* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1069 СТИЛЬБЕН—СТИРОЛ 1070 к - т ы р е а г е н т а (см. «Твердофазные"» цветные реакции). Н а п о я в л е н и и этой о к р а с к и о с н о в а н а п р о в е р к а к а ч е ­ ства С. П р и д о б а в л е н и и к о р а н ж е в о м у в о д н о м у р - р у С. к о и ц . с о л я н о й к-ты д о л ж н а в о з н и к н у т ь ч и с т о с и н я я о к р а с к а ; зеленая окраска указывает н а п л о х о е качество С , а б у р а я — н а п о л н о е р а з л о ж е ­ ние реагента. Лит.: К у з н е ц о в В . И., К а р а н о в и ч Г . Г., Д р а ц к и н а Д . А . , З а в о д , л а б о р . , 1950, 16, Jsft 7, 787; Я м п о л ь с к и й М. 3., Т р . Комиссии по аналитической химии А н С С С Р , 1960, 11, 261. В. И. Кузнецов. СТИЛЬБЕН (симметричный дифенил этилен, д и б е н з а л ь , д и б е н з и л и д е н ) С Н , м о л . в . 180,25; и з ­ вестны д в а г е о м е т р и ч . изомера* / транс-С., т. п л . 124°, т. к и п . -СН = С Н - / у 1 6 6 - 1 6 7 7 1 2 мм, т. п л . п и к р а т а 9 4 — 9 5 ° ; цис-С., т. п л . 6°, т. к и п . 145713 ЛЕЛЕ, 136—137710 мм, п*? 1,6214; оба изомера р а с т в о р и м ы в о б ы ч н ы х о р г а ­ нич. растворителях, нерастворимы в воде. Транс-Q. п е р е х о д и т в ^ис-изомер п р и о с в е щ е н и и У Ф - с в е т о м . О б р а т н ы й переход п р о и с х о д и т в п р и с у т с т в и и с л е д о в и о д а , брома и л и Н В г н а с в е т у , а т а к ж е п р и н а г р е ­ в а н и и д о 170°. Свойства С, м а л о о т л и ч а ю т с я от свойств д р у г и х замещенных этиленов. П о л у ч а ю т С. в о с с т а н о в л е н и е м б е н з о и н а (1), д е г и д ­ р а т а ц и е й а , р - д и ф е н и л э т а н о л а (2), к о н д е н с а ц и е й б е н з а л ь д е г и д а с ф е н и л у к с у с н о й к-той (3), г и д р и р о в а н и е м дифенил ацетилена (толана), окислением толуола, дегидрогалогенированием хлористого бензила, на­ г р е в а н и е м ф е н и л н и т р о м е т а н а с о щ е л о ч а м и (4), о б р а ­ б о т к о й к о р и ч н о й к-ты х л о р и с т ы м б е п з о л д и а з о н и е м (5): 1 4 1 2 _ О х = = = / 0 , 1 % в о д ы . С. с о д е р ж и т с я в р а с т и т е л ь н о й с м о л е с т и ­ р а к с и во м н о г и х п р о д у к т а х т е р м и ч . д е с т р у к ц и и о р ­ ганич. веществ, продуктах пиролиза н а т у р а л ь н о г о газа и других углеводородных газах, продуктах кре­ кинга и пиролиза нефтепродуктов, кам.-уг. и буроугольной смолах, сланцевом масле и т. д. В л а ­ б о р а т о р и и С. с и н т е з и р у ю т д е г и д р а т а ц и е й ф е н и л э т а н о л о в . Он о б р а з у е т с я т а к ж е п р и д е г и д р и р о в а н и и винилциклогексадиена, получающегося при тер­ мич. димеризации бутадиена, а т а к ж е к а т а л и т и ч . к о н д е н с а ц и е й б е н з о л а с а ц е т и л е н о м . В п р о м - с т и С. п р о и з в о д я т в основном к а т а л и т и ч . д е г и д р и р о в а н и е м э т и л б е н з о л а п р и 500° в т о к е в о д я н о г о п а р а н а ж е ­ лезо-магниевых и л и хромо-цинковых катализаторах с р а з л и ч н ы м и п р о м о т о р а м и . Этилбензол д л я этого синтезируют алкилированием бензола этиленом и л и выделяют ректификацией из продуктов нефтеперера­ б о т к и . П о д р у г о м у п р о м ы ш л е н н о м у способу С. п о л у ­ чают, о к и с л я я э т и л б е н з о л в п р и с у т с т в и и м а р г а н ц о ­ вого к а т а л и з а т о р а д о а ц е т о ф е н о н а . П о с л е д н и й гид­ р и р у ю т под д а в л е н и е м н а м е д н о - х р о м о в о - ж е л е з н о м к а т а л и з а т о р е до 1 - ф е н и л э т а н о л а - 1 , к - р ы й д е г и д р а ­ тируют на окиси алюминия и л и титана: с н с н в 5 2 5 и с с о с и , ±5i_* с н с н ( о н ) с н ^ 2 ^ и в 5 3 > С5Н5СН — C H j с н сн-сс и, I [1 он о в 5 6 Zn/Hg НС1 С НзСН = СНС Н в 6 5 (1) с„н сно 5 C H CH MgX f t 5 2 CeH.iCHCHaCeHs он с н,сно + е e С Н СН^СНС Н 140° сбн,сн2соон пиперидин C HbCH = CHC H 6 5 в 5 6 f t 5 (2) 5 (3) (4) C H CH NO 2 6 в NaOH C a H . C H ^ C H C O O H + CeHsNzCl — у e 5 6 5 2 a : с шсн=снс н 5 C H CH = CHC H + N + CO + HCl (5) С. п р и м е н я ю т в с и н т е з а х , д л я п о л у ч е н и я о р г а н и ч . м о н о к р и с т а л л о в и в п р о и з - в е с ц и н т и л л я ц и о н н ы х счет­ чиков д л я заряженных и незаряженных частиц. Про­ и з в о д н ы е С. и с п о л ь з у ю т к а к к р а с и т е л и , о п т и ч е с к и е отбеливатели (бланкофоры) и лекарственные вещества. Лит.: C h e m i s t r y of c a r b o n c o m p o u n d s , v . 3, pt B , A m s t . — [ a . o.], 1956. ed. E . H . R o d d , Я. Гамбарян. С. очень р е а к ц и о н н о с п о с о б е н . Н а и б о л е е и н т е р е с н а д л я пром-сти способность С. к п о л и м е р и з а ц и и . П р и этом объем С. у м е н ь ш а е т с я н а 17%; т е п л о т а п о л и м е ­ р и з а ц и и — 16,68 ккал/молъ. Ч и с т ы й С. п о л и м е р и ­ з у е т с я п р и к о м н а т н о й т е м п - р е , о б р а з у я т в е р д ы й мет а с т и р о л — смесь п о л и м е р о в р а з н о г о м о л . в е с а . П р и х р а н е н и и б о л ь ш и х объемов С. п о л и м е р и з а ц и я может п р и н я т ь в з р ы в н о й х а р а к т е р . П о э т о м у к С. п р и х р а ­ нении прибавляют стабилизаторы (антиоксиданты): гидрохинон, 4 - т р е т - б у т и л п и р о к а т е х о л и д р . , пе­ р и о д и ч е с к и п р о в е р я я и х к о н ц е н т р а ц и ю в С. В п р и ­ сутствии инициаторов радикальной п о л и м е р и з а ц и и п о л у ч а ю т с я п о л и с т и р о л ы с м о л . в е с . д о 300 000, обладающие хорошими механич. и диэлектрич. с в о й с т в а м и . С. способен т а к ж е к и о н н о й п о л и м е р и ­ з а ц и и . Т а к , в п р и с у т с т в и и к-т о б р а з у ю т с я ж и д к и е и твердые н и з к о м о л е к у л я р н ы е п р о д у к т ы . П о л и м е р и з а ­ ц и я С. может и д т и п о а н и о н н о м у м е х а н и з м у , н а п р . , при действии амида к а л и я в ж и д к о м аммиаке. Широко и с п о л ь з у ю т в п р о м - с т и с о п о л и м е р и з а ц и ю С. с д р у г и м и м о н о м е р а м и , н а п р . с б у т а д и е н о м (см. Бу тадиен-стиролъный каучук), с а к р и л о н и т р и л о м С. в п р и с у т с т в и и к а т а л и з а т о р о в п р и с о е д и н я е т Н , С 1 , В г , н о не и о д . С п е р о к с и б е н з о й н о й к-той п о л у ч а е т с я о к и с ь с т и р о л а : 2 2 2 С Нз—СН = С Н + С Н , С 0 Н - * С Н С Н — С Н - ( - С Н з С 0 Н 6 2 е 3 6 5 2 б 2 LoJ С Т И Л Ъ Б Э С Т Р О Л — см. Диэтилстилъбэстрол. С Т И М У Л Я Т О Р Ы Р О С Т А Р А С Т Е Н И Я — с м . Ре­ гуляторы роста растений. С Т И Р О Л (фенилэтилен, винилбензол, этинилбензол, ц и н н а м е н ) С Н С Н = С Н , м о л . в . 104,14 — бесцвет­ н а я ж и д к о с т ь со с в о е о б р а з н ы м с л а д к о в а т ы м з а п а ­ х о м ; т . п л . — 30,628°; т е п л о т а п л а в л е н и я 2645 кал/молъ; т. к и п . 1 4 5 , 2 ° ; теплота и с п а р е н и я 10,500 ккал/молъ ( 2 5 ° ) ; d f 0,90600; # ф 1 , 5 4 6 8 2 ; г . 3 7 3 ° , р 40,0 атм; т е п л о е м к о с т ь п р и 25° 0,416 кал/г; т е п л о т а с г о р а н и я ж и д к о г о С. д о СОо и воды 1050,51 ккал/молъ; вяз­ кость 0,781 спуаз (20°); п р е д е л ы в з р ы в а е м о с т и : н и ж ­ н и й 1,1 о б . % (29,3°), в е р х н и й 6,1 о б . % (65,2°); т. в о с п л . 490°; т . в с п . 3 4 ° . С. с м е ш и в а е т с я с м е т а н о л о м , этанолом, ацетоном, эфирами, углеводородами, их галогенопроизводными, нитропарафинами, уксуснон к-той, о г р а н и ч е н н о р а с т в о р и м в г л и к о л я х . С а м С. х о р о ш о р а с т в о р я е т м н о г и е о р г а н и ч . в е щ е с т в а , в том числе п о л и с т и р о л и д р у г и е п о л и м е р ы . П р и 40° вода р а с т в о р я е т 0,05% С., а п о с л е д н и й р а с т в о р я е т 6 5 2 к р и т к р и т С л а б ы й щ е л о ч н о й р - р п е р м а н г а н а т а о к и с л я е т С. д о фенилглиоксалевой к-ты: С Н С Н ( О Н ) С О О Н , хро­ м о в а я к-та — д о б е н з о й н о й к - т ы . Р е а к ц и я с N 0 л е ж и т в основе весового метода а н а л и з а С. П р и г и д р о б о р и р о в а н и и С. ( В Н в т е т р а г и д р о ф у р а н е ) обра­ з у е т с я в о с н о в н о м (80%) и з о м е р с б о р о м в р-полож е н и и . С. м о ж е т в с т у п а т ь в р е а к ц и и д и е н о в о г о син­ теза, н а п р . с бутадиеном: 6 5 2 3 2 6 Сн. Сн Ан сн. II сн. сн с н 6 5 С. п р и м е н я е т с я п о ч т и и с к л ю ч и т е л ь н о д л я п р о и з - в а полистирола. С у л ь ф и р о в а н н ы е с о п о л и м е р ы С. и д и винилбензола идут на приготовление ионообменных смол. Полистирольные латексы с л у ж а т основой д л я в о д о р а с т в о р и м ы х к р а с о к ; и з С. п р и г о т о в л я ю т т а к ж е л а к и . П р и с и л ь н о й к о н ц е н т р а ц и и п а р о в С. в в о з д у х е он действует р а з д р а ж а ю щ е н а с л и з и с т ы е о б о л о ч к и