* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

329 3 2 МОЧЕВИНА 330 N H 4 N O 3 в присутствии силикагеля образуется гуанидин, N H и С 0 . В водных растворах М. при нагревании протекают реакции изомеризации, гидролиза и деаминирования; образуются N H 4 N C O , N H 3 , С 0 , биурет, циануровая к-та. Гидролиз ускоряется в присутствии щелочей и особенно кислот. П о д действием фермента уреазы, находящегося во многих организмах и семенах нек-рых растений (соевые бобы и др.), а также конц. H S 0 4 гидролиз протекает количественно. С H N O 3 , НС1, Н3РО4, Н С 0 4 и д р . кислотами М. образует соли. В солеобразовании участвует только одна аминогруп­ па. Нек-рые из этих солей мало растворимы в воде, напр. 1 часть H N C O N H - Н С 0 в 23 частях Н 0 при 16°. Нитрат М. СО ( N H ) - H N 0 при нагрева­ нии разлагается со взрывом; при обработке на х о л о д у серной кислотой превращается в нитромочевину H NCONHN0 . При взаимодействии М. с хлорсульфокислотами о б ­ разуются амидосульфокислоты, с конц. олеумом — сульфаминовая к-та, с уксусным ангидридом при 140°— ацетамид и диацетамид (но в присутствии конц. H S 0 4 при 60°—ацетилмочевина с количественным вы­ ходом), с хлором на холоду — х л о р - и дихлормочевина [ H N C O N H C l и C O ( N H C l ) ] , с бромом — циануро­ вая к-та, 1ЧЩВг и N 2 , с гипохлоритом Na в щелочном р - р е — гидразин (выход 50% и более), с C S при 110°— N H C N S и COS. К действию Н 0 и К М п 0 М. устой­ чива . При действии на М. алкилирующих средств образу­ ет алкилзамещенные: 2 2 2 2 2 2 2 2 4 2 2 2 3 2 2 2 2 2 2 4 2 2 4 соляной к-той раствора М. с п-диметиламинобензальдегидом, можно определять М. в концентрациях от 50 до 240 частей на 1 м л н . , с ошибкой, н е превышаю­ щей 1 %. Промышленный способ получения М. основан на реакции, открытой А. И. Базаровым (1870), и состоит во взаимодействии аммиака и двуокиси углерода; промежуточным продуктом в этом синтезе является карбамат аммония: 2NH +CO = H NCOONlI ; 3 J 2 4 2 2 a 2 Д Я ° = - 3 8 , 0 ккал&г-моль 9 8 9 8 (1) (2) H NCOONH4 = H N C O N H + H 0 ; Д Я ° = + 6,7 ккал/г-моль R J + H N C O N H —> 2 2 R N H C O N H 2 + HJ при действии спиртов — уретаны: R O H + H NCONH —>• H NCOOR + N H 2 2 2 2 с кислотами, и х ангидридами, сложными эфирами — уреиды: 2 хлорангидридами 2 и R C O C l + H a N C O N H —> R C O N H C O N H + HCI Если эти к-ты двухосновные, то уреиды могут быть кислыми и циклич. (напр., с натриймалоновым эфиром в алкогольном р-ре образуется циклич. у р е и д — бар­ битуровая кислота). При нагревании М. с нек-рыми арилангидридами двухосновных к-т образуются соот­ ветствующие имиды. Н а п р . , и з фталевого ангидрида при 150°— фталимид с выходом 90%. О реакциях М. с альдегидами и кетонами см. Смолы карбамидные. С аминами М. образует высокомолекулярные продукты поликонденсации типа H N ( C H ) „ [ N H C O N H ( C H ) „ ] , с анилином — фенил- и дифенилмочевину; с гидра­ зином — семикарбазид ( H N C O N H N H ) и гидразоформамид ( H N C O N H ) . Д л я открытия М. используют образование осад­ ков солей C O ( N H ) - H N 0 , CO(NH ) .H C 0 и 2CO(NH ) -Hg(N0 ) -3HgO (последняя образуется при действии р-ром азотнокислой окиси Hg иа под­ кисленный р-р М.). Со свежеосажденной окисью Ag образуется осадок C H N O A g , растворимый в N H . Солянокислые р-ры М. окрашиваются в фиолетовопурпурный цвет при добавлении фурфурола. В о з м о ж ­ но т а к ж е использование биуретовой реакции, посколь­ ку биурет образуется при нагревании М. и ее р-ров. Д л я количественных определений М. гидролизуют в присутствии H S 0 или уреазы и определяют N H или окисляют титрованным слабощелочным р-ром гипобромита калия с определением избытка гипобромита или объема выделяющегося азота (А. П. Бородин). Весовое определение (чувствительность 0,4 мкг) осно­ вано на выделении и з подкисленного уксусной к-той раствора М. в метаноле осадка диксантилмочевины. По интенсивности желто-зеленого окрашивания, появляющегося при взаимодействии подкисленного 2 2 2 m 2 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 4 2 2 3 2 2 2 3 2 4 3 Реакции образования карбамата аммония и его пре­ вращения в М. обратимы. Степени превращения С 0 в карбамат аммония и последнего в М. зависят от темп-ры, давления, весового соотношения м е ж д у ис­ ходными веществами, примесей инертных газов и во­ ды, а также времени пребывания р е а г и р у ю щ и х веществ в реакционном объеме. Обычно обе реакции проводят­ ся непрерывно и одновременно в проточном реакцион­ ном а п п а р а т е — колонне синтеза. П р и этом теплота, выделяющаяся по реакции (1), используется для нагре­ вания реагирующих веществ до темп-ры процесса и компенсации теплового эффекта реакции (2). В раз­ личных промышленных способах синтез М. осуществ­ ляется при 160—200° и давлении 100—400 кг/см . После снижения давления из продуктов реакции — четверного р-ра карбамата аммония и М. в Н 0 и N H отгоняется N H (свободный и связанный в карбамате аммония) и С 0 . Из устатка — водного рас­ твора М.— продукт выделяется в виде кристаллов или граиул. М. широко применяется в пром-сти и с. х-ве. Она является исходным материалом для получения карбамидных смол, цианатов Na и К , гидразина, гидразоформамида (при получении порофора азодикарбонамида), циануровой к-ты и ее эфиров (напр., аллилового), фармацевтич. снотворных препаратов: веронала, люми­ нала, бромурала и мн. д р . , нек-рых красителей. В нефтяной пром-сти применяют для депарафинизации масел. М. входит в состав гигиенич. средств ( з у б ­ ные пасты) и косметич. препаратов (кремы). Нек-рые производные (напр., сим.-диэтилдифенилмочевина п о д названием централит) — стабилизаторы бездымных порохов. Продукты конденсации М. с нек-рыми диа­ минами [напр., H N ( C H ) N H ] стали применяться для получения синтетич. волокна «урилон» (Япо­ ния). Экономически целесообразно получение мел ами­ на из М. В растениеводстве М. применяется в качестве высококонцентрированного (46,55% N ) , легко усваи­ ваемого азотного удобрения; пригодна на всех почвах и п о д все культуры (особенно для внекорневой под­ кормки растений). В животноводстве М. применяется в качестве до­ бавки к кормам д л я жвачных животных. Т а к а я добав­ ка позволяет заменить в кормовых р а ц и о н а х 25—30% белковых веществ, содержащихся в ф у р а ж н о м зерне, бобовых культурах, масличных ж м ы х а х , люцерновой муке и т. д. Попадая в рубец (часть п р е д ж е л у д к а жвачных животных), мочевина гидролизуется с об­ разованием аммиака, и з к-рого бактерии микрофлоры п р е д ж е л у д к а синтезируют белок собственного тела. Суточная доза мочевины 20—25 г на 100 кг ж и в о г о веса. Скармливание производится в смеси с кормами (но не в виде пойла). Мочевина — конечный продукт белкового обмена у многих беспозвоночных животных и у бС&Лыпинства позвоночных — рыб, земноводных, млекопитающих, человека. У позвоночных выделяется почками и, частично, потовыми железами. В животных организ­ мах содержится в небольших количествах в мышцах, 2 2 2 3 5 2 2 2 3 2 2