е в е щ е с т в о ( п р и и з ­ готовлении о д е к о л о н о в , д у ш и с т ы х сортов м ы л а ) , эфиры Т. имеют е щ е более н е ж н ы й з а п а х , п о э т о м у приготовляются в п р о м ы ш л е н н ы х м а с ш т а б а х ; Т . используют к а к в с п е н и в а т е л ь п р и ф л о т а ц и и р у д цвет­ ных металлов в к а ч е с т в е п л а с т и ф и к а т о р о в в л а к о ­ красочной пром-сти, к а к д о б а в к у , у л у ч ш а ю щ у ю свой­ ства растворителей л а к о в ы х с м о л , и д л я д р . ц е л е й . 4 Т Е Р Р А М И Ц И Н — см. Окситетрациклин. Т Е С Т О С Т Е Р О Н ( Д - а н д р о с т е н о л - 1 7 р -он-3) С Н О , м о л . в . 288,43 — м у ж с к о й п о л о в о й г о р м о н ; б е с ц в е т ­ ные кристаллы, т. пл. 155°, [ a ] ? j = +109°, практически не­ растворим в воде, хорошо р а ­ створим в большинстве органвч. р а с т в о р и т е л е й . Х и м и ч . свойст­ ва Т. определяются наличием Д -3-кетонепредельной группи­ ровки в к о л ь ц е А (с н е й с в я з а н о и У Ф - п о г л о щ е ние п р и 241 ммк) и л е г к о а ц и л и р у е м о й в т о р и ч н о й 17 р - г и д р о к с и л ь н о й г р у п п ы . Т . — т и п и ч н ы й а н д р о г е н (см. Андрогены, Андрогенные гормоны), обладающий н а р я д у с андрогенными свойствами и анаболич. действием и с т и м у л и р у ю щ и й б е л к о в ы й обмен (в смысле н а к о п л е н и я белков в тканях). Т . п о л у ч а ю т о б ы ч н о и з стеринов, с т е р о и д н ы х с а п о генинов, напр. диосгенина, и л и стероидных а л к а л о и ­ д о в (соласодина) ч е р е з а ц е т а т дегидроэпиандростерона. П е р с п е к т и в н ы м я в л я е т с я п о л у ч е н и е Т . и з прогесте­ рона м и к р о б и о л о г и ч . п у т е м ( о т щ е п л е н и е а ц е т и л ь н о й г р у п п ы в п о л о ж е н и и 17 п о д д е й с т в и е м п л е с н е в ы х г р и б ­ ков Penicillinm notatum). Биосинтез Т. в организме человека и животных осуществляется из холестерина ч е р е з п р о г е с т е р о н , 17 а - о к с и п р о г е с т е р о н и Д - а н д р о стендион-3,17. В организме Т . подвергается интен­ сивным метаболия, превращениям, связанным с вос­ становлением двойной связи и кетогруппы. Т. п р и м е н я ю т в виде е г о с л о ж н ы х эфиров д л я сти­ мулирования половой функции мужчин, а также д л я лечения р а к а яичников и молочной ж е л е з ы у женщин. 4 4 Лит. см. при ст. Терпены, Пинены, Ментол. И. И. Бардышев. Лит.: Ф и з е р Л . , Ф и з е р М., Стероиды, п е р . с англ., М.,1964; Б е р з и н Т . , Биохимия гормонов, п е р . с нем., М., 1964; Н а з а р о в И. Н . , Б е р г е л ь с о н Л . Д . , Химия сте­ роидных гормонов, М., 1955; D о г f m a n R „ S h i р 1 е у Androgens, N . Y . — L . , 1956. Я . Я . Суворов, ТЕРПИНОЛЕН [ я - м е н т а д и е н - 1 , 4 ( 8 ) ; 1-метил-4-изопропилиденциклогексен-1 ] С Н , м о л . в . 136,23 — бесцветная ж и д к о с т ь с л и м о н н ы м з а п а хом, т . к и п . 186,5°/760 мм, 76°/10 мм d™ 0,8596; п™ 1,4896; н е р а с т в о р и м в воде, х о р о ш о р а с т в о р и м в н е п о л я р н ы х органич. растворителях. Т . чрезвычайно легко изомеризуется в присутствии ор­ г а н и ч е с к и х и особенно м и н е р а л ь н ы х к - т , о б р а з у я п р и этом терпинен; быстро окисляется н а в о з д у х е , особенно н а свету; т р у д н о о к и ­ сляется хромовой смесью н а х о л о д у , ч е м м о ж н о вос­ пользоваться д л я е г о о ч и с т к и ; о с т о р о ж н о е о к и с л е н и е К М п 0 приводит к т е р п и н о л е н э р и т р и т у C i H ( O H ) • Н 0 с т. пл.148—154)°. П р и б р о м и р о в а н и и в р - р е ами­ лового спирта и э ф и р а о б р а з у е т 1, 2, 4, 8-тетрабромл-ментан с т. п л . 118°, п о с л е д н и й п р и д е й с т в и и щ е л о ­ чи дает я-цимол. Д е й с т в и е м Н С 1 , H B r , H J в С Н С О О Н иа холоду получают с х о р о ш и м в ы х о д о м д и г а л о г е н г и д раты дипентена. В т о к е С 0 н а д п а л л а д и р о в а н н ы м а с ­ бестом при 190° Т . о б р а з у е т смесь ге-цимола с ге-ментаном. Т. присутствует в э ф и р н ы х м а с л а х и с к и п и д а ­ рах, полученных из п н е й сосновых* д е р е в ь е в . Р е к т и ­ фикацией скипидара в в а к у у м е н а э ф ф е к т и в н ы х к о ­ лонках можно в ы д е л и т ь Т . в д о с т а т о ч н о чистом в и д е . Окончательную о ч и с т к у п р о и з в о д я т п е р е в о д о м е г о в тетрабромид и р а з л о ж е н и е м п о с л е д н е г о ц и н к о в о й пылью в ледяной С Н С О О Н . Т . с и н т е з и р у ю т в л а б о ­ ратории нагреванием д о 310—320° т е р п и н а с А 1 0 или нагреванием т е р п и н а , a - т е р п н н е о л а , ц н н е о л а с щ а ­ велевой к - т о й . Т . п о л у ч а ю т т а к ж е п р и к и с л о т н о й 1 0 1 6 4 0 l e 4 2 3 2 8 2 3 ТЕТРАГИДРОФУРАН (тетраметиленоксид, фур а и и д н н ) , м о л . в . 72,10 — б е с ц в е т н а я подвижвая раствори­ CHj — C H j ж и д к о с т ь с зфшрным з а п а х о м , м а я в воде и б о л ь ш и н с т в е о р г а н и ч . р а с ­ СН, с н т в о р и т е л е й ; т . п л . — 1 0 8 , 5 ° ; т . к и п . 65,6— 65,87760 мм, 4 5 ° / 3 8 5 мм, 25°/176 мм; d° 0,8892; .20 1,4050; д и п о л ь н ы й момент 1,71 D; , о б р а з у е т а з е о т р о п н у ю смесь с в о д о й , т . к и п . 64° (6% Н 0 ) , и с г е к с а н о м , т . к и п . 63° (53,5% С Н ) . 2 D 2 в 1 4 н 2 с н , - сн,—сн,—сн -он 2 3 2?§ 90л HOOC-CH -CH -COOH Z 2 •Н 0 2 сн =сн—сн=сн 2 2 2 2 НС1 НС1 носн —сн —СН —СН -С1 2 и - С1—(СН ) —С1 2 4 15-20атл (CHJCO)& 0 н 0 —± СН -СОО-(СН2) -ОСОСН -^НО(СН ) ОН 2 9 3 4 3 2 г ^ X^s ^0 I 1 . H Q 0 C _ I ( C H z ) _ | с о о н . NH .NH R,H S 3 2 2 I . I