* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

753 САХАРНЫЕ КИСЛОТЫ —СВАРТСА РЕАКЦИЯ 754 Лит.: С и л и н П . М., Технология свеклосахарного и с а х а р о р а ф и н а д н о г о производства, М., 1958; Б о с т о н о в А. И., Л е п е ш к и н И. П., Производство сахара из свеклы, в ы п . 1, М . , 1960; Справочник с а х а р н и к а , ч . 1, п о д р е д . И . П . Л е п е н ш и н а , М . , 1963; Т е х н о л о г и я с в е к л о с а х а р н о г о п р о и з ­ в о д с т в а , п е р . с а н г л . , М . , 1958; П р и н ц и п ы т е х н о л о г и и с а х а р а , п е р . с а н г л . , М . , 1961. И. П. Лепешкин. САХАРНЫЕ КИСЛОТЫ (альдаровые кислоты, гликаровые кислоты) — двухосновные полиоксикарб о н о в ы е к-ты, п р о и з в о д н ы е С а х а р о в , общей ф о р м у л ы Н О О С — ( С Н О Н ) „ — С О О Н , где п>. Н а з в а н и я С. к. п р о и з в о д я т от м о н о с а х а р и д о в , о к и с л е н и е м к - р ы х они о б р а з у ю т с я , з а м е н я я о к о н ч а н и е «оза» п а «аровая» ( н а п р . , и з р и б о з ы — р и б а р о в а я к-та, и з м а н н о з ы — м а н н а р о в а я к-та и т. д.), В з а в и с и м о с т и от д л и н ы у г л е ­ р о д н о й ц е п и С. к . д е л я т с я на с л е д . г р у п п ы : а) т р е х у г л е р о д н у ю к-ту — т а р т р о н о в у ю , и л и о к с и м а л о н о в у ю , Н О О С — С Н О Н — С О О Н ; эту моноо к с и к и с л о т у о т н о с я т к С. к . у с л о в н о , п о с к о л ь к у о н а я в л я е т с я продуктом окисления треозы (глицеринового альдегида). б) Ч е т ы р е х у г л е р о д н ы е , и л и т е т р а р о в ы е , к-ты (п—2), г е н е т и ч е с к и с в я з а н н ы е с т е т р о з а м и (треозой и э р и т р о з о й ) , и з в е с т н ы под н а з в а н и е м в и н н ы х к-т ( д и о к с и я н т а р н ы х ) ; с у щ е с т в у ю т 4 ф о р м ы с т е р е о и з о м е р н ы х тетрар о в ы х к-т (см. Винные кислоты). в) П я т и у г л е р о д н ы е , и л и п е н т а р о в ы е , к-ты (триоксиг л у т а р о в ы е к-ты, п = 3), в состав к - р ы х в х о д я т с л е д . стереоизомеры: к с и л а р о в а я (ксмло-триоксиглутаровая); р и б а р о в а я (рыбо-триоксиглутаровая); D - и L-a р а б а р о в а я (D- и L - л и к с а р о в а я , D - и L-арабо-триоксиглутаровая). Известны т а к ж е и шео т и у г л е р о д н ы е , и л и г е к с а р о в ы е , к и с л о т ы : D - и L - м а нн а р о в а я (D- и L - л ш ^ о - с а х а р н а я ) ; D- и L -г л гок а р о в а я (D- и L-г^ло-сахарная, или сахар¬ и а я ; D- и L - г у л а р о в а я ) ; D - и L-т а л а р о в а я (D- и L - т а л о м у ц и н о в а я ; D- и L - а л ь т р а р о в а я ) ; D - и L-и д а р о в а я (D- и L - u d o - с а х а р н а я ) ; а л л а р ов а я (алломуциновая); гал а к т а р о в а я (муциновая, или с л и з е в а я ) . Б о л ь ш и н с т в о С. к . п о л у ч е н о в к р и с т а л л и ч . в и д е . С. к . д а ю т р е а к ц и и к а р б о н о в ы х к-т и п о л и г и д р о к с и л ь ных соединений; Ф е л и н г а р - р С. к . не в о с с т а н а в л и в а е т , а м м и а ч н ы й р - р A g N 0 — в о с с т а н а в л и в а е т . С. к . дают характерные соли с металлами. П о л у ч а ю т С. к . о к и с л е н и е м с о о т в е т с т в у ю щ и х моно­ сахаридов и полиатомных спиртов, а также полисаха­ р и д о в . О б р а з о в а н и е м С. к . п р и о к и с л е н и и м о н о с а х а ­ р и д о в п о л ь з у ю т с я д л я и д е н т и ф и к а ц и и с в о б о д н ы х моно­ сахаридов и моносахаридиых компонентов в олиго- и полисахаридах. 3 ц и е й). С. х о р о ш о р а с т в о р я е т с я в воде; в абс. этило­ вом и метиловом с п и р т а х не р а с т в о р я е т с я ; в воднос п и р т о в ы х с м е с я х р а с т в о р и м о с т ь С. возрастает с у в е ­ л и ч е н и е м с о д е р ж а н и я воды в смеси. В н е п о л я р н ы х о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л я х С. не р а с т в о р я е т с я ; умеренно р а с т в о р и м а в а н и л и н е , п и р и д и н е , э т и л а ц е т а т е , амил­ а ц е т а т е , р а с п л а в л е н н о м ф е н о л е , ж и д к о м аммиаке и в смесях ацетона с водой. С.— ^ в о с с т а н а в л и в а ю щ и й олигосахарид. Под в л и я ­ нием к и с л о т и фермента (5-фруктофуранозидазы (шифр 3.2.1,26— с м . Номенклатура и классификация фер­ ментов и Инвертазы) С. г и д р о л и з у е т с я до D - г л ю к о з ы и D - ф р у к т о з ы , что с о п р о в о ж д а е т с я и з м е н е н и е м на­ правления вращения плоскости поляризованного луча р - р о м с а х а р а (см. Инверсия Сахаров). Щ е л о ч а м и С. не г и д р о л и з у е т с я . Со щ е л о ч н ы м и и щ е л о ч н о з е м е л ь н ы м и м е т а л л а м и о б р а з у е т с а х а р а т ы, а н а л о г и ч н ы е а л к о г о л я т а м . П р и д е й с т в и и СаО и а с а х а р а т ы в ы д е л я е т с я с в о б о д н а я С. Д р о ж ж а м и С. н е с б р а ж и в а е т с я . С.— с л а б а я к-та, рК —3* 1 0 ~ . С. дает с п е ц и ф и ч . р е а к ц и ю с д и а з о у р а ц и л о м (синее о к р а ш и в а н и е ) , к - р у ю п р и м е ­ н я ю т д л я к а ч е с т в е н н о г о о п р е д е л е н и я С. Д л я этих це­ л е й т а к ж е м. б. и с п о л ь з о в а н о п р е в р а щ е н и е С. в декс т р а н под в л и я н и е м д е к с т р а н о о б р а з у ю щ и х м и к р о о р ­ ганизмов или специфич. фермента д е к с т р а н - с а х а р а з ы . К о л и ч е с т в е н н о е о п р е д е л е н и е С. п р о в о д я т о б ы ч н о фи­ зич. н физико-химич. методами: денсимметрич., весовыми, рефрактометрич., поляриметрич. и др. м е т о д а м и . С. п о л у ч е н а и з м н о г и х р а с т е н и й и с и н т е т и ­ ч е с к и и з с о с т а в л я ю щ и х ее м о н о с а х а р и д о в . 1 3 а П о л у ч а ю т С. в п р о м ы ш л е н н ы х м а с ш т а б а х и з с а х а р ­ ного т р о с т н и к а и с а х а р н о й с в е к л ы (см. Сахарное произ­ водство), а т а к ж е и з д р . с а х а р о н о с о в ( с а х а р н о г о с о р г о , сахарной кукурузы и др.). Лит. см. при с т . Дисахариды и Сахарное Л . И. производство. Линевич. СВАРТСА Р Е А К Ц И Я — обмен г а л о г е н о в в о р г а н и ч . с о е д и н е н и я х и а фтор действием т р е х ф т о р и с т о й с у р ь м ы . С п е ц и ф и ч . о б л а с т ь п р и м е н е н и я С. р . — з а м е н а ф т о р о м атомов г а л о г е н а в г р у п п и р о в к а х С Х - , С Н Х - , - С Х - . Замена в группах С Н Х - , -СНХ- и -CRX-крайне редка. В б о л ь ш и н с т в е с л у ч а е в С. р . требует п р и с у т с т в и я к а т а л и т и ч . к о л и ч е с т в S b C l . В р е а к ц и о н н о й смеси у с ­ танавливаются равновесия: 3 2 2 2 5 SbFa + S b C l a ^ r S b F g C l z ^ S b F s + Cla Лит.: К а р р е р П., К у р с органической химии, пер. с н е м . , Л . , 1960; T h e C a r b o h y d r a t e s , ed. W . P i g m a n , N . Y . , 1957; M i c h e e l F . , C h e m i e der Z u c k e r u n d P o l y s a c c h a r i d e , 2 A u f l . , L p z . , 1956. Л. И. Линевич. САХАРОЗА (свекловичный с а х а р , тростниковый с а х а р ) C H O , м о л . в . 342,296— у г л е в о д , о т н о с я ­ щ и й с я к г р у п п е дисахаридов, построен из остатков D-глюкозы и D-фруктозы — a-D-глюкопиранозил(1 - ^ 2 ) - р - 0 - ф р у к т о ф у р а н о з и д : l 2 2 2 n СН ОН 2 С.— самый распространенный дисахарид растений; о с о б е н н о б о г а т ы С. стебли с а х а р н о г о т р о с т н и к а и са­ харная свекла. С . — бесцветные к р и с т а л л ы с л о ж н о й м н о г о г р а н н о й ф о р м ы м о н о к л и н и ч . системы; d = 1,5879; т. п л . 185— 186°, [ а ] д = + 6 6 , 5 3 ° . П р и н а г р е в а н и и в ы ш е 200° С. р а з л а г а е т с я (этот п р о ц е с с н а з . к а р а м е л и з а s У с л о в и я С. р . з а в и с я т от л е г к о с т и ф т о р и р о в а н и я , у с т о й ч и в о с т и и летучести и с х о д н ы х и к о н е ч н ы х в е ­ щ е с т в , от п р и м е н я е м ы х к а т а л и з а т о р о в и т. д . Т а к , в случае легко фторирующихся соединений продукты р е а к ц и и о т г о н я ю т по м е р е их о б р а з о в а н и я , п р и ч е м р е ж и м о т б о р а м о ж н о р е г у л и р о в а т ь т. о б р . , чтобы п о л у ­ ч а т ь соединение о п р е д е л е н н о й с т е п е н и ф т о р и р о в а н и я . П р и необходимости применяют а в т о к л а в ы , причем и в этом с л у ч а е более л е т у ч и й п р о д у к т ф т о р и р о в а н и я можно непрерывно или периодически отбирать через дросселирующее устройство. Нелетучие продукты фторирования выделяют после р а з л о ж е н и я р е а к ц и о н ­ ной смеси в о д о й . Обычно С. р . не т р е б у е т р а с т в о р и т е ­ л я , о д н а к о м о г у т быть п р и м е н е н ы д и х л о р э т а н , бензотрифторид, этилцеллозольв и др. Обычно ф т о р и р у ю т п о л и х л о р и д ы , т. к . и з в с е х п о л и г а л о г е н и д о в э т и с о е д и н е н и я наиболее д о с т у п н ы и меньше подвергаются деструкции в у с л о в и я х р е а к ­ ц и и . Н а и б о л е е а к т и в н ы в С. р . т р и х л о р м е т и л ь н а я и д и х л о р м е т и л е н о в а я г р у п п ы , менее а к т и в н а д и х л о р метильная группа. Если трихлорметильная группа с в я з а н а с атомом у г л е р о д а , не с о д е р ж а щ и м г а л о г е н а , то ее м о ж н о п р е в р а т и т ь в C F ; е с л и ж е с о с е д н и й атом у г л е р о д а с в я з а н с г а л о г е н о м , то ф т о р и р о в а н и е п р и в о ­ д и т т о л ь к о к C F C l , Т. о б р . , р я д о м с т о я щ и е п о л и х л о р а л к и л ь н ы е г р у п п ы з а т р у д н я ю т ф т о р и р о в а н и е и де­ лают полную замену хлора на фтор невозможной. 3 2