* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

981 СОРБЕНТЫ —СОРБОЗА 982 Отметим, что н е к - р ы е а в т о р ы и с п о л ь з у ю т слово «сопряжение» в з а м е н с л о в «резонанс» и «мезомерия». Р C H , - C f сн,— с{ О Н а п р и м е р , резонанс структур I и I I в анионе уксус­ ной к-ты, к - р ы й м о ж е т быть з а п и с а н т а к ж е , к а к мезомерный эффект: СНз С i гают и з о м е р и з а ц и и в С. к . н а г р е в а н и е м в к и с л ы х и л и щ е л о ч н ы х с р е д а х . С. к . п р и м е н я ю т д л я к о н с е р в и р о ­ в а н и я р а з л и ч н ы х п и щ е в ы х п р о д у к т о в и д л я синте­ за очень м н о г и х ц е н н ы х в е щ е с т в , в том ч и с л е п о л и ­ меров. П р о и з в о д н ы е С. к.: т е т р а б р о м к а п р о н о в а я к-та, т. п л . 180—183°; э т и л с о р б а т , т. к и п . 62° п р и 4,5 мм; в т о р и ч н ы й б у т и л о в ы й эфир С. к . , т. к и п . 105° п р и 17 мм, nJJ 1,4846. Лит.: П о л я н с к и й Н. Г . , Х и м . п р о м - с т ь , 1963, Me 1, 20; О в ч а р о в а Т . П . , З а с о с о в В . А . , Б а б и ч е в а О. Н., П р и м е н е н и е с о р б и н о в о й к и с л о т ы в п и щ е в о й п р о м ы ш ­ л е н н о с т и , М . , 1960; K i r k , first s u p p l . , N . Y . , 1957, p . 840; П о л я н с к и й H . Г . , Ж . а н а л и т . х и м и и , 1963, 18, в ы п . 7, 888. Н. Г. Полянский. называют сопряжением неподеленнои электронной п а р ы с д в о й н о й с в я з ь ю . В с в я з и с этим д л я обозна­ ч е н и я с о п р я ж е н и я с в я з е й в п е р в о н а ч а л ь н о м смысле иногда п р и м е н я ю т т е р м и н « л - л - с о п р я ж е н и е » , а д л я обозначения сверхсопряжения «а-л-сопряжение». Лит. теория. с м . п р и с т . Квантовая химия, Мезомерия, М. И. Резонанса Темкин. С О Р Б Е Н Т Ы — твердые вещества и л и жидкости, п р и м е н я ю щ и е с я д л я п о г л о щ е н и я г а з о в , п а р о в и раст­ воренных веществ. Наиболее широкое распростране­ ние имеют: активный уголь, силикагель, алюминия окись, ц е о л и т ы (см. т а к ж е Ионитовые сита). Особое место занимают синтетич. ионообменные смолы, п р е д с т а в л я ю щ и е собой н е р а с т в о р и м ы е в воде о р г а н и ­ ческие п о л и э л е к т р о л и т ы (см. Иониты). Ж и д к и е С. п р и м е н я ю т с я в х и м и ч е с к о й п р о м ы ш л е н н о с т и (см.Лб*сорбция) и в к а ч е с т в е п о г л о щ а ю щ е й ф а з ы в г а з о ж и д ­ костной х р о м а т о г р а ф и и —- т а к о в ы дибутилфталат, т р и к р е з и л ф о с ф а т , а п ь е з о н , с к в а л а н и т. д. (см. Хрома¬ тография). СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА (2,4-гексадиеновая кислота) С Н — С Н = С Н — C H = z C H — С О О Н , молеку­ л я р н ы й вес 112,13—два п р о с т р а н с т в е н н ы х изомера ( в о з м о ж н ы 4); с и н т е т и ч е с к и й п р о д у к т имеет транстранс-ароенпе: 3 С О Р Б И Т ( с о р б и т о л , D-глюцитол) С Н О , м о л . в . 182,17 — о п т и ч е с к и а к т и в н ы й шестиатомный с п и р т , Н он Н н продукт восстановления I 1 1 1 D - г л ю к о з ы . А н т и п о д С. H O H C - C — С — С — С - С Н о н наз. L-глюцитолом или ОН Н ОН ОН D - г у л и т о л о м ; смесь оп­ тически активных D- и L-форм — D , L - г л ю ц и т о л о м ( D , L - г у л и т о л о м ) . С. — б е с ц в е т н ы е к р и с т а л л ы с л а д к о г о в к у с а , к р и с ­ т а л л и з у е т с я с 0,5 и л и 1 м о л е к у л о й в о д ы ; т. п л . 110— 111° (безводного) и 75° ( м о н о г и д р а т а ) ; м а л о р а с т в о р и м в холодном с п и р т е , х о р о ш о в г о р я ч е м , в а б с . с п и р т е почти н е р а с т в о р и м ; [ а ] д = — 1 , 7 ° (в воде); п р и д о б а в л е ­ н и и б у р ы левое в р а щ е н и е С. п е р е х о д и т в правое, [ а ] д — + 1 , 4 ° . С. не в о с с т а н а в л и в а е т Ф е л и н г а р - р , дает р е а к ц и и м н о г о а т о м н ы х с п и р т о в , о к и с л я е т с я до с а х а р н о й к-ты. П р и д е й с т в и и на С. б е н з а л ь д е г и д а в присутствии конц. H S 0 образуется дибензальсорбит (т. п л . 162°). П о л у ч а ю т С. к а т а л и т и ч . и л и э л е к т р о л и ­ тич. восстановлением D-глюкозы. С. ш и р о к о р а с п р о с т р а н е н в п р и р о д е , в с т р е ч а е т с я в в о д о р о с л я х , в ы с ш и х р а с т е н и я х ; б о г а т ы С. многие ф р у к т ы . С. п р и м е н я ю т к а к з а м е н и т е л ь с а х а р а в пита­ н и и б о л ь н ы х д и а б е т о м ; к р о м е того, С. и с п о л ь з у ю т д л я п р о и з - в а а с к о р б и н о в о й к-ты и сорбозы. б 1 4 б 3 2 2 4 СН—СН п II н с-сн сн-соон 3 20 Лит.: Ш н а й д м а н Л . О., Производство витаминов, М . , 1958; C o m p r e h e n s i v e b i o c h e m i s t r y , ed. М. F l o r k i n , Е . Н. S t o t z , v . 5, A m s t , — L . — N . Y . , 1963. Л . И. Линевич. (I) Изомер [ I ] — бесцветные игольчатые кристаллы; т. п л . 134°; т. к и п . (с частичным р а з л . ) 228°; d 1,2034; Константа д и с с о ц и а ц и и 1,73-10 . Р а с т в о р и м о с т ь в г/100 мл р а с т в о р и т е л я п р и к о м н а т н о й т е м п - р е : 0,16 в воде, 0,04 в 1 5 % - н о м NaCl; 1,3 в СС1 ; 5,0 в эфире; 9,2 в а ц е т о н е , 12,0 в С Н С О О Н ( 9 5 % - н о й ) ; 14,5 в эта­ ноле (95%-ном). Изомер I сравнительно легко возго­ няется и перегоняется с водяным паром и др. Более высококипящими жидкостями (напр., диэтиленгликолем). Благодаря наличию сопряженных двойных с в я з е й С. к. о т л и ч а е т с я в ы с о к о й х и м и ч . а к т и в н о с т ь ю . Помимо изомера [ I ] , и з в е с т е н т а к ж е транс-цис-пзомер С. к . с т р о е н и я 5 4 3 С О Р Б О З А С Н О , м о л . в . 180,16 — моносахарид, о т н о с я щ и й с я к г р у п п е к е т о г е к с о з (см. Гексозы). С. с у щ е с т в у е т в виде о п т и ч е с к и а к т и в н ы х D-формы (псевдотагатоза) и L-формы ( с о р б и н о з а , сорбин) и оптически неактивного рацемата D,L-C. В природе в с т р е ч а е т с я L-C. б 1 2 в ОН Н ОН 2 Н НО X О ОН нон. ,c-(!;-(!;-i-c-CH OH l i t Н ОНН К{ | HNОН н сн он К г о Квш-L -сорбозз ОС- L-сорбспнраноза сн II СН II (П) н с-сн 3 ноос-сн И з о м е р ( I I ) имеет т. п л . 35° и может б ы т ь п о л у ч е н изомеризацией гексенолактона в метаноловом р-ре, с о д е р ж а щ е м д о б а в к и м е т и л а т а Na. С. к. в ы д е л е н а А. Гофманном (1859) и з сока р я б и н ы (Sorbus aucuparia). Н а и б о л е е р а с п р о с т р а н е н н ы й с п о ­ соб синтеза С. к. основан на к о н д е н с а ц и и кетена с кротоновым альдегидом в присутствии кислот Бренстеда и л и Л ь ю и с а к а к к а т а л и з а т о р о в . В р е з у л ь т а т е такой конденсации образуется внутренний циклич. п о л и э ф и р 3-оксигексеновой к-ты, к - р ы й затем п о д в е р - сн -сн-сн-сн-сн I I 3 2 о—с=о С.— бесцветные к р и с т а л л ы с л а д к о г о в к у с а , х о р о ш о р а с т в о р и м а в воде, п л о х о — в с п и р т е , н е р а с т в о р и м а в э ф и р е . Д л я D-C. т. п л . 164°, [a] = + 4 2 , 9 ° (равно­ в е с н а я система в воде); д л я L-C. т. п л . 159—161°, [