* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1091 НВг (I) н о - с - с ~C-SO,~Br НВг (II) B r - C - C - C - C - S 0 2 СУЛЬТОНЫ—СУЛЬФАЗИН 2 2 a 2 2 1092 3 2 2 2 3 к а н с у л ь ф о к и с л о т ( I I ) , а т а к ж е дегидратацией оксиалкансульфокислот ( I I I ) : A c — X = S 0 C 1 , H O S O C l , R O S 0 C l , RS0 C1, РОС1 , R P O C l , (RO) SO, ( R O ) S 0 , (RO) PO, . . . Ф т о р с о д е р ж а щ и е р-С. получают сульфотриоксиди­ рованием полифторолефинов и используют в орга­ нич. синтезе д л я приготовления бактерицидных пре­ п а р а т о в , э м у л ь г и р у ю щ и х средств и мономеров. 2 ~ O H -Н 0 2 I & & & он- 0 - C - C - C - C - S 0 2 i I I I (III) HO - c - с - с - с - so, - 1 1 1 1 6- и у-С. используют в органич. синтезе, в произ-ве э м у л ь г и р у ю щ и х средств, душистых и лекарственных препаратов. В о д о р о д с о д е р ж а щ и е Р-С. ( п = 2 ) неустойчивы и изом е р и з у ю т с я выше 0 с образованием ненасыщенных а- и л и р-сульфокислот: е Лит.: Т е р е н т ь е в А. П., К а з и ц ы н а Л . А., в кп • Реакции и методы исследования органических соедине­ н и й , к и . 2, М . — Л . , 1952, с . 245; M u s t a f a A . , C h e m . R e v s , 1954 54, № 2, 195; G o e t h e l s Е . , Meded. V l a a m s e chem. verenig., 1959, 21, 1; Д м и т р и е в M . А . , С о к о л ь с к и й Г. А . К н у н я н ц И . Л . , Д А Н СССР 1 9 5 » , 1 2 4 , Ni 3, 581; G i l b e r t Е . Е . , C h e m . R e v s , 1962, 6 2 , № 6, 549. Г. А. Сокольский. с н х so. с х - с н 3 —>• H O - S 0 - C X = C X - C H 2 3 HO-S0 -CHX-CX =CH 2 3 р-С. ч р е з в ы ч а й н о реакционноспособны по отношению к н у к л е о ф и л ь н ы м реагентам: н. so HO-S0 2 2 -Г <н ехв нV 2 СУЛЬФАДИМЕЗИН [диазил, сульфаметаз и л , сульфамезатин, 2-(п-аминобензолсульфамидо)СЙ 4, 6-диметилпиримидин] / Л ?-< C H 0 N S, мол. в . / ~ ° 2 - H N - { ) 278,34 — белый пороN=< шок; т. п л . 196—200°; з трудно растворим в во­ де, легко — в р а з б а в л е н н ы х к-тах и р-рах щелочей, растворим п р и н а г р е в а н и и в спирте и 5 0 % - н о м аце­ тоне. Д л я качественного определения С. взбалтывают с 0,1 н . р-ром NaOH п фильтруют, к фильтрату п р и ­ бавляют р - р CuS0 , п р и этом выпадает осадок ж е л т о ­ вато-зеленого цвета, быстро переходящий в коричне­ вый; количественное определение С. см. Стрептоцид. С. получают след. методами: 3 Н М 1 2 1 4 2 4 9 s с н 4 n СЯ 3 где А — B = H 0 , H H a l , R O H , R S H , R N H , . . . р-С. п р и с о е д и н я ю т с я к олефинам с образованием 6-С. 2 N СН 3 сн. so ^ 2 ч с н х + с н а = с н н >• A c N H - ^ ^ - S 0 2 N—( С П : NaOH о _*ко -СН -СНХ-СН -СНК-0 а а а - > J H - { ^ СН- * ~ С, Р~С. получают сульфотриоксидированием олефинов серным ангидридом, диоксансульфотриоксидом (Сьютер-Бордвелл) и л и пиридинсульфотриоксидом (Терентьев): 2. H N-/~~Vs0 -N>J-C; 2 2 ^NH NH, + н с-со 3 н с-со 3 V С С + с 50 V 2 4 & р-С. и с п о л ь з у ю т в органич. синтезе. Р-С. устойчивы, если о б р а з о в а н ы на основе полиф т о р и р о в а н н ы х олефинов, но склонны к анионотропным п р е в р а щ е н и я м . П р и взаимодействии фторсодерж а щ и х р-С. с нуклеофильнымы соединениями обра­ з у ю т с я производные а-сульфофторидкарбоновых к-т: С. применяют п р и п н е в м о к о к к о в ы х , стрептококко­ вых, менингококковых и н ф е к ц и я х , а т а к ж е п р и ин­ ф е к ц и я х , вызванных кишечной палочкой и д р . микро­ бами. С. особенно п о к а з а н п р и т я ж е л ы х пневмококко­ вых и н ф е к ц и я х и п р и и н ф е к ц и я х мочевых п у т е й . Лит. с м . п р и с т . Стрептоцид. В. А. 1 0 1 0 Засосов. 2 4 CFR S0 r 2 CFR у r - ^ - C F — * • SO$—F СЪ—^F-S0 -CrR-CO-5 2 + HR о& / х ] о& Х где Н — X = R N H , R O H , Н 0 , RSH, H S , R C O O H , H F . С э л е к т р о ф и л ь н ы м и соединениями ф т о р с о д е р ж а щ и е р-С. образуют производные п о л и ф т о р а л к е н и л с е р н ы х к-т: 2 2 2 С У Л Ь Ф А З И Н [сульфадиазин, п и р и м а л ь , дебенал, 2-(гс-амшюбензолсульфамидо)~пиримидин] C H O N S , мол. в . 250,27 — белый или желтоватый поро­ H,N^Q^S0 -HN-<~) шок без з а п а х а ; т. п л . 2 5 2 - 2 5 6 ° ; растворим в спирте, ацетоне, в р - р а х щелочей и м и н е р а л ь н ы х кислот; практически не­ растворим в воде. Д л я качественного определения с у б л и м и р о в а н н ы й С. смешивают со спиртовым р-ром резорцина; п р и этом п о я в л я е т с я красное окраши­ вание, переходящее п р и п р и б а в л е н и и р - р а N H в синее. Д л я количественного определения С. раство­ р я ю т в р а з б . НС1 и титруют 0,1 н . N a N 0 по и о д к р а х мальной б у м а ж к е . С. п о л у ч а ю т взаимодействием а ц и л а м и н о б е н з о л с у л ь ф о х л о р и д а с 2-аминопиримидином (в среде п и р и д и н а ) : 2 3 2 Ас X - S 0 - 0 - C i > C F R + АсР 2 НаОН