* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

745 САРКОЗИН — САРКОМИЦИНЫ С. п о л у ч а ю т с л е д . о б р а з о м : соос н 2 2 746 N 5% б у т а н о л а . Р а с т и т е л ь н ы й о с т а т о к , с о д е р ж а щ и й сапогенин, отфильтровывают, высушивают и извле­ к а ю т л е г к и м бензином и л и СС1 ; у п а р и в а н и е м э к с т р а к ­ тов в ы д е л я ю т диосгенин и через р я д п р о м е ж у т о ч н ы х продуктов получают д е г и д р о п р е г н е н о л о н 4 5 0 ? СН,Вг Na-C-HN-COCH СООС Н 5 ; СН, СООС Н 2 5 0,N C H - C ^ - H N —СОСН 2 э Ni соос н 2 5 о НО (V), я в л я ю щ и й с я у з л о в ы м соединением д л я синтеза р а з л и ч н ы х г р у п п стероидных г о р м о н о в . Лит.: Н а з а р о в И. Н., Б е р г е л ь с о н Л. Д . , Хи­ м и я с т е р о и д н ы х г о р м о н о в , М . , 1955; Ф и з е р Л . , Ф и з е р М . , С т е р о и д ы , п е р . с а н г л . , М . , 1964; Л е к а р с т в е н н ы е с р е д с т в а и з р а с т е н и й , п о д р е д . А . Д . Т у р о в о й , М . , 1962; T h e carbohydrates, ed. W . P i g m a n n , N . Y . , 1957. Г . M. Kadamcnuu. НО-СН -СН 2 : H N 9 соос н 2 2 5 3 СН?~"СНч CH ~C-HN-COCH х соос н 2 5 / С оос н 2 5 N ^ ^ J J - C H ^ C - H N - C O C H : SOCb но-сн —сн 2 2 СООС Н 2 5 САРКОЗИН (N-метил а м и н о у к с у с н а я кислота, N - м е т и л г л и ц и н ) С Н N H C H o C 0 H , м о л . в. 8 9 , 1 0 — к р и ­ с т а л л ы , т . п л . 212—213° (с р а з л . , и з с п и р т а ) , х о р о ш о р а с т в о р и м в воде, п л о х о — в с п и р т е , н е р а с т в о р и м в эфире. П р и к и п я ч е н и и водных р - р о в С. он р а з л а г а е т с я . С. о б р а з у е т с о л и : х л о р г и д р а т , т. п л . 168—170°; бромг и д р а т , т. п л . 186—187°; и о д г и д р а т , т. п л . 152°; х л о р п л а т и н а т , т. п л . 193—194° (с р а з л . ) ; N - б е н з о и л - С , т. п л . 103,5—104° (с р а з л . ) . Х и м и ч . с в о й с т в а С — о б ­ щ и е д л я а - а м и н о к и с л о т . С х л о р ц и а н о м С. о б р а з у е т N - м е т и л г и д а н т о и н , с мочевиной — N - к а р б а м о и л - С , с гипохлорптом натрия — N-хлор-С. При нагрева­ н и и до т е м п е р а т у р ы п л а в л е н и я С. частично р а з л а г а е т ­ с я , а частично переходит в ]Ч-метил-2,5-дикетопиперазин. С. входит в состав белка з е м л я н о г о о р е х а , н а й д е н в гидролизатах нек-рых антибиотиков — актиномицет о в . В свободном состоянии в с т р е ч а е т с я в составе азот­ н ы х э к с т р а к т и в н ы х веществ м ы ш е ч н о й т к а н и . С. может быть п о л у ч е н синтетически, н а п р . : 3 2 С1СН 2 СН 2 СООС Н«: 2 N СIСН 2 СН -С —HN-COCH2 HCl с. СН 2 COOC ff 2 5 С. п р е д л о ж е н д л я л е ч е н и я н е к - р ы х форм з л о к а ч е с т ­ венных о п у х о л е й . П р и п р и м е н е н и и С. н а б л ю д а е т с я угнетение к р о в о т в о р е н и я с у м е н ь ш е н и е м к о л и ч е с т в а л е й к о ц и т о в , особенно и е й т р о ф и л о в . Лит.: Ш к о д и н с к а я Е . Н . [и д р . ] , Материалы по об­ м е н у передовым опытом и научными д о с т и ж е н и я м и в х и м и к о фармацевтической промышленности, 1959, в ы п . 1/13, 17; К о н ю х о в В . Н . [ и д р . ] , М е д . п р о м - с т ь С С С Р , 1961, Xs 10, 49; В e r g e l F., S t o c k J . , J . C h e m . S o c , 1954, 2409. В. А. Засосов. CH,NH,-HCl +HCHO +K C N CHoNHCH CN a С. В о р г а н и з м е п р и действии г л и ц и н о к с и д а з ы С. дез а м и н и р у е т с я с о б р а з о в а н и е м г л и о к с и л о в о й к-ты и м е т и л а м и н а . П р и действии с е р и н о к с и д а з ы С. деметилируется в глицин, образуя Н С Н О , к-рый может слу­ ж и т ь и с т о ч н и к о м о д н о у г л е р о д н ы х о с т а т к о в в процес­ с а х б и о с и н т е з а . С. с и н т е з и р у е т с я в печени и з х о л и н а ; с л у ж и т п р о м е ж у т о ч н ы м соединением в обмене азоти­ стых веществ в о р г а н и з м е . Лит.: М а й с т е р А . , Б и о х и м и я а м и н о к и с л о т , п е р . с а н г л . , М . , 1961; К о ч е т к о в Н. К., Т о р г о в И. В., Б о т в и ­ ний Ж. М . , Х и м и я п р и р о д н ы х с о е д и н е н и й , М . , 1961. А. Е. Васильев. С А Р К О М И Ц И Н Ы — группа веществ, выделенных в 1953 и з к у л ь т у р а л ь н о й ж и д к о с т и Streptomyces егуthrochromogenes. Смесь С. р а з д е л я ю т н а к о м п о н е н т ы А, А & и В х р о м а т о г р а ф и е й н а у г л е в с о ч е т а н и и с п р о тивоточным р а с п р е д е л е н и е м . В ы д е л е н и е и о ч и с т к а С. с о п р о в о ж д а ю т с я н е к - р о й потерей а к т и в н о с т и , что с в я ­ зано с и х с к л о н н о с т ь ю к р а з л о ж е н и ю и п о л и м е р и ­ зации. Г л а в н ы й к о м п о н е н т смеси — с а р к о м и ц н н А — в ы д е ­ лен в виде бесцветного м а с л а с [а]^° = —45°; он п р е д ­ с т а в л я е т собой 2-метиленциклопентанон-З-карбоновую к - т у [ I ] . Это соединение п р и н а г р е в а н и и в в а к у у м е л е г к о и з о м е р и з у е т с я в 2-метилциклопентрн-1-ои-^со н 2 /COjH 2 но с, 2 2 сн. о о- сн —сн II САРКОЛИЗИН {гидрохлорид D , L - l - a H H O - 2 [пди-(2-хлорэтил)-аминофенил]-пропионовой кислоты} M СН СН С1 2 2 ноос—сн-сн NH, 1 3 1 8 2 2 2 N 2 НС! ч СН СН С1 2 2 С Н 0 ] Ч С 1 . НС1, м о л . в . 3 4 1 , 6 8 — б е л ы й и л и с л е г к а ж е л т о в а т о г о цвета п о р о ш о к , р а с т в о р и м в воде п р и нагревании, хорошо растворим в разб. к-тах, щелочах и с п и р т е (1 : 1,5), н е р а с т в о р и м в эфире и х л о р о ф о р м е . П р и н а г р е в а н и и С. с р а с т в о р о м нингидри-на появ­ л я е т с я фиолетовое о к р а ш и в а н и е . Д л я к о л и ч е с т в е н н о ­ го о п р е д е л е н и я н а в е с к у С. н а г р е в а ю т с и з б ы т к о м 0,1 н. р а с т в о р а A g N 0 и избыток A g N 0 оттитровывают N H S C N в п р и с у т с т в и и ж е л е з н ы х к в а с ц о в , к а к индикатора. 3 3 4 карбоиовую к-ту, а при гидрировании в присутствии Ni и л и Pt превращается в (+)-2-метилциклопентанон3 - к а р б о н о в у ю к - т у . В эфирных р - р а х и л и п р и х р а н е ­ н и и его к о н ц е н т р а т о в с а р к о м и ц и н А п о л и м е р и з у е т с я с образованием высокомолекулярного соединения; в к и с л о й среде г л а в н ы м п р о д у к т о м п р е в р а щ е н и я с а р к о мяцина А является димер—саркомицин В (IJ), к - р ы я с течением времени п р е в р а щ а е т с я в с а р к о м и ц и н Е («Z-кристалл»). П о с л е д н и й , а т а к ж е и з о м е р н а я е м у дикарбоновая к-та, названная «D-кристалл», обнару­ ж е н ы и в к у л ь т у р а л ь н о й ж и д к о с т и и я в л я ю т с я , оче­ видно, продуктами превращения саркомицина А. Сар­ к о м и ц и н А р а с т в о р и м в воде, м е т а н о л е и д р . о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л я х ; N a - с о л ь его р а с т в о р и м а в в о д е , ме­ т а н о л е и водном с п и р т е , а Са-соль — в воде и с п и р т е . С а р к о м и ц и н А с и н т е з и р о в а н в 1957 к о н д е н с а ц и е й э т и л о в о г о эфира ц и к л о п е н т а н о н - 3 - к а р б о н о в о й к - т ы с х