* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

357 П. п р и о к и с л е н и и ПРОПИЛНИТРИТ—ПРОПИОЛОВАЯ дает молочную к-ту: КИСЛОТА 358 3 4 2 СН ~СН0Н-СН 0Н—>-сн -снон-соон 3 2 3 П. и с п о л ь з у ю т к а к к о м п о н е н т г и д р а в л и ч е с к и х ж и д к о с т е й , как р а с т в о р и т е л ь д л я с м о л , э ф и р н ы х м а с е л и д р . , д л я п р и ­ готовления нек-рых л е к а р с т в е н н ы х и к о с м е т и ч е с к и х препа­ ратов. Г и г р о с к о п и ч е с к и е с в о й с т в а П . п о з в о л я ю т п р и м е н я т ь его как у в л а ж н и т е л ь ( н а п р . , т а б а к а ) . О г р а н и ч е н н о и с п о л ь ­ зуют П. в пищевой пром-сти как к о н с е р в и р у ю щ е е вещество; реже он и с п о л ь з у е т с я как с м а з о ч н о е с р е д с т в о с п е ц и а л ь н о г о назначения. В форме н и з к о м о л е к у л я р н ы х эфиров П. с л у ж и т для п л а с т и ф и к а ц и и п о л и в и н и л х л о р и д а и п о л и в и н и л а ц е т а т а . Глазная масса П. используется в производстве нек-рых син­ тетич, с м о л , п о л и э ф и р н ы х , эпоксидных, полиуретановых пеиопластов и д р . 1,3-п р о п и л е н г л и к о л ь . П о л у ч а ю т г и д р о л и з о м д и а цетата С Н 0 С 0 С Н С Н С Н 0 С 0 С Н , о б р а б о т к о й у у&"Д ° сидипропилового эфира бромистоводородной к-той, бактери­ альным б р о ж е н и е м г л и ц е р и н а ; и с п о л ь з у ю т д л я п о л у ч е н и я нек-рых п о л и э ф и р о в . и к 2 3 2 2 3 Водный р-р П . п р и о б р а б о т к е р а з б а в л е н н о й сер­ ной к и с л о т о й и К М п 0 с п о с л е д у ю щ и м д о б а в л е н и е м 5%-иого C u S 0 дает с в е т л о - г о л у б о й о с а д о к (в отличие от г л и ц е р и н а ) . 4 4 Лит.: 1952. CurmeG-. О., J o h n s t o n P., Glycols, N . Y . , Э. Е. Нифантьев. ПРОПИЛНИТРИТ ( п р о п и л о в ы й эфир а з о т и с т о й к-ты) C H O N O , м о л . в . 8 9 , 0 9 — б е с ц в е т н а я ж и д к о с т ь , известны два и з о м е р а П . : н - п р о п и л н и т р и т и и з о пропил н и т р и т : 3 7 р-ПРОПИОЛАКТОН (внутренний циклич. эфир р - о к с и п р о п и о н о в о й к-ты) С Н 0 , м о л . в . 72,0—бес­ ц в е т н а я ж и д к о с т ь с р е з к и м з а п а х о м ; т. п л . — 3 3 ° ; т . к и п . 155°/760 мм, 4 9 — 5 1 7 Ю мм, 37—4074 мм; dl°=^ 1,149; л д ^ = 1 , 4 1 0 ; р а с т в о р и м о с т ь в воде 37 о б . % (25°); д а в л е н и е п а р а 3,4 мм р т . ст. (25°); в з р ы в о о п а с ­ ные к о н ц е н т р а ц и и с в о з д у х о м в ы ш е 2 о б . % . В чистом виде П . х о р о ш о с о х р а н я е т с я п р и т е м п - р а х от —20° до —30° в з а п а я н н ы х с о с у д а х и з п л а с т и ч . масс и н е й т р а л ь н о г о с т е к л а ; п р и 4° х р а н и т с я в т е ч е н и е т р е х лет; п р и 54° п р о и с х о д и т п о л и м е р и з а ц и я в т е ч е н и е недели. В воде П . б ы с т р о г и д р о л и з у е т с я ; с к о р о с т ь г и д р о л и з а з а в и с и т от т е м п - р ы . П о л н ы й р а с п а д П . п р и к о н ц е н т р а ­ ц и и 4000 мг/л п р о и с х о д и т п р и 37° за 2 .часа. С о л и , амины и меркаптаны замедляют гидролиз, белок его ускоряет. Основным продуктом гидролиза П . я в л я е т с я гидракриловая к-та. П. легко реагирует с аминогруппами, карбоксиль­ ными, сульфгидрильными и гидроксильными груп­ пами белков, а т а к ж е с аминами, спиртами и другими веществами, содержащими п о д в и ж н ы й атом водорода. П р и этом п р о и с х о д и т р а с к р ы т и е л а к т о н н о г о к о л ь ц а по алкильной или ацильной кислородной с в я з и . Не­ органич. соли, кислоты и щелочи к а т а л и з и р у ю т по­ лимеризацию жидкого П. П. получают из формальдегида и кетена в среде эфира и л и а ц е т о н а : СН 2 Изомер Т. к и п . , °С d 2 0 20 n D СН 2 катализатор растворитель СН - СН, 2 4 I! О +|| С= 0 И О — I С= 0 K-G H ONO U3o-C H ONO 3 7 3 7 57 45 0,8861 0 ,844 1 ,3604 — Оба и з о м е р а х о р о ш о р а с т в о р и м ы в о р г а н и ч . р а с т в о ­ р и т е л я х , н е р а с т в о р и м ы в воде; л е г к о г и д р о л и з у ю т с я с образованием H N 0 и соответствующего спирта: 2 C H 0 N 0 + H 0 —>-G H OH + H N 0 3 7 2 a 7 2 П. п о л у ч а ю т с п о с о б а м и , общими д л я синтеза а л к и л н и тритов, н а п р . н и т р о з и р о в а н и е м п р о п и л о в о г о ( и з о п р о ПИЛОВОГО) С П И р т а П р И 0° И Др. В. Я. Фросин. П Р О П И Л О В Ы Й С П И Р Т ( п р о п а н о л , 1-оксипропан, этилкарбинол) С Н С Н С Н О Н , мол. в. 60,09—бес­ цветная жидкость с характерным спиртовым запахом; т. п л . — 1 2 7 ° , т . к и п . 97,2°; d° 0,8044; п™ 1,3854; крит 264°, Ркрит ^9,9 ат; у д . т е п л о е м к о с т ь кал/г -град: 0,526 (0°), 0,586 (25°); теплота и с п а р е н и я 11,5 ккал/молъ, т е п л о т а с г о р а н и я ( ж и д к . ) 482,15 ккал/молъ (25°); в я з к о с т ь 0,0229 пуаз (20°), п о в е р х н о с т н о е н а т я ­ жение 23,80 дин/см (20°), т. в с п . 32,3°; с м е ш и в а е т с я с в о д о й , с п и р т о м , э ф и р о м , б е н з о л о м . П- с. о б р а з у е т а з е о т р о п н ы е смеси: 3 2 2 г Катализаторами служат хлористый цинк, борная к и с л о т а , п р о п и л о в ы й эфир и д р . Менее э к о н о м и ч н о п о л у ч е н и е П . и з с е р е б р я н о й соли р - и о д п р о п и о н о в о й кислоты. К о н ц е н т р а ц и и п а р о в П . выше 0 05 мг/л о к а з ы в а ю т т о к с и ч . действие н а ч е л о в е к а и ж и в о т н ы х ( с л е з о т е ­ чение). П р о д у к т ы г и д р о л и з а в 7—10 р а з менее т о к ­ сичны, чем с а м П . О п р е д е л е н и е с у б т о к с и ч . д о з П . в в о з д у х е о с н о в а н о на п о я в л е н и и с и н е г о о к р а ш и в а н и я в результате а л к и л и р о в а н и я гамма- (л-нитробензил)пиридина, адсорбированного на силикагеле. К о л и ч е ­ ство П . в ж и д к о с т я х о п р е д е л я ю т т и т р о в а н и е м т и о ­ сульфатом натрия. Растворы и пары П. обладают о б е з з а р а ж и в а ю щ и м действием в отношении р а з л и ч н ы х м и к р о о р г а н и з м о в . Стерилизующие концентрации жидкого П. в отноше­ н и и в е г е т а т и в н ы х ф о р м 0,2—0,3%, с п о р о в ы х — 0,5— 0,7% ( в е с / о б ъ е м ) , а п а р о в П . —2—4 мг/л ( п р и о т н о ­ с и т е л ь н о й в л а ж н о с т и в ы ш е 7 0 % , темп-ре 2 5 — 2 6 ° и экспозиции 2 часа). П. применяют в медицине для стерилизации многих биологич. жидкостей и препа­ ратов (кровь, вакцины, ферменты, питательные среды и трансплантаты), а также в качестве фумиганта п р и дезинфекции. ? Второй компонент азеотропа Пропи­ ловый спирт, % 71,7 50 16,9 52,5 4 11,5 Т. кип., °С Бензол Толуол х 1етыреххлористый углерод 87 , 72 94,7 77,12 92 , 3 5 65,65 73 , J Лит.: Б а ж и н о в А. Г., К а м о р с к и й Н. М., Ж. м и к р о б и о л . э п и д е м н о л . и и м м у н о б и о л о г и и , I 9 6 0 , № 7, 26; И о ф ф е И . С , О с и п я н В . Т . , В о е н . - м е д . ж . , 1961, № 6, 52; К а т у н и н а В. И . , М а з у р о в а Л . П . , Т р . Ц е н т р , н . - и . д е з и н ф е к ц и о н н о г о и н - т а , 1961, J & 14, 114; C h e m . E n g n g , V 1958, 6 5 , № 7 , 74; G r e s h a m Т . L . [ е . a . ] , J . A m e r . C h e m . S o c , 1948, 70, № 3, 999; H a r t m a n F . W . , L о G г i p p о G . A . , J . A m e r . Med. A s s o c . , 1957, 164, № 3, 258; L о G r i p p о G . A . , A n g i o l o g y , 1961, 12, № 2, 80; S t e r n e M . , В a t t у J . , J . P a t ­ hol, a n d B a c t e r i o l . , 1961, 81, № 1, 239. А. Г. Бажинов. И д е н т и ф и ц и р у ю т П . с. п о 3 - н и т р о ф т а л а т у , т. п л . 145°, и 3 , 5 - д и н и т р о б е н з о а т у , т. п л . 74°. П . с. в х о д и т в состав с и в у ш н о г о м а с л а , и з к - р о г о е г о и в ы д е л я ю т . П о ­ лучают биохимии, и синтетич. различными методами. П. с. и с п о л ь з у ю т к а к с ы р ь е д л я п о л у ч е н и я п р о п и о н о вого а л ь д е г и д а и н е к - р ы х ф а р м а ц е в т и ч , п р е п а р а т о в . Э. Е. 12* Нифантьев. ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТА (ацетиленкарбоновая, пропаргиловая, пропиновая кислота) С Н = С — С О О Н , м о л . в . 70,04, т . п л . 18°, т. к и п , 8 3 — 8 4 7 5 0 мм, 1027200 мм, .d ® 1,1380; 1,43064. П . к . з н а ч и т е л ь н о б о л е з с и л ь н а я к-та, чем п р е д е л ь н ы е и л и а к р и л о в ы е к - т ы (р# —1,84). П . к . в о с с т а н а в л и в а е т с я а м а л ь г а м о й н а т ­ р и я до пропионовой к-ты; функциональные производ­ н ы е ее м о г у т быть п о л у ч е н ы о б ы ч н ы м и м е т о д а м и ; присоединяет галогеноводороды против правила Мар2